3-(naphthalen-1-yl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-ylchromen-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: KLZOXCSCNJJNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 3-(naphthalen-1-yl)-4H-chromen-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到4-(2-hydroxyphenyl)-5-(naphthalen-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过光环化的分子内脱水合成聚苯并喹唑啉

  摘要：

  苯并[ ħ ] -naphth [1,2 ˚F ]喹唑啉和苯并[ ħ ] -phenanthren [9,10- ˚F ] quinazoines从中间体合成4-（2-羟基苯基）-5-（萘-1-基）嘧啶和4-（2-羟基苯基）-5-（菲基-1-基）嘧啶通过分子内脱水作用而光环化。通过使3-芳基色酮与甲am，乙am或胍在乙醇中回流分别缩合获得中间体。高压汞灯以19：1（v / v）EtOH H 2 O或18：1：1（v / v）EtOH H 2辐照相应的中间体邻二恶烷导致目标产品。该光环化显示出包括无催化剂和温和的反应条件的优点。此外，水是该反应的唯一副产物。测定了2-氨基-12-甲氧基-苯并[ h ]-萘并[1,2- f ]喹唑啉的晶体结构，并研究了这些聚苯并喹唑啉的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.080
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one 在 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸铊 (III) 介导的 2-萘基和 2-杂芳基色酮的氧化 [1,2] 重排

  摘要：

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4377

文献信息

• Novel Synthesis of Isoflavones by the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 3-Bromochromones with Arylboronic Acids or Its Esters
  作者：Yukio Hoshino、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.61.3008

  日期：1988.8

  The synthesis of isoflavone derivatives by means of palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 3-bromochromones and arylboronic acids or its butyl esters is described.

  描述了通过钯催化的 3-溴色酮与芳基硼酸或其丁酯之间的交叉偶联反应合成异黄酮衍生物。
• Synthesis of polybenzoquinazolines via an intramolecular dehydration of photocyclization
  作者：Wei Wei、Chenchen Li、Tao Wang、Dian Liu、Zunting Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.080

  日期：2016.8

  intramolecular dehydration of photocyclization. The intermediates were obtained by the condensation of 3-arylchromone with formamidine, acetamidine or guanidine refluxing in ethanol, respectively. Irradiation of the corresponding intermediates by a high-pressure mercury lamp in 19:1 (v/v) EtOHH2O or 18:1:1 (v/v) EtOHH2O-Dioxane lead to target products. This photocyclization showed advantages including

  苯并[ ħ ] -naphth [1,2 ˚F ]喹唑啉和苯并[ ħ ] -phenanthren [9,10- ˚F ] quinazoines从中间体合成4-（2-羟基苯基）-5-（萘-1-基）嘧啶和4-（2-羟基苯基）-5-（菲基-1-基）嘧啶通过分子内脱水作用而光环化。通过使3-芳基色酮与甲am，乙am或胍在乙醇中回流分别缩合获得中间体。高压汞灯以19：1（v / v）EtOH H 2 O或18：1：1（v / v）EtOH H 2辐照相应的中间体邻二恶烷导致目标产品。该光环化显示出包括无催化剂和温和的反应条件的优点。此外，水是该反应的唯一副产物。测定了2-氨基-12-甲氧基-苯并[ h ]-萘并[1,2- f ]喹唑啉的晶体结构，并研究了这些聚苯并喹唑啉的荧光性质。
• Transient and Recyclable Halogenation Coupling (TRHC) for Isoflavonoid Synthesis with Site‐Selective Arylation
  作者：Jie‐Ping Wan、Zhi Tu、Yuyun Wang

  DOI：10.1002/chem.201901025

  日期：2019.5.17

  designed for the synthesis of isoflavonoids through the domino reactions of o‐hydroxyphenyl enaminones and aryl boronic acids in the presence of catalytic KI and Pd catalyst. Instead of the conventional cross‐coupling strategy employing pre‐halogenated substrates, this method transforms raw C−H bond by means of a transient C−H halogenation to smoothly relay the subsequent C‐arylation. Consequently, such

  已设计了一种瞬态可回收的CH碘化反应，用于在催化KI和Pd催化剂存在下，通过邻羟基苯烯键烯酮和芳基硼酸的多米诺反应来合成异黄酮。代替使用预卤化底物的常规交叉偶联策略，该方法通过瞬态CH卤化来转化原始的CH键，以平滑地中继后续的CH芳构化。因此，这种方法避免了C-卤素键安装的预功能化以及交叉偶联产物后化学计量的含卤素废物的产生，从而揭示了一种有趣的新偶联方案，可在原始处建立C-C键。经典CX（X =卤素）键交叉偶联与CH活化之间的区域。
• Recyclable Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Iodides and 2-Hydroxyacetophenones towards Flavones
  作者：Mingzhong Cai、Bin Huang、Gang Xie、Jianan Zhan

  DOI：10.1055/s-0042-1753042

  日期：2023.2

  A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cyclization of aryl iodides and 2-hydroxyacetophenones is developed. The reaction proceeds efficiently in DMSO at 120 °C under 3 bar of carbon monoxide by using 2 mol% of an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as the catalyst and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, providing

  开发了一种高效的多相钯催化的芳基碘化物和 2-羟基苯乙酮的羰基环化反应。通过使用 2 mol% 的 MCM-41 固定的二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 作为催化剂和 1 ,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 为基础，提供了一种通用、高效和实用的方法，用于从容易获得的起始材料中以高产率组装多种黄酮类化合物。这种负载的钯催化剂可以很容易地通过反应混合物的离心来回收，并且可以循环使用超过 9 次，而不会显着降低其催化效率。
• Palladium(II) Pincer Type Complexes Containing ONO Donor Heterocyclic Hydrazones: Synthesis, Structure and Catalytic Activity Towards the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 3-Bromochromone and Arylboronic Acids via C–Br Activation
  作者：C. Shalini、N. Dharmaraj、Nattamai S. P. Bhuvanesh、M. V. Kaveri

  DOI：10.1007/s10562-023-04276-4

  日期：——

  pincer type palladium(II) complexes 1–3 synthesized by reacting palladium precursor [PdCl2(PPh3)2] with ONO heterocyclic hydrazone ligands H2L1-3 in equimolar quantities were well characterized using single-crystal XRD, analytical and spectroscopic data. These complexes were examined as homogeneous catalysts for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of 3-bromochromone with a range of arylboronic acids in ethanol

  钯前体[PdCl 2 (PPh 3 ) 2 ]与ONO杂环腙配体H 2反应合成三种新型钳形钯(II)配合物1-3使用单晶 XRD、分析和光谱数据很好地表征了等摩尔量的 L1-3。这些配合物被检测为均相催化剂，用于 3-溴色酮与一系列芳基硼酸在乙醇介质中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。催化转化在有氧条件下顺利进行，室温下催化剂负载量为 0.01 mol%，得到一系列 3-芳基化色酮 (6a–o)。该催化剂最多可重复使用五个循环，有利的是该方案不需要任何外部氧化剂、添加剂和相转移试剂。 图形概要