(3S)-3-Hydroxy-β-ionon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-Hydroxy-β-ionon
• 英文别名: physalisitin A；(S)-3-hydroxy-8-ionone；(3S)-3-hydroxy-β-ionone；4-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: HFRZSVYKDDZRQY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-Hydroxy-β-ionon 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 lutein
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。V.合成冯（3 - [R，3' - [R ）- ，（3小号，3'小号） - UND（3 - [R，3'小号;内消旋）-Zeaxanthin第三人以asymmetrische Hydroborierung。Ein neuer Zugang zu Optisch aktiven Carotinoidbausteinen。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。V.（3合成[R '，3 - [R - （，3）小号，3'小号-和（3）- [R，3' š ;内消旋通过不对称硼氢化-zeaxanthin）。光学活性类胡萝卜素构建单元的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630615
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3S)-3-Hydroxy-β-ionon
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。V.合成冯（3 - [R，3' - [R ）- ，（3小号，3'小号） - UND（3 - [R，3'小号;内消旋）-Zeaxanthin第三人以asymmetrische Hydroborierung。Ein neuer Zugang zu Optisch aktiven Carotinoidbausteinen。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。V.（3合成[R '，3 - [R - （，3）小号，3'小号-和（3）- [R，3' š ;内消旋通过不对称硼氢化-zeaxanthin）。光学活性类胡萝卜素构建单元的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630615

文献信息

• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. V. Synthese von (3R, 3′R)-, (3S, 3′S)- und (3R,3′S; meso)-Zeaxanthin durch asymmetrische Hydroborierung. Ein neuer Zugang zu Optisch aktiven Carotinoidbauste
  作者：August Rüttimann、Hans Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19800630615

  日期：1980.9.17

  Synthesis of Optically Active Natural Carotenoids and Structurally Related Compounds. V. Synthesis of (3R, 3′R)-, (3S, 3′S)- and (3R,3′S; meso)-zeaxanthin by Asymmetric Hydroboration. A New Approach to Optically Active Carotenoid Building Units

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。V.（3合成[R '，3 - [R - （，3）小号，3'小号-和（3）- [R，3' š ;内消旋通过不对称硼氢化-zeaxanthin）。光学活性类胡萝卜素构建单元的新方法