6-bromo-3-(naphthalen-1-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-3-(naphthalen-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-3-naphthalen-1-ylchromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 351.199
• InChiKey: UFKCDLAXNXONGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 、 5-溴水杨醛 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到6-bromo-3-(naphthalen-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ph3P/I2 介导的 3-芳基取代和 3,4-二取代香豆素的合成

  摘要：

  据报道，Ph3P/I2–Et3N 介导的一锅两步酯化-环化为 3-芳基香豆素和 3-芳基-4-甲基香豆素。各种含有空间或反应性基团的芳基乙酸与 2-羟基苯甲醛或 2'-羟基苯乙酮的反应在室温下顺利进行，使用廉价且易于获得的反应物和试剂以良好至极好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588941

文献信息

• Ultrasound-Assisted Solvent-Free Parallel Synthesis of 3-Arylcoumarins Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Sirawit Wet-osot、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00055

  日期：2016.6.13

  An ultrasound-assisted one-pot acylation/cyclization reaction between N-acylbenzotriazoles and 2-hydroxybenzaldehydes has been developed for the synthesis of substituted 3-arylcoumarins. Using ultrasound not only allows rapid and clean conversion but also simplifies experimental setup and parallel workup leading to rapid generation of 3-arylcoumarin libraries under mild, solvent-free, and chromatography-free

  已经开发了N-酰基苯并三唑与2-羟基苯甲醛之间的超声辅助一锅酰化/环化反应，用于合成取代的3-芳基香豆素。使用超声波不仅可以实现快速，清洁的转化，而且可以简化实验设置和并行处理，从而在温和，无溶剂和无色谱的条件下快速生成3-芳基香豆素文库。
• Ph3P/I2-Mediated Synthesis of 3-Aryl-Substituted and 3,4-Disubstituted Coumarins
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Dolnapa Yamano、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1055/s-0036-1588941

  日期：——

  Ph3P/I2–Et3N-mediated one-pot two-step esterification–cyclization toward 3-aryl coumarins and 3-aryl-4-methylcoumarins is reported. The reaction of a variety of aryl acetic acids containing steric or reactive group with 2-hydroxybenzaldehydes or 2′-hydroxyacetophenone proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding products in good to excellent yields using inexpensive and readily

  据报道，Ph3P/I2–Et3N 介导的一锅两步酯化-环化为 3-芳基香豆素和 3-芳基-4-甲基香豆素。各种含有空间或反应性基团的芳基乙酸与 2-羟基苯甲醛或 2'-羟基苯乙酮的反应在室温下顺利进行，使用廉价且易于获得的反应物和试剂以良好至极好的收率提供相应的产物。