3β-O-methyl-20S-O-β-D-glucopyranosyldammar-24-en-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-O-methyl-20S-O-β-D-glucopyranosyldammar-24-en-12-one
• 英文别名: 3-β-methoxy-20(S)-O-β-D-glucopyranosyldammarane-24-ene-12-one；(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-3-methoxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-1,2,3,5,6,7,9,11,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-one
• 化学式: C₃₇H₆₂O₈
• 分子量: 634.894
• InChiKey: UPAACDPJFVUNQT-DTSATRQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原人参二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3β-O-methyl-20S-O-β-D-glucopyranosyldammar-24-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷类化合物K类似物作为一类新型抗哮喘药的合成及生物学评价

  摘要：

  人参皂苷化合物K（CK）对哮喘的治疗具有较强的抗IgE活性。然后通过简单的方法合成了一系列CK类似物。在体内使用OVA诱导的哮喘小鼠模型中抗IgE活性的评估揭示了CK类似物，其表明，糖的类型，在A环和CK的C20侧链修饰所有受影响的多对活动的初步的SAR。最初的SAR优化导致发现了化合物T1，T2，T3，T8和T12与CK（1501.85±184.66 ng / mL）相比，具有更好的抗哮喘作用（IgE值分别为1237.11±106.28、975.82±160.32、1136.96±121.85、1191.08±107.59和1258.27±148.70 ng / mL）。 ）。这些有效的化合物可以作为进一步开发的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.016

文献信息

• 一种用于治疗皮炎的人参皂苷衍生物
  申请人：苏州济尔生物医药有限公司

  公开号：CN110478360A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用。该类化合物在体外和动物模型实验中体现出很强的抗炎作用，因此可以用于制备抗炎的药物，尤其是可以用于治疗皮炎。在实验中，本发明化合物对皮炎的作用明显，在远超过有效治疗剂量下，对血常规和血糖也未产生明显的影响，在抗炎药物，尤其是治疗皮炎领域具有很高的应用前景。
• 一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：苏州济尔生物医药有限公司

  公开号：CN109553653A

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明公开了一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用。该类化合物在体外和动物模型实验中体现出很强的抗炎作用，因此可以用于制备抗炎的药物，尤其是可以用于治疗哮喘和COPD。在实验中，上述化合物对哮喘和COPD的作用明显，高剂量组疗效优于地塞米松和布地奈德。在远超过有效治疗剂量下，对血常规和血糖也未产生明显的影响，在抗炎药物，尤其是治疗哮喘和COPD领域具有很高的应用前景。
• Synthesis and biological evaluation of Ginsenoside Compound K analogues as a novel class of anti-asthmatic agents
  作者：Sumei Ren、Ruiqi Liu、Yujie Wang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.016

  日期：2019.1

  Ginsenoside Compound K (CK) showed potent activity against IgE for the treatment of asthma. A series of CK analogues were then synthesized by straightforward procedures. The in vivo anti-IgE activity evaluations using the OVA-induced asthmatic mouse model revealed preliminary SARs of the CK analogues, which showed that the sugar type, modifications on A-ring and the C20 side chain of CK all affected much

  人参皂苷化合物K（CK）对哮喘的治疗具有较强的抗IgE活性。然后通过简单的方法合成了一系列CK类似物。在体内使用OVA诱导的哮喘小鼠模型中抗IgE活性的评估揭示了CK类似物，其表明，糖的类型，在A环和CK的C20侧链修饰所有受影响的多对活动的初步的SAR。最初的SAR优化导致发现了化合物T1，T2，T3，T8和T12与CK（1501.85±184.66 ng / mL）相比，具有更好的抗哮喘作用（IgE值分别为1237.11±106.28、975.82±160.32、1136.96±121.85、1191.08±107.59和1258.27±148.70 ng / mL）。 ）。这些有效的化合物可以作为进一步开发的线索。