isotabtoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: isotabtoxin
• 英文别名: δ-tabtoxin；N-[(2S,5S)-5-(aminomethyl)-5-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carbonyl]-L-threonine；(2S,3R)-2-[[(2S,5S)-5-(azaniumylmethyl)-5-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 289.288
• InChiKey: ZVGWGRIWDBHNIQ-WDOVLDDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isotabtoxin 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tabtoxinine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tabtoxinine-β-lactam is a “stealth” β-lactam antibiotic that evades β-lactamase-mediated antibiotic resistance

  摘要：

  Tabtoxinine-β-lactam (TβL)是由植物病原性的假单胞菌属（Pseudomonas syringae）产生的一种植物毒素。

  DOI：

  10.1039/c5md00325c

文献信息

• Studies on the Biosynthesis of Tabtoxin (Wildfire Toxin). Origin of the Carbonyl C-Atom of the β-Lactam Moiety from the C₁-Pool
  作者：Barbara Müller、Alfons Hädener、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700220

  日期：1987.3.18

  L-methionine and a C2-unit derived from the C3-pool (Fig. 3). The Me group of L-methionine provides the carbonyl C-atom of the β-lactam moiety. These findings represent a novel pathway in β-lactam biosynthesis. Mechanistic aspects with respect to the β-lactam ring formation are discussed. A biradical 16 is proposed as an intermediate during the cyclization of a N-formyl-α-amino ketone 15.

  从其宿主烟草植物中重新分离出烟草假单胞菌菌株NCPPB 2730，导致了细菌的活化，从而产生了β-内酰胺二肽毒素（Wildfire毒素，1）。掺入几个14 C标记的氨基酸，以及L- [甲基- 13 C]蛋氨酸，L- [1,2- 13 Ç 2 ] -和1- [3,4- 13 Ç 2 ]天冬氨酸盐，外消旋- [1,2- 13 C 2 ]甘油和[1,2- 13 C 2 ]乙酸盐转化成异戊二酮（2）证明了毒素的组成部分（1）是L-苏氨酸，L-天冬氨酸，L-甲硫氨酸的Me基团和衍生自C 3-池的C 2-单元（图3）。L-蛋氨酸的Me基团提供β-内酰胺部分的羰基C原子。这些发现代表了β-内酰胺生物合成中的新途径。讨论了有关β-内酰胺环形成的机理。提出了双自由基16作为在N-甲酰基-α-氨基酮15环化期间的中间体。