9-O-decylberberine bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-O-decylberberine bromide
• 英文别名: 16-Decoxy-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;chloride
• 化学式: C₂₉H₃₆NO₄*Cl
• 分子量: 498.062
• InChiKey: KEVKPYKKUGDRBD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0~190.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 9-O-decylberberine bromide
  参考文献：
  名称：

  9-O-酰基-和9-O-烷基小rub红素衍生物的抗菌活性。

  摘要：

  为了研究小ber红素衍生物的构效关系，合成了一系列带有9-O-酰基和9-O-烷基取代基的化合物，并测试了它们对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。酰基类似物中的辛酰基，癸酰基，月桂酰基衍生物以及烷基类似物中的己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基衍生物对革兰氏阳性细菌和真菌表现出较强的抗菌活性。总体而言，烷基类似物在抗菌活性方面比酰基类似物更具活性。合成的衍生物对革兰氏阴性细菌没有活性。取代基太短或太长都会降低活性。这些结果表明，中等大小的亲脂性取代基的存在可能对最佳抗菌活性至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23128

文献信息

• Synthesis and In Vitro Photocytotoxicity of 9-/13-Lipophilic Substituted Berberine Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Hong-Jhih Lin、Jinn-Hsuan Ho、Li-Chen Tsai、Fang-Yu Yang、Ling-Ling Yang、Cheng-Deng Kuo、Lih-Geeng Chen、Yi-Wen Liu、Jin-Yi Wu

  DOI：10.3390/molecules25030677

  日期：——

  6e, and 7e again showed a significant photocytotoxic effects on HepG2 cells, induced remarkable cell apoptosis, greatly increased intracellular ROS level, and the loss of mitochondrial membrane potential. These results over and again confirmed that berberine derivatives 5e, 6e, and 7e greatly enhanced photocytotoxicity. Taken together, the test data led us to conclude that berberine derivatives with

  本研究的目的是合成 9-/13-位取代的小檗碱衍生物，并评估它们对三种人类癌细胞系的细胞毒性和光细胞毒性作用。在所有合成的化合物中，9-O-十二烷基-(5e)、13-十二烷基-(6e) 和 13-O-十二烷基-小檗碱 (7e) 对三种人类癌细胞系（HepG2、HT -29 和 BFTC905)，与结构相关的小檗碱 (1) 进行比较。这三种化合物还以浓度依赖性和光剂量依赖性方式在人类癌细胞中显示出光细胞毒性。通过流式细胞术分析，我们发现小檗碱9-/13-位的亲脂基团可能促进了其渗透到测试细胞中，从而增强了其对人肝癌细胞HepG2的光细胞毒性。更多，在细胞周期分析中，5e、6e 和 7e 诱导 HepG2 细胞在 S 期停滞并在照射时引起细胞凋亡。此外，小檗碱衍生物 5e、6e 和 7e 的光动力处理再次显示出对 HepG2 细胞的显着光细胞毒性作用，诱导显着的细胞凋亡，大大增加细胞内 ROS
• Synthesis of hydrophobically modified berberine derivatives with high anticancer activity through modulation of the MAPK pathway
  作者：Lizhen Wang、Xueliang Yang、Xiaobin Li、Rostyslav Stoika、Xue Wang、Houwen Lin、Yukui Ma、Rongchun Wang、Kechun Liu

  DOI：10.1039/d0nj01645d

  日期：——

  agents. In this study, some hydrophobically modified berberine derivatives were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and high resolution mass spectrometry. All the synthesized compounds were subjected to cytotoxicity screening against various cancer cell lines, and the results indicated that most of the berberine derivatives exhibited high cytotoxicity with IC50 values ranging from 3.24

  小ber碱是天然存在的异喹啉生物碱，作为开发高效抗癌剂的先导化合物具有巨大潜力。在这项研究中，合成了一些疏水改性的小ber碱衍生物，并通过NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。对所有合成的化合物进行了针对各种癌细胞系的细胞毒性筛选，结果表明，大多数小ine碱衍生物均表现出高细胞毒性，IC 50值为3.24至7.30μM。亚油酸修饰的小ber碱衍生物8选择了MgB1用于进一步研究，并显示出可显着抑制A549腺癌细胞的增殖并诱导其凋亡。Western Blot分析显示，化合物8影响与细胞增殖和凋亡相关的蛋白质的表达，特别是与MAPK途径相关的蛋白质的表达，例如p-ERK，p-38和p-JNK。在伤口闭合试验中，化合物8还强烈抑制A549细胞的迁移。所有这些结果表明，小ber碱衍生物8是用于进一步生物学研究的有希望的抗癌药物候选物。