methyl N-[2-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-24-nor-friedela-1,3,5(10),7-tetraen-20α-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-24-nor-friedela-1,3,5(10),7-tetraen-20α-yl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[(2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10-hydroxy-11-methoxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-8-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicen-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₅
• 分子量: 509.686
• InChiKey: QDJRPSNGIMJAHS-XIRGYHLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雷公藤红素 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 methyl N-[2-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-24-nor-friedela-1,3,5(10),7-tetraen-20α-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性细胞毒性化合物的新型C-29氨基甲酸酯Celastrol衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已经报道了Celastrol及其衍生物具有强大的抗癌活性。在其他Celastrol类似物中，设计并合成了新型氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们对人类癌细胞系生存力的生物学活性。此外，进行了初步的结构-活性关系研究。衍生物18显示出对癌细胞生存力的最高活性，并与恶性细胞和非恶性成纤维细胞之间的最佳选择性结合。对其抗肿瘤作用的初步机理研究表明，化合物18对SKOV-3人卵巢癌细胞具有抗增殖作用（IC 50 = 0.54μM）。该结果还表明其有效的抗癌活性是由细胞凋亡介导的，并且该过程主要是外在凋亡途径的激活的结果。此外，我们的结果证明了衍生物18作为卵巢癌组合药物治疗新药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.058

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel C-29 carbamate celastrol derivatives as potent and selective cytotoxic compounds
  作者：Sandra A.C. Figueiredo、Jorge A.R. Salvador、Roldán Cortés、Marta Cascante

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.058

  日期：2017.10

  Celastrol and its derivatives have been reported for their potent anticancer activity. Among other celastrol analogues, novel carbamate derivatives were designed and synthesised, and their biological activity on the viability of human cancer cell lines was evaluated. Additionally, a preliminary structure–activity relationship study was conducted. Derivative 18 showed the highest activity on cancer

  已经报道了Celastrol及其衍生物具有强大的抗癌活性。在其他Celastrol类似物中，设计并合成了新型氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们对人类癌细胞系生存力的生物学活性。此外，进行了初步的结构-活性关系研究。衍生物18显示出对癌细胞生存力的最高活性，并与恶性细胞和非恶性成纤维细胞之间的最佳选择性结合。对其抗肿瘤作用的初步机理研究表明，化合物18对SKOV-3人卵巢癌细胞具有抗增殖作用（IC 50 = 0.54μM）。该结果还表明其有效的抗癌活性是由细胞凋亡介导的，并且该过程主要是外在凋亡途径的激活的结果。此外，我们的结果证明了衍生物18作为卵巢癌组合药物治疗新药的潜力。