2,3-diacetoxy-9β,13α-dimethyl-6-oxo-24,25,26-trinoroleana-1,3,5(10),7-tetraen-29-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-diacetoxy-9β,13α-dimethyl-6-oxo-24,25,26-trinoroleana-1,3,5(10),7-tetraen-29-oic acid
• 英文别名: (2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10,11-diacetyloxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-8-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₃H₄₂O₇
• 分子量: 550.692
• InChiKey: WRUADDGXDKZRBZ-MRZDQBBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diacetoxy-9β,13α-dimethyl-6-oxo-24,25,26-trinoroleana-1,3,5(10),7-tetraen-29-oic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有改进的选择性和增强的抗肿瘤活性的新型Celastrol衍生物：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Celastrol是天然三萜类化合物中最活跃的抗肿瘤化合物之一。据报道，它对多种肿瘤具有高活性，并能影响多种细胞途径。已合成并分析了一系列新的Celastrol衍生物，包括带有尿素基团的化合物，它们对人类癌细胞系的生物学活性也得到了分析。在研究的细胞系中，几种化合物的生长抑制作用比Celastrol强。其中，化合物24是最有前途的衍生物，因为它在肿瘤细胞和非肿瘤细胞中均表现出显着的抗增殖活性和更高的选择性。化合物24的抗癌分子机理在人卵巢癌细胞系SKOV-3中的进一步研究表明，化合物24通过激活外在死亡受体途径诱导了细胞凋亡。有趣的是，结果表明化合物24可能能够降低功能失调的p53的水平。该测定还暗示化合物24是Hsp90抑制剂，并且Akt / mTOR途径可能参与导致其抗增殖活性的下游调节。此外，当SKOV-3细胞同时用化合物24和顺铂处理时，证明了协同的抗癌作用。综上所述，这些结果表明化合物24

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.029
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤红素 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,3-diacetoxy-9β,13α-dimethyl-6-oxo-24,25,26-trinoroleana-1,3,5(10),7-tetraen-29-oic acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性细胞毒性化合物的新型C-29氨基甲酸酯Celastrol衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已经报道了Celastrol及其衍生物具有强大的抗癌活性。在其他Celastrol类似物中，设计并合成了新型氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们对人类癌细胞系生存力的生物学活性。此外，进行了初步的结构-活性关系研究。衍生物18显示出对癌细胞生存力的最高活性，并与恶性细胞和非恶性成纤维细胞之间的最佳选择性结合。对其抗肿瘤作用的初步机理研究表明，化合物18对SKOV-3人卵巢癌细胞具有抗增殖作用（IC 50 = 0.54μM）。该结果还表明其有效的抗癌活性是由细胞凋亡介导的，并且该过程主要是外在凋亡途径的激活的结果。此外，我们的结果证明了衍生物18作为卵巢癌组合药物治疗新药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.058

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel C-29 carbamate celastrol derivatives as potent and selective cytotoxic compounds
  作者：Sandra A.C. Figueiredo、Jorge A.R. Salvador、Roldán Cortés、Marta Cascante

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.058

  日期：2017.10

  Celastrol and its derivatives have been reported for their potent anticancer activity. Among other celastrol analogues, novel carbamate derivatives were designed and synthesised, and their biological activity on the viability of human cancer cell lines was evaluated. Additionally, a preliminary structure–activity relationship study was conducted. Derivative 18 showed the highest activity on cancer

  已经报道了Celastrol及其衍生物具有强大的抗癌活性。在其他Celastrol类似物中，设计并合成了新型氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们对人类癌细胞系生存力的生物学活性。此外，进行了初步的结构-活性关系研究。衍生物18显示出对癌细胞生存力的最高活性，并与恶性细胞和非恶性成纤维细胞之间的最佳选择性结合。对其抗肿瘤作用的初步机理研究表明，化合物18对SKOV-3人卵巢癌细胞具有抗增殖作用（IC 50 = 0.54μM）。该结果还表明其有效的抗癌活性是由细胞凋亡介导的，并且该过程主要是外在凋亡途径的激活的结果。此外，我们的结果证明了衍生物18作为卵巢癌组合药物治疗新药的潜力。
• Novel celastrol derivatives with improved selectivity and enhanced antitumour activity: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Sandra A.C. Figueiredo、Jorge A.R. Salvador、Roldán Cortés、Marta Cascante

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.029

  日期：2017.9

  cellular pathways. A series of new celastrol derivatives, including compounds bearing a urea group, have been synthesised and analysed for their biological activity against human cancer cell lines. Several compounds presented a stronger growth inhibition effect than celastrol on the cell lines studied. Among them, compound 24 was the most promising derivative, as it exhibited both a remarkable antiproliferative

  Celastrol是天然三萜类化合物中最活跃的抗肿瘤化合物之一。据报道，它对多种肿瘤具有高活性，并能影响多种细胞途径。已合成并分析了一系列新的Celastrol衍生物，包括带有尿素基团的化合物，它们对人类癌细胞系的生物学活性也得到了分析。在研究的细胞系中，几种化合物的生长抑制作用比Celastrol强。其中，化合物24是最有前途的衍生物，因为它在肿瘤细胞和非肿瘤细胞中均表现出显着的抗增殖活性和更高的选择性。化合物24的抗癌分子机理在人卵巢癌细胞系SKOV-3中的进一步研究表明，化合物24通过激活外在死亡受体途径诱导了细胞凋亡。有趣的是，结果表明化合物24可能能够降低功能失调的p53的水平。该测定还暗示化合物24是Hsp90抑制剂，并且Akt / mTOR途径可能参与导致其抗增殖活性的下游调节。此外，当SKOV-3细胞同时用化合物24和顺铂处理时，证明了协同的抗癌作用。综上所述，这些结果表明化合物24
• Discovery of semisynthetic celastrol derivatives exhibiting potent anti-ovarian cancer stem cell activity and STAT3 inhibition
  作者：Na Li、Chaobo Li、Juan Zhang、Qian Jiang、Zhaoxue Wang、Shaozhen Nie、Zhenzhen Gao、Guangyao Li、Hao Fang、Shaoda Ren、Xiaojing Li

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110172

  日期：2022.10