13-(3,3-diphenylpropyl)-9,10-dimethoxy-5,6-dihydrobenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a] quinolizinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-(3,3-diphenylpropyl)-9,10-dimethoxy-5,6-dihydrobenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a] quinolizinium chloride
• 英文别名: 13-(3,3-diphenylpropyl)berberine chloride；21-(3,3-Diphenylpropyl)-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;chloride；21-(3,3-diphenylpropyl)-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;chloride
• 化学式: C₃₅H₃₂NO₄*Cl
• 分子量: 566.096
• InChiKey: GCLQZWOKRXFXAK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 13-(3,3-diphenylpropyl)-9,10-dimethoxy-5,6-dihydrobenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a] quinolizinium chloride
  参考文献：
  名称：

  13取代的小Ber碱类似物与人类端粒G-四链体结合的溶液和固态分析

  摘要：

  通过光谱学和晶体学方法研究了13-苯基烷基和13-二苯基烷基小t碱衍生物（NAX）与人类端粒DNA G4结构之间的相互作用。NAX042和NAX053是改善天然小precursor碱前体性能的最佳化合物。这一发现与NAX053的X射线衍射结果一致‐Tel12加合物，显示通过π堆积相互作用的配体，夹在两个对称相关四链体单元的界面上，其苯甲基通过与DNA残基的额外π堆积相互作用而有助于加合物的整体稳定性。还研究了小ber碱衍生物对一组人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物NAX042和NAX053以剂量依赖的方式影响癌细胞系的生存能力。

  DOI：

  10.1002/asia.201600116

文献信息

• Solution and Solid-State Analysis of Binding of 13-Substituted Berberine Analogues to Human Telomeric G-quadruplexes
  作者：Marta Ferraroni、Carla Bazzicalupi、Francesco Papi、Gaetano Fiorillo、Luis Miguel Guamán-Ortiz、Alessio Nocentini、Anna Ivana Scovassi、Paolo Lombardi、Paola Gratteri

  DOI：10.1002/asia.201600116

  日期：2016.4.5

  showing the ligand which interacts via π‐stacking, sandwiched at the interface of two symmetry‐related quadruplex units, with its benzhydryl group contributing to the overall stability of the adduct by means of additional π‐stacking interactions with the DNA residues. The berberine derivatives were also investigated for their cytotoxic activity towards a panel of human cancer cell lines. Compounds NAX042

  通过光谱学和晶体学方法研究了13-苯基烷基和13-二苯基烷基小t碱衍生物（NAX）与人类端粒DNA G4结构之间的相互作用。NAX042和NAX053是改善天然小precursor碱前体性能的最佳化合物。这一发现与NAX053的X射线衍射结果一致‐Tel12加合物，显示通过π堆积相互作用的配体，夹在两个对称相关四链体单元的界面上，其苯甲基通过与DNA残基的额外π堆积相互作用而有助于加合物的整体稳定性。还研究了小ber碱衍生物对一组人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物NAX042和NAX053以剂量依赖的方式影响癌细胞系的生存能力。