benzyl 3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate
• 英文别名: 3,11-dioxo-18β-oleanol-1,12-diene-30-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,14b-decahydropicene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₇H₄₈O₄
• 分子量: 556.786
• InChiKey: JWJFJNXCGAVXNX-DBPANWPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate 在 potassium hydrogen bifluoride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-fluoro-3,11-dioxo-18β-oleanol-1,12-diene-30-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环取代18β-甘草次酸衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及氮杂环取代18β‑甘草次酸衍生物及其制备和应用，还涉及包含氮杂环取代18β‑甘草次酸衍生物及其旋光异构体和药学上可接受的盐的药物组合物，及其它们在制备治疗和/或预防各种癌症的药物中的用途。本发明涉及的通式I所示的衍生物，及其旋光异构体和药学上可接受的盐结构如下：其中，X、Y、Z、m如权利要求书和说明书所述。

  公开号：

  CN110143995B
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 Jones reagent 、 苯基氯化硒 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 benzyl 3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  具有三羟基化A环的18β-甘草次酸衍生物是有效的革兰氏阳性抗菌剂

  摘要：

  通过在C-20处引入三羟基化的A环和酯部分以化学方式修饰齐墩果烷型三萜18β-甘草次酸（1），以增强其抗菌活性。化合物22，23，25，28，29，31，和32显示出更有效的抑制活性对链霉菌疥比阳性对照，链霉素。此外，最有效的化合物29对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的抑制活性大于阳性对照。活性衍生物的抗菌作用方式包括调节与肽聚糖相关的基因的表达，呼吸代谢和细菌中发现的固有毒力因子，这是通过定量实时逆转录酶PCR分析确定的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00641

文献信息

• 18β-Glycyrrhetinic Acid Derivatives Possessing a Trihydroxylated A Ring Are Potent Gram-Positive Antibacterial Agents
  作者：Li-Rong Huang、Xiao-Jiang Hao、Qi-Ji Li、Dao-Ping Wang、Jian-Xin Zhang、Heng Luo、Xiao-Sheng Yang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00641

  日期：2016.4.22

  most potent compound, 29, against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, and methicillin-resistant Staphylococcus aureus was greater than that of the positive controls. The antibacterial mode of action of the active derivatives involved the regulation of the expression of genes associated with peptidoglycans, the respiratory metabolism, and the inherent virulence factors found in bacteria, as determined

  通过在C-20处引入三羟基化的A环和酯部分以化学方式修饰齐墩果烷型三萜18β-甘草次酸（1），以增强其抗菌活性。化合物22，23，25，28，29，31，和32显示出更有效的抑制活性对链霉菌疥比阳性对照，链霉素。此外，最有效的化合物29对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的抑制活性大于阳性对照。活性衍生物的抗菌作用方式包括调节与肽聚糖相关的基因的表达，呼吸代谢和细菌中发现的固有毒力因子，这是通过定量实时逆转录酶PCR分析确定的。
• 氮杂环取代18β-甘草次酸衍生物及其制备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110143995B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明属于医药技术领域，具体涉及氮杂环取代18β‑甘草次酸衍生物及其制备和应用，还涉及包含氮杂环取代18β‑甘草次酸衍生物及其旋光异构体和药学上可接受的盐的药物组合物，及其它们在制备治疗和/或预防各种癌症的药物中的用途。本发明涉及的通式I所示的衍生物，及其旋光异构体和药学上可接受的盐结构如下：其中，X、Y、Z、m如权利要求书和说明书所述。