2,3-desmethylene-9,10-desmethylberberine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3-desmethylene-9,10-desmethylberberine
• 英文别名: 2,3,9,10-tetrahydroxy-protoberberine chloride；2,3,9,10-tetrahydroxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; chloride；2,3,9,10-Tetrahydroxy-5,6-dihydro-isochino[3,2-a]isochinolinylium; Chlorid；5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolinylium-2,3,9,10-tetraol chloride；2,3,9,10-Tetrahydroxy-5,6-dihydroisoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium chloride；5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-2,3,9,10-tetrol;chloride
• 化学式: C₁₇H₁₄NO₄*Cl
• 分子量: 331.755
• InChiKey: NGTAGWUOBIRALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-desmethylene-9,10-desmethylberberine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.1 g的产率得到6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-2,3,9,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  四氢小檗碱衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及四氢小檗碱衍生物及其应用，涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。

  公开号：

  CN105481850A
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 aluminum (III) chloride 、 邻二甲苯 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2,3-desmethylene-9,10-desmethylberberine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Multidrug Resistance Reversal Activity Evaluation of 8-Oxocoptisine Derivatives

  摘要：

  基于8-氧代黄连碱具有强效逆转作用，制备了15种8-氧代黄连碱衍生物 对抗具有多重耐药性（MDR）的人类癌细胞。评估衍生品的增长 对 MCF-7/AMD 细胞的抑制和逆转 P-gp 介导的 MDR 的影响。 12, 13-二硝基-8-氧代槐碱 (6c), 最有潜力的候选者，生长抑制较弱，显着提高阿霉素（ADM）的敏感性 10μM 浓度下，对 MCF-7/ADM 细胞的抑制作用增强了 213 倍，与参考化合物维拉帕米相当。初步的 在体外 MDR 逆转的基础上讨论了这些衍生物的构效关系（SAR） 活动。

  DOI：

  10.2174/157340612801216148

文献信息

• Compounds and methods for modulating Rho GTPases
  申请人：Exonhit Therapeutics SA

  公开号：EP2014651A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Raclb, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1、Raclb、Rac2和/或Rac3）。
• Design, Synthesis and Multidrug Resistance Reversal Activity Evaluation of 8-Oxocoptisine Derivatives
  作者：Jian Bo Wu、Fan Lei、Xiang Juan Cui、Yun He、Li Hai、Juan Zhang、Yong Wu

  DOI：10.2174/157340612801216148

  日期：2012.6.1

  Fifteen derivatives of 8-oxocoptisine were prepared based on that 8-oxocoptisine showed potent reversing effect against human cancer cells charactering multidrug resistance (MDR). The derivatives were evaluated for their growth inhibition and effects on reversing P-gp-mediated MDR against MCF-7/AMD cells. 12, 13-dinitro-8-oxocoptisine (6c), the most potential candidate with weak growth inhibition, significantly increased the sensitivity of adriamycin (ADM) against MCF-7/ADM cells by 213-fold at 10μM that was comparable to the reference compound verapamil. The preliminary structure-activity relationships (SARs) of these derivatives were discussed on the basis of the in vitro MDR reversal activities.

  基于8-氧代黄连碱具有强效逆转作用，制备了15种8-氧代黄连碱衍生物 对抗具有多重耐药性（MDR）的人类癌细胞。评估衍生品的增长 对 MCF-7/AMD 细胞的抑制和逆转 P-gp 介导的 MDR 的影响。 12, 13-二硝基-8-氧代槐碱 (6c), 最有潜力的候选者，生长抑制较弱，显着提高阿霉素（ADM）的敏感性 10μM 浓度下，对 MCF-7/ADM 细胞的抑制作用增强了 213 倍，与参考化合物维拉帕米相当。初步的 在体外 MDR 逆转的基础上讨论了这些衍生物的构效关系（SAR） 活动。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RHO GTPASES
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20100120810A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Rac1b, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1，Rac1b，Rac2和/或Rac3）。
• PHARMACEUTICALLY AVAILABLE PROTOBERBERINE SALTS DERIVATIVES, AND PROTOBERBERINE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：HANWHA CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1073655B1

  公开（公告）日：2004-04-14
• Oberlin, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 284
  作者：Oberlin

  DOI：——

  日期：——