(Z)-1-[4-phthalimido-2-butenyl]uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-[4-phthalimido-2-butenyl]uracil
• 英文别名: 2-[(Z)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)but-2-enyl]isoindoline-1,3-dione；2-[(Z)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)but-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: SLSADKUVBMUKEV-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[4-phthalimido-2-butenyl]uracil 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以5%的产率得到(Z)-1-(4-amino-2-butenyl)uracil hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有空间受限的（Z）-4-氨基-2-丁烯基部分的新型无环核苷类似物的合成，细胞抑制和抗病毒活性评估

  摘要：

  该一系列的新的嘧啶的（3 - 6）和嘌呤（12 - 15日，18 - 21）无环核苷类似物，其中糖部分通过空间位约束替换Ž -4-氨基，4- aminohydrochloride -2-丁烯基合成或脂族的4-氨基盐酸盐-2-丁基部分，并评估其抗病毒和细胞抑制活性的效力。在人类肿瘤细胞系的选定面板上对这些新化合物的细胞抑制作用评估表明，大多数化合物在最高测试浓度（即1×10 -4）下发挥了非特异性的抗增殖作用 M）针对所有细胞系。然而，对于化合物15和21，与正常成纤维细胞WI 38相比，观察到对HeLa细胞培养物相当适度但选择性的抗增殖作用。没有观察到抗病毒活性，除了化合物3，4，5和19的是显示出抗HIV活性的50％有效浓度范围μM10和96之间。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9318-1
• 作为产物：
  描述：

  顺-N-(4-氯丁烯基)邻苯二甲酰亚胺 、 尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到(Z)-1-[4-phthalimido-2-butenyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  新型不饱和无环和环氧化物核苷类似物的合成，X射线晶体结构研究，抗病毒和细胞抑制作用评估。

  摘要：

  合成了一系列新颖的嘌呤和嘧啶核苷类似物，其中糖部分被4-氨基-2-丁烯基（2-6和10-18）和环氧乙烷基（8和20）间隔基取代。不饱和无环核苷类似物的Z-（2-6）和E-异构体（10-18）是通过将2和6个取代的嘌呤和5个取代的尿嘧啶碱基与Z-（1）或E-邻苯二甲酰亚胺缩合而合成的（9）前体。环氧乙烷基核苷类似物（8和20）是通过1和9与间氯过氧苯甲酸环氧化并随后与腺嘌呤偶联而获得的。对新化合物的抗病毒和抗肿瘤细胞活性进行了评估。在烯属核苷类似物中，含有4-氨基-2-丁烯基侧链的腺嘌呤的Z-异构体（6）表现出最佳的细胞抑制活性，尤其是对结肠癌的抑制作用（SW 620，IC50 = 26 microM）。它的E-异构体15除了对结肠癌（SW 620，IC50 = 56.5 microM）细胞有轻微抑制作用外，对恶性肿瘤细胞系没有任何抗增殖活性。通常，Z-异构体显示出比相应的E-异构体更好的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.033

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal structural study, antiviral and cytostatic evaluations of the novel unsaturated acyclic and epoxide nucleoside analogues
  作者：Vedran Krištafor、Silvana Raić-Malić、Mario Cetina、Marijeta Kralj、Lidija Šuman、Krešimir Pavelić、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mladen Mintas

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.033

  日期：2006.12

  (9) precursors. The oxiranyl nucleoside analogues (8 and 20) were obtained by epoxidation of 1 and 9 with m-chloroperoxybenzoic acid and subsequent coupling with adenine. The new compounds were evaluated for their antiviral and antitumor cell activities. Among the olefinic nucleoside analogues, Z-isomer of adenine containing 4-amino-2-butenyl side chain (6) exhibited the best cytostatic activities, particularly

  合成了一系列新颖的嘌呤和嘧啶核苷类似物，其中糖部分被4-氨基-2-丁烯基（2-6和10-18）和环氧乙烷基（8和20）间隔基取代。不饱和无环核苷类似物的Z-（2-6）和E-异构体（10-18）是通过将2和6个取代的嘌呤和5个取代的尿嘧啶碱基与Z-（1）或E-邻苯二甲酰亚胺缩合而合成的（9）前体。环氧乙烷基核苷类似物（8和20）是通过1和9与间氯过氧苯甲酸环氧化并随后与腺嘌呤偶联而获得的。对新化合物的抗病毒和抗肿瘤细胞活性进行了评估。在烯属核苷类似物中，含有4-氨基-2-丁烯基侧链的腺嘌呤的Z-异构体（6）表现出最佳的细胞抑制活性，尤其是对结肠癌的抑制作用（SW 620，IC50 = 26 microM）。它的E-异构体15除了对结肠癌（SW 620，IC50 = 56.5 microM）细胞有轻微抑制作用外，对恶性肿瘤细胞系没有任何抗增殖活性。通常，Z-异构体显示出比相应的E-异构体更好的
• Synthesis, cytostatic and anti-viral activity evaluation of the novel acyclic nucleoside analogues containing a sterically constrained (Z)-4-amino-2-butenyl moiety
  作者：Karlo Wittine、Krešimir Benci、Sandra Kraljević Pavelić、Krešimir Pavelić、Siniša Bratulić、Karlo Hock、Jan Balzarini、Mladen Mintas

  DOI：10.1007/s00044-010-9318-1

  日期：2011.4

  A series of the novel pyrimidine (3–6) and purine (12–15, 18–21) acyclic nucleoside analogues in which the sugar moiety was replaced by a sterically constrained Z-4-amino-, 4-aminohydrochloride-2-butenyl, or aliphatic 4-aminohydrochloride-2-butyl moiety were synthesized and evaluated for their anti-viral and cytostatic activity potency. Cytostatic evaluation of the novel compounds on selected panel

  该一系列的新的嘧啶的（3 - 6）和嘌呤（12 - 15日，18 - 21）无环核苷类似物，其中糖部分通过空间位约束替换Ž -4-氨基，4- aminohydrochloride -2-丁烯基合成或脂族的4-氨基盐酸盐-2-丁基部分，并评估其抗病毒和细胞抑制活性的效力。在人类肿瘤细胞系的选定面板上对这些新化合物的细胞抑制作用评估表明，大多数化合物在最高测试浓度（即1×10 -4）下发挥了非特异性的抗增殖作用 M）针对所有细胞系。然而，对于化合物15和21，与正常成纤维细胞WI 38相比，观察到对HeLa细胞培养物相当适度但选择性的抗增殖作用。没有观察到抗病毒活性，除了化合物3，4，5和19的是显示出抗HIV活性的50％有效浓度范围μM10和96之间。