xiamenmycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: xiamenmycin
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-3,4-dihydrochromene-6-carbonyl]amino]butanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: JEQRSDJVWOFRBQ-ILLDPMRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xiamenmycin 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Identification and Characterization of an Anti-Fibrotic Benzopyran Compound Isolated from Mangrove-Derived Streptomyces xiamenensis

  摘要：

  研究人员对红树林沉积物中发现的厦门链霉菌（Streptomyces xiamenensis）产生的一种抗纤维化化合物进行了研究，以确定其对纤维化可能具有的治疗效果。研究人员从粗提取物中分离出 N-[[3,4-二氢-3S-羟基-2S-甲基-2-(4'R-甲基-3'S-戊烯基)-2H-1-苯并吡喃-6-基]羰基]-苏氨酸（1），并通过大量光谱数据分析、莫舍法、马菲试剂和量子力学计算确定了其结构，包括绝对构型。在生物效应方面，该化合物能抑制人肺成纤维细胞（WI26）的增殖，阻止人急性单核细胞白血病细胞（THP-1）粘附到 WI26 细胞单层上，并降低 WI26 细胞在三维自由浮动胶原凝胶中的收缩能力。总之，这些数据表明，我们发现了一种生物活性生物碱（1），它对肺过度纤维化特征具有多种抑制生物效应，而这些特征很可能与纤维化有关，这表明该分子可能确实具有治疗肺纤维化的潜力。

  DOI：

  10.3390/md10030639
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(苄氧基)苯基)乙醛 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 18-冠醚-6 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 palladium diacetate 、 氯化锆(IV) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 xiamenmycin
  参考文献：
  名称：

  全合成和xiamenmycin A的立体化学修订†

  摘要：

  通过全合成已经表征了厦门霉素A的相对和绝对构型，厦门霉素A是从厦门链霉菌318分离的苯并吡喃化合物，具有高度有效的抗纤维化活性。关键步骤包括通过Sharpless环氧化构建3-chromanol部分，然后进行区域和非对映体选择性环化，并在稍后阶段通过Pd催化的氨基羰基化以一锅法引入苏氨酸部分。天然xiamenmycin A的立体化学指定已相应地修改为2 - [R，3小号，3'小号，4' - [R 。

  DOI：

  10.1039/c5ob02476e

文献信息

• Method for preparing benzopyran compound and application thereof in treating pulmonary fibrosis
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US10017489B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention opens to the public a method to prepare a benzopyran compound and its use for treating pulmonary fibrosis. A benzopyran compound has a structure (I): in which: R1 represents hydrogen, C1-C4 alkyl, or various remaining amino acid moieties after removal of an amino group; R2 represents hydrogen, C1-C4 alkyl, or various remaining amino acid moieties after removal of an amino group; R3 represents hydrogen, or C1-C4 alkyl; and n is any integer of 1-4, wherein the benzopyran compound is derived from a broth of Streptomyces xiamenensis CGMCC No. 5675 by extraction, separation and purification. The derivatives of xiamenmycin made from the present invention have a higher bioactivity to suppress the proliferation of normal human lung fibroblast, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of pulmonary fibrosis.

  本发明向公众公开了一种苯并吡喃化合物的制备方法及其用于治疗肺纤维化的用途。苯并吡喃化合物具有结构(I)： 其中R1代表氢、C1-C4烷基或去掉氨基后剩余的各种氨基酸分子；R2代表氢、C1-C4烷基或去掉氨基后剩余的各种氨基酸分子；R3代表氢或C1-C4烷基；n为1-4的任意整数，其中苯并吡喃化合物是从厦门链霉菌CGMCC No.5675的肉汤中通过提取、分离和纯化得到的。本发明制得的厦门霉素衍生物具有较高的生物活性，可抑制正常人肺成纤维细胞的增殖，含有本发明衍生物的医药产品可用于治疗肺纤维化。
• Method for Preparing Benzopyran Compound and Application thereof in Treating Pulmonary Fibrosis
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US20160185742A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention opens to the public a method to prepare a benzopyran compound and its use for treating pulmonary fibrosis. A benzopyran compound has a structure (I): in which: R1 represents hydrogen, C1-C4 alkyl, or various remaining amino acid moieties after removal of an amino group; R2 represents hydrogen, C1-C4 alkyl, or various remaining amino acid moieties after removal of an amino group; R3 represents hydrogen, or C1-C4 alkyl; and n is any integer of 1-4, wherein the benzopyran compound is derived from a broth of Streptomyces xiamenensis CGMCC No. 5675 by extraction, separation and purification. The derivatives of xiamenmycin made from the present invention have a higher bioactivity to suppress the proliferation of normal human lung fibroblast, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of pulmonary fibrosis.