乙酰乙酸环己酯 | 6947-02-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰乙酸环己酯
• 英文名称: cyclohexyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: cyclohexyl acetoacetate；Acetessigsaeure-cyclohexylester；acetoacetic acid cyclohexyl ester
• CAS: 6947-02-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• mdl: MFCD00521067
• 分子量: 184.235
• InChiKey: GJOSRMAVDXJBCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  278.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0683 (rough estimate)
• LogP：
  1.830 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴乙酸环己基酯	cyclohexyl bromoacetate	6289-39-0	C8H13BrO2	221.094
  乙酰乙酸乙酯	ethyl acetoacetate	141-97-9	C6H10O3	130.144

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙酸环己酯	cyclohexyl acetate	622-45-7	C8H14O2	142.198
  ——	cyclohexyl diazoacetate	63254-54-6	C8H12N2O2	168.195

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸环己酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cyclohexyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性脱芳构化使活化的杂芳烃催化扩环

  摘要：

  通过对每个步骤的反应动力学进行精细控制，建立了通过重氮乙酸酯的 1,4-脱芳基加成对活化的杂芳烃进行催化扩环，以构建各种稠合氮杂环庚烷。银催化剂的使用对于推动生成所需七元氮杂环庚烷的整体反应至关重要。由于出色的底物范围和选择性，所开发的方法为合成多融合氮杂环庚烷提供了一种创新方法，这是生物相关的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01173
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酸环己基酯 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到乙酰乙酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的β-酮酸酯的简便合成：Reformatsky反应类型的自缩合

  摘要：

  通过在温和条件下通过二碘化sa的自缩合反应将α-溴酸酯转化为β-酮酸酯。该反应似乎是通过形成Reformatsky反应类型的samariun diiodide酯烯酸酯引发的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00127-x

文献信息

• Chemoselective Transesterification of β-Keto Esters under Neutral Conditions using NBS as a Catalyst
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla、V. S. Sadavarte

  DOI：10.1055/s-2001-18082

  日期：——

  Facile and selective transesterification of β-keto esters using N-bromosuccinimide (NBS) as an efficient and neutral catalyst is described.

  简便且选择性的β-酮酯转酯化反应，采用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为高效中性的催化剂，这一方法已被描述。
• Vanadium(IV) acetylacetonate catalyzed stereoselective synthesis of β-enaminoesters and β-enaminones
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.051

  日期：2013.1

  and stereoselective procedure has been described for the synthesis of a series of β-enaminoesters and β-enaminones by vanadium(IV) acetylacetonate [VO(acac)2] catalyzed reaction of β-ketoesters and 1,3-diketones with both aliphatic and aromatic amines. X-ray crystallographic studies of some representative compounds corroborate two types of structural geometry formed by inter-molecular as well as intra-molecular

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。
• Silver-Catalyzed Cross-Coupling of Isocyanides and Active Methylene Compounds by a Radical Process
  作者：Jianquan Liu、Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Lin Zhang、Tao Tu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201504254

  日期：2015.9.1

  Isocyanides are versatile building blocks, and have been extensively exploited in CH functionalization reactions. However, transition‐metal‐catalyzed direct CH functionalization reactions with isocyanides suffer from over‐insertion of isocyanides. Reported herein is a radical coupling/isomerization strategy for the cross‐coupling of isocyanides with active methylene compounds through silver‐catalysis

  异氰酸酯是多用途的构建基块，并已在CH官能化反应中得到广泛利用。但是，过渡金属催化的直接CH官能团与异氰酸酯的反应会过度插入异氰酸酯。本文报道了一种自由基偶联/异构化策略，用于通过银催化将异氰酸酯与活性亚甲基化合物交叉偶联。该方法解决了过度插入问题，并提供了多种在无碱和无配体条件下难以合成的β-氨基烯酮和三羰基甲烷的方法。本报告介绍了两种基本化学物质的新的基本的CC键形成反应。
• METAL SALTS AS NOVEL CATALYSTS FOR EFFICIENT TRANSESTERIFICATION OF β-KETOESTERS
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1081/scc-100104427

  日期：2001.1

  Ethyl/methyl β-ketoesters with alcohols in presence of catalytic amount of anhydrous metal salts (FeSO4, CuSO4) undergo smooth transesterification.

  乙基/甲基β-酮酯与醇在催化量的无水金属盐（FeSO4、CuSO4）存在下进行平稳的酯交换。
• Novel distannoxane-catalyzed transesterification and a new entry to α, β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Junzo Otera、Toru Yano、Atsuya Kawabata、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84535-9

  日期：——

  transesterification reaction has been developed which affords various types of esters under very mild conditions. The reaction was applied to the stereo- and regioselective synthesis of trisubstituted α,β-unsaturated carboxylic acids.

  已经开发出新型的双锡氧烷催化的酯交换反应，该反应可在非常温和的条件下提供各种类型的酯。该反应被用于三取代的α，β-不饱和羧酸的立体和区域选择性合成。