(4-formyl-2-ethoxyphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 121358-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-formyl-2-ethoxyphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl vanillin-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；3-ethoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzaldehyde；3-Aethoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzaldehyd；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(2-ethoxy-4-formylphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-ethoxy-4-formylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121358-45-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₂
• 分子量: 496.468
• InChiKey: YLTZGWWLQOWIIL-XNBWIAOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  578.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-formyl-2-ethoxyphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到乙基香兰素-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  利用相转移反应的香醇的便捷克级糖基化

  摘要：

  3-乙氧基-4-羟基苯甲醛（乙基香兰素），3-羟基-2-甲基-4-甲基-4-吡喃酮（麦芽酚）的糖基化的各种条件（Koenigs–Knorr，Helferich，三氯乙酰亚氨酸，Fischer–Raske，相转移方法）和评估了2,5-二甲基-4-羟基-3（2H）-呋喃酮（furaneol®），并考虑了收率和易于制备（例如，利用的供体，催化剂，条件）。在两相溶剂混合物中进行相转移催化可实现最佳结果。为了增加水溶性以更好地适用，合成了相应醇迄今未知的麦芽糖苷，再次证明了相转移条件对于酚糖基化的价值。†在彼得·韦尔泽尔（Peter Welzel）教授65岁生日之际献给他。

  DOI：

  10.1081/car-120019010
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(4-formyl-2-ethoxyphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用相转移反应的香醇的便捷克级糖基化

  摘要：

  3-乙氧基-4-羟基苯甲醛（乙基香兰素），3-羟基-2-甲基-4-甲基-4-吡喃酮（麦芽酚）的糖基化的各种条件（Koenigs–Knorr，Helferich，三氯乙酰亚氨酸，Fischer–Raske，相转移方法）和评估了2,5-二甲基-4-羟基-3（2H）-呋喃酮（furaneol®），并考虑了收率和易于制备（例如，利用的供体，催化剂，条件）。在两相溶剂混合物中进行相转移催化可实现最佳结果。为了增加水溶性以更好地适用，合成了相应醇迄今未知的麦芽糖苷，再次证明了相转移条件对于酚糖基化的价值。†在彼得·韦尔泽尔（Peter Welzel）教授65岁生日之际献给他。

  DOI：

  10.1081/car-120019010

文献信息

• 一种乙基香兰素-β-D-吡喃葡萄糖苷的廉价 合成方法
  申请人：厦门医学院

  公开号：CN108276461B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种乙基香兰素‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的廉价合成方法，α‑溴代四乙酰基葡萄糖与乙基香兰素在20～80℃、无水、碱性条件下，反应生成乙基香兰素四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷；乙基香兰素四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷再脱乙酰基得到乙基香兰素‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷。本发明的合成方法不仅成本低廉，操作简单，而且避免了昂贵的碳酸银或剧毒的汞盐、以及具有难闻气味的吡啶的使用，适合工业化生产。
• Jain, S. M.; Devi, Sunita; Bani, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1019 - 1023
  作者：Jain, S. M.、Devi, Sunita、Bani, S.、Singh, Surjit、Singh, G. B.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Interactions between Barley and Oat β-Glucans and Phenolic Derivatives
  作者：Henrik Toft Simonsen、Mette S. Nielsen、Niels J. Christensen、Ulla Christensen、Thomas V. La Cour、Mohammed Saddik Motawia、Birthe P. M. Jespersen、Søren B. Engelsen、Birger Lindberg Møller

  DOI：10.1021/jf802057v

  日期：2009.3.11

  Equilibrium dialysis, molecular modeling, and multivariate data analysis were used to investigate the nature of the molecular interactions between 21 vanillin-inspired phenolic derivatives, 4 bile salts, and 2 commercially available beta-glucan preparations, Glucagel and PromOat, from barley and oats. The two beta-glucan products showed very similar binding properties. It was demonstrated that the two beta-glucan products are able to absorb most phenolic derivatives at a level corresponding to the absorption of bile salts. Glucosides of the phenolic compounds showed poor or no absorption. The four phenolic derivatives that showed strongest retention in the dialysis assay shared the presence of a hydroxyl group in para-position to a CHO group. However, other compounds with the same structural feature but possessing a different set of additional functional groups showed less retention. Principal component analysis (PCA) and partial least-squares regression (PLS) calculations using a multitude of diverse descriptors related to electronic, geometrical, constitutional, hybrid, and topological features of the phenolic compounds showed a marked distinction between aglycon, glucosides, and bile salt retention. These analyses did not offer additional information with respect to the mode of interaction of the individual phenolics with the beta-glucans. When the barley beta-glucan was subjected to enzyme degradation, the ability to bind some but not all of the phenolic derivatives was lost. It is concluded that the binding must be dependent on multiple characteristics that are not captured by a single molecular descriptor.
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4206,4213
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jain, S. M.; Khajuria, R. K.; Dhar, K. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 805 - 807
  作者：Jain, S. M.、Khajuria, R. K.、Dhar, K. L.、Singh, Surjeet、Singh, G. B.

  DOI：——

  日期：——