13-(4-isopropylbenzyl)berberrubine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-(4-isopropylbenzyl)berberrubine
• 英文别名: Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium, 5,6-dihydro-9-hydroxy-10-methoxy-13-[[4-(1-methylethyl)phenyl]methyl]-；17-methoxy-21-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-ol
• 化学式: C₂₉H₂₈NO₄
• 分子量: 454.546
• InChiKey: RMXQKRNQRBAYEZ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(4-isopropylbenzyl)berberrubine 、 1-碘丁烷 在 silver(I) chloride 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到9-O-butyl-13-(4-isopropylbenzyl)berberine
  参考文献：
  名称：

  9-O-butyl-13-(4-isopropylbenzyl)berberine, KR-72, Is a Potent Antifungal Agent That Inhibits the Growth of Cryptococcus neoformans by Regulating Gene Expression

  摘要：

  在这项研究中，我们探索了 KR-72 的作用模式，KR-72 是一种 9-O-丁基-13-（4-异丙基苄基）小檗碱衍生物，以前曾被证明对多种人类真菌病原体具有很强的抗真菌活性。DNA 微阵列数据显示，KR-72 的处理显著改变了 C. neoformans 的转录谱，影响了 2000 多个基因的表达。参与翻译和转录的基因大多上调，而参与细胞骨架、细胞内运输和脂质代谢的基因则下调。KR-72 还与抗真菌剂 FK506 具有很强的协同作用。KR-72 处理调节了几个重要基因的表达，包括 ECM16、NOP14、HSP10 和 MGE1，这些基因是 C. neoformans 生长所必需的。KR-72 介导的 MGE1 诱导还可能通过损害细胞周期或 DNA 修复系统来降低 C. neoformans 的活力。总之，KR-72 通过调节不同的生物过程显示出抗真菌活性，其作用模式与临床上可用的抗真菌药物（如多烯类和唑类药物）不同。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0109863
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 13-(4-isopropylbenzyl)berberrubine
  参考文献：
  名称：

  9-O-butyl-13-(4-isopropylbenzyl)berberine, KR-72, Is a Potent Antifungal Agent That Inhibits the Growth of Cryptococcus neoformans by Regulating Gene Expression

  摘要：

  在这项研究中，我们探索了 KR-72 的作用模式，KR-72 是一种 9-O-丁基-13-（4-异丙基苄基）小檗碱衍生物，以前曾被证明对多种人类真菌病原体具有很强的抗真菌活性。DNA 微阵列数据显示，KR-72 的处理显著改变了 C. neoformans 的转录谱，影响了 2000 多个基因的表达。参与翻译和转录的基因大多上调，而参与细胞骨架、细胞内运输和脂质代谢的基因则下调。KR-72 还与抗真菌剂 FK506 具有很强的协同作用。KR-72 处理调节了几个重要基因的表达，包括 ECM16、NOP14、HSP10 和 MGE1，这些基因是 C. neoformans 生长所必需的。KR-72 介导的 MGE1 诱导还可能通过损害细胞周期或 DNA 修复系统来降低 C. neoformans 的活力。总之，KR-72 通过调节不同的生物过程显示出抗真菌活性，其作用模式与临床上可用的抗真菌药物（如多烯类和唑类药物）不同。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0109863