methyl 3α-hydroxy-2β-(3-triphenylphosphoniopropyl)-20,29-dihydrobetulinate iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3α-hydroxy-2β-(3-triphenylphosphoniopropyl)-20,29-dihydrobetulinate iodide
• 英文别名: 3-[(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9R,10S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-3a-methoxycarbonyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-10-yl]propyl-triphenylphosphanium;iodide
• 化学式: C₅₂H₇₂O₃P*I
• 分子量: 903.02
• InChiKey: JRZKEOQIWJZEOZ-FGEPRWHJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 methyl 3α-hydroxy-2β-(3-triphenylphosphoniopropyl)-20,29-dihydrobetulinate iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lupane triterpenoids with triphenylphosphonium substituents and studies of their antitumor activity

  摘要：

  合成了羽扇烷三萜类新衍生物，即含有三苯基鏻片段作为取代基的20,29-二氢桦木酸和3-表-20,29-二氢桦木酸衍生物。这些化合物的抗肿瘤活性大大超过桦木酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0028-y

文献信息

• Synthesis of lupane triterpenoids with triphenylphosphonium substituents and studies of their antitumor activity
  作者：A. Yu. Spivak、D. A. Nedopekina、E. R. Shakurova、R. R. Khalitova、R. R. Gubaidullin、V. N. Odinokov、U. M. Dzhemilev、Yu. P. Bel’skii、N. V. Bel’skaya、S. A. Stankevich、E. V. Korotkaya、V. A. Khazanov

  DOI：10.1007/s11172-013-0028-y

  日期：2013.1

  New derivatives of lupane triterpenoids, viz., 20,29-dihydrobetulinic and 3-epi-20,29-dihydrobetulinic acid derivatives containing triphenylphosphonium fragments as substituents were synthesized. These compound considerably exceed betulinic acid in antitumor activity.

  合成了羽扇烷三萜类新衍生物，即含有三苯基鏻片段作为取代基的20,29-二氢桦木酸和3-表-20,29-二氢桦木酸衍生物。这些化合物的抗肿瘤活性大大超过桦木酸。