lasiokaurin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lasiokaurin
• 英文别名: Lasiokaurin；[(1S,2S,5S,8R,9R,10S,11R,15S,18R)-9,10,18-trihydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-7-oxo-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecan-15-yl] acetate
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: DJQLJZNVICMJRV-VPKUEDJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lasiokaurin 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1R,1'S,3'R,5S,9S,12R)-3'-formyl-12-hydroxy-4',4'-dimethyl-10-methylidene-2,11-dioxospiro[3-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-5,2'-cyclohexane]-1'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一类螺内酯型二萜衍生物、制备方法及其抗肿瘤用途

  摘要：

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及一类螺内酯型二萜衍生物、制备方法及其抗肿瘤用途。具体涉及一系列具有抗肿瘤活性的螺内酯型贝壳杉烷二萜衍生物的制备方法及其抗肿瘤用途。本发明所述的螺内酯型二萜衍生物及其药学上可接受的盐如通式I或Ⅱ所示。其中，n如权利要求书和说明书中所述。

  公开号：

  CN111635395B
• 作为产物：
  描述：

  oridonin 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 lasiokaurin
  参考文献：
  名称：

  Lasiokaurin derivatives: synthesis, antimicrobial and antitumor biological evaluation, and apoptosis-inducing effects

  摘要：

  在此，我们设计并合成了一系列 lasiokaurin 衍生物。所有衍生物连同 Lasiokaurin 和 oridonin 一起进行了抗菌和抗增殖活性测试。化合物 16 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草杆菌的 MIC 分别为 2.0 和 1.0 μg/mL ，显示出最有希望的抗菌活性。化合物 10 对 MGC-803 和 CaEs-17 细胞的 IC50 值分别为 0.47 和 0.20 μM ，具有最强的细胞毒性。此外，在小鼠 MGC-803 胃癌模型中，它也显示出了强大的体内抗肿瘤活性。根据获得的数据，还得出了初步的 SARs 结论。研究人员使用 CaEs-17 细胞进一步研究了 10 的凋亡诱导效应。结果表明，lasiokaurin 衍生物 10 可通过线粒体相关途径诱导细胞凋亡，并使 CaEs-17 细胞周期停滞在 S 期。化合物 10 还能影响凋亡相关蛋白，即 CDK2 的上调和 ATM 及细胞周期蛋白 A1 的下调。

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0867-9

文献信息

• 一系列具有抗菌活性的螺内酯型对映贝壳杉 烷衍生物
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105968081B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，具体涉及一系列具有抗菌活性的螺内酯型对映贝壳杉烷衍生物及其制备方法和应用，所述的螺内酯型对映贝壳杉烷衍生物具有如下结构：其中，R1为氧代、含有1‑8个碳原子的脂肪酰基、卤素取代含有1‑8个碳原子的脂肪酰基、含有1‑12个碳原子的芳香酰基或卤素取代芳香酰基；R2为含有1‑8个碳原子的烷基，3‑8个碳原子的环烷基，含有5‑12个碳原子的芳香环或卤代芳香环、5‑12个碳原子芳杂环或卤代芳杂环，所述的芳杂环中包含1‑3个N、O、或S的杂原子。
• 一种贝壳衫烷型四环二萜类衍生物、其制备方法及医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117327087A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明公开一种贝壳衫烷型四环二萜类衍生物、其制备方法及医药用途，具体涉及通式(I)或通式(II)所示贝壳衫烷型四环二萜类化合物的新型衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，其药物组合物以及制备方法和在制备抑制NLRP3炎症小体抑制药物中的用途。#imgabs0#
• 1-OXO/ACYLATION-14-ACYLATED ORIDONIN DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Bensen Pharmaceutical (Shanghai) Corp. Ltd.

  公开号：EP2805955B1

  公开（公告）日：2018-10-31
• Design, synthesis and antimycobacterial activity evaluation of natural oridonin derivatives
  作者：Shengtao Xu、Dahong Li、Lingling Pei、Hong Yao、Chengqian Wang、Hao Cai、Hequan Yao、Xiaoming Wu、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.119

  日期：2014.7

  In an effort to develop novel potent antitubercular drugs, thirty-one oridonin derivatives were designed and prepared. All the compounds obtained were screened for their in vitro activities against Mycobacterium phlei, Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium marinum. Among them, thirteen compounds showed significant inhibitory activity against M. phlei with MICs less than 2 mu g/mL. Compounds 2k, 8d, 10c, 10d containing trans-cinnamic acid moiety were the most potent (MIC = 0.5 mu g/mL), comparable to the well-known antitubercular drug streptomycin. The preliminary structure-activity relationships (SARs) were also analyzed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一类螺内酯型二萜衍生物、制备方法及其抗肿瘤用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111635395B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及一类螺内酯型二萜衍生物、制备方法及其抗肿瘤用途。具体涉及一系列具有抗肿瘤活性的螺内酯型贝壳杉烷二萜衍生物的制备方法及其抗肿瘤用途。本发明所述的螺内酯型二萜衍生物及其药学上可接受的盐如通式I或Ⅱ所示。其中，n如权利要求书和说明书中所述。