2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one | 38493-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one
• 英文别名: 2-(alpha-Naphthyl)chroman-4-one；2-naphthalen-1-yl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 38493-19-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: UPZUEXDENBCKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过调节MicroRNA的生物合成作为Pin1抑制剂抑制肝细胞癌的prenylated黄酮醇衍生物的发现。

  摘要：

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201801461
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑/手性二烯催化不对称1,4-芳基硼酸加成至苯醌：获取手性黄酮的高对映选择性途径

  摘要：

  在不对称的α，β-不饱和羰基化合物的1,4加成反应中，苯醌是最具挑战性的底物之一。通过使用与手性二烯配体（R，R）-Ph-bod *缔合的铑配合物，实现了各种芳基硼酸的1,4加成，从而获得了高产率的相应黄烷酮，具有出色的对映选择性（≥ ee为97％ee，大多数基材为99％ee）。在规定的反应条件下，未观察到会导致产物对映选择性下降的开环副产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201403290

文献信息

• Extended Aromatic and Heteroaromatic Ring Systems in the Chalcone–Flavanone Molecular Switch Scaffold
  作者：Brian M. Muller、Theodore J. Litberg、Reid A. Yocum、Chanté A. Pniewski、Marc J. Adler

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00986

  日期：2016.7.1

  substitutions alter the pH range in which rapid interconversion occurs. Herein, more impactful structural modifications were performed via alteration of the characteristic phenyl rings to alternative aromatic systems. It was determined that the scaffold was still viable after these changes and that the range of accessible midpoint pH values was markedly increased. To further explore the switch’s scope, scaffolds

  以前对邻羟基查耳酮/黄酮酮分子转换支架的研究表明，简单的取代改变了发生快速相互转化的pH范围。本文中，通过将特征性苯环改变为替代的芳族体系进行了更具影响力的结构修饰。确定在这些改变之后，支架仍然是可行的，并且可达到的中点pH值的范围显着增加。为了进一步探索开关的范围，还研究了能够发生多个开关事件的支架。
• Synthesis and antiproliferative activity of 6-naphthylpterocarpans
  作者：Ádám Szappanos、Attila Mándi、Katalin Gulácsi、Erika Lisztes、Balázs István Tóth、Tamás Bíró、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.1039/d0ob00110d

  日期：——

  The Heck-oxyarylation of 2H-chromenes afforded (6S*,6aR*,11aR*)-6-naphthylpterocarpans with potent antiproliferative activity. Absolute configurations and conformations of the separated enantiomers were determined by TDDFT-ECD calculations.

  2-呋喃基色素的Heck-氧杂芳基化反应产生了（6S*,6aR*,11aR*）-6-萘基扁豆素，具有强大的抗增殖活性。通过TDDFT-ECD计算确定了分离对映体的绝对构型和构象。
• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。
• The synthetic flavanone 6-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one induces apoptosis and activation of the MAPK pathway in human U-937 leukaemia cells
  作者：Ester Saavedra、Henoc Del Rosario、Ignacio Brouard、Judith Hernández-Garcés、Celina García、José Quintana、Francisco Estévez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103450

  日期：2020.1

  Synthetic flavonoids containing a naphthalene ring have attracted attention as potential cytotoxic compounds. Here, we synthesized ten chalcones and their corresponding flavanones and evaluated their antiproliferative activity against the human tumour cell line U-937. This series of chalcone derivatives was characterized by the presence of a naphthalene ring which was kept unaltered- and attached to

  含有萘环的合成类黄酮作为潜在的细胞毒性化合物引起了人们的关注。在这里，我们合成了十个查耳酮及其相应的黄烷酮，并评估了它们对人肿瘤细胞系U-937的抗增殖活性。该系列查尔酮衍生物的特征在于存在萘环，该萘环保持不变并且附着在1-苯基-2-丙烯-1-酮骨架的β碳上。通过引入不同的取代基（甲基，甲氧基，苄氧基，氯）或改变A环上甲氧基或苄氧基的位置，研究了这些查耳酮衍生物及其相应的环状化合物的结构活性关系。结果表明，两个查尔酮均在5'端含有甲氧基 A环位置及其相应的黄烷酮[6-甲氧基-2-（萘-1-基）苯并二氢吡喃-4-酮]是最具细胞毒性的化合物，IC50值为2.8±0.2和1.3±0.2μM，分别针对U-937细胞。这种合成的黄烷酮在U-937细胞中具有与抗肿瘤依托泊苷同等的细胞毒性，并且对其他人类白血病细胞系（包括HL-60，MOLT-3和NALM-6）显示出强大的细胞毒性。人外周血单核细胞比白
• Synthesis and HPLC-ECD Study of Cytostatic Condensed O,N-Heterocycles Obtained from 3-Aminoflavanones
  作者：Ádám Szappanos、Attila Mándi、Katalin Gulácsi、Erika Lisztes、Balázs István Tóth、Tamás Bíró、Anita Kónya-Ábrahám、Attila Kiss-Szikszai、Attila Bényei、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.3390/biom10101462

  日期：——

  Racemic chiral O,N-heterocycles containing 2-arylchroman or 2-aryl-2H-chromene subunit condensed with morpholine, thiazole, or pyrrole moieties at the C-3-C-4 bond were synthesized with various substitution patterns of the aryl group by the cyclization of cis- or trans-3-aminoflavanone analogues. The 3-aminoflavanone precursors were obtained in a Neber rearrangement of oxime tosylates of flavanones

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通