methyl N-[2-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-24-nor-friedela-1,3,5(10),7-tetraen-20α-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-24-nor-friedela-1,3,5(10),7-tetraen-20α-yl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[(2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10-hydroxy-11-methoxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-8-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicen-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₅
• 分子量: 509.686
• InChiKey: QDJRPSNGIMJAHS-XIRGYHLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雷公藤红素 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 methyl N-[2-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-24-nor-friedela-1,3,5(10),7-tetraen-20α-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性细胞毒性化合物的新型C-29氨基甲酸酯Celastrol衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已经报道了Celastrol及其衍生物具有强大的抗癌活性。在其他Celastrol类似物中，设计并合成了新型氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们对人类癌细胞系生存力的生物学活性。此外，进行了初步的结构-活性关系研究。衍生物18显示出对癌细胞生存力的最高活性，并与恶性细胞和非恶性成纤维细胞之间的最佳选择性结合。对其抗肿瘤作用的初步机理研究表明，化合物18对SKOV-3人卵巢癌细胞具有抗增殖作用（IC 50 = 0.54μM）。该结果还表明其有效的抗癌活性是由细胞凋亡介导的，并且该过程主要是外在凋亡途径的激活的结果。此外，我们的结果证明了衍生物18作为卵巢癌组合药物治疗新药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.058