2,2-二氯-N-(4-氯苯基)乙酰胺 | 7403-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯-N-(4-氯苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: Dichloraceto-p-chlor-anilid
• CAS: 7403-40-9
• 化学式: C₈H₆Cl₃NO
• mdl: MFCD00228085
• 分子量: 238.501
• InChiKey: PZDAVLWZYYLGOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-N-(4-氯苯基)乙酰胺 在 四溴化碳 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43.1 mg的产率得到2-bromo-2,2-dichloro-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CCl2Br的碱促进三重裂解：不对称草酰胺衍生物的直接一锅法合成

  摘要：

  我们提出了一种新颖、环保的一锅法，在 CBr 4存在的情况下，在碱性介质中，借助二氯乙酰胺和胺/酰胺合成不对称草酰胺。已经公开了使用水作为氧原子源的有效补充物及其详细机制。此外，该方案涉及CCl 2 Br的三重裂解和新的C-O/C-N键的形成，其优点是使用CBr 4实现选择性溴化，在温和条件下具有良好至优异的产率。该方法还展示了工业应用的前景，其在间歇过程中进行克级合成的有效实施以及在连续流系统中的利用证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/d4cc00354c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到2,2-二氯-N-(4-氯苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺通过α,α-二卤化β-氧代酰胺不同合成α,α-二卤酰胺

  摘要：

  报道了基于反应条件的选择，从容易获得的 β-氧代酰胺中高效且多样化的一锅法合成 α,α-二卤代酰胺。α,α-二卤代-β-氧代酰胺是通过在室温下用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在水中处理 β-氧代酰胺来生产的，而 α,α-二卤代乙酰胺是通过使在回流下在乙醇中将氧代酰胺转化为 NCS 或 NBS。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300341

文献信息

• Organic synthesis using (diacetoxyiodo)benzene (DIB): Unexpected and novel oxidation of 3-oxo-butanamides to 2,2-dihalo-<i>N</i>-phenylacetamides
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.3762/bjoc.8.38

  日期：——

  cleavage of a carbon-carbon bond in the presence of DIB and a Lewis acid as the halogen source, and thus this method significantly expands the value of DIB as a unique and powerful tool in chemical synthesis. This protocol not only adds a new aspect to reactions that use other hypervalent iodine reagents but also provides a wide space for the synthesis of disubstituted acetamides.

  报道了一种直接制备 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺的新型可靠方法。关键的转变涉及在 DIB 和路易斯酸作为卤源的情况下裂解碳-碳键，因此该方法显着扩展了 DIB 作为化学合成中独特而强大的工具的价值。该协议不仅为使用其他高价碘试剂的反应增加了一个新的方面，而且为双取代乙酰胺的合成提供了广阔的空间。
• Approach for the Direct Synthesis of<i>β</i>-Dichlorosubstituted Acetanilides Using Iodine Trichloride (ICl₃) as the Oxidant and Catalyst
  作者：Qing Zhang、Weibing Liu、Cui Chen、Liquan Tan

  DOI：10.1002/cjoc.201300007

  日期：2013.4

  A reliable method for direct synthesis of β‐dichlorosubstituted acetanilides is reported. The key transformation involves the oxidative and catalytic cleavage of a carbon‐carbon bond in the presence of iodine trichloride (ICl3). In this protocol ICl3 is used not only as the catalyst but also as the oxidant which widely broadens the scope of its application in organic synthetic chemistry.

  报道了一种直接合成β-二氯取代的乙酰苯胺的可靠方法。关键的转变涉及在三氯化碘（ICl 3）存在下碳-碳键的氧化和催化裂解。在该方案中，ICl 3不仅用作催化剂，还用作氧化剂，广泛地拓宽了其在有机合成化学中的应用范围。
• An Efficient Greener Approach for N-acylation of Amines in Water Using Benzotriazole Chemistry
  作者：Tarek S. Ibrahim、Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy、Zakaria K. M. Abdel-Samii、Nabil A. Alhakamy、Hani Z. Asfour、Mohamed Elagawany

  DOI：10.3390/molecules25112501

  日期：——

  straightforward, mild and cost-efficient synthesis of various arylamides in water was accomplished using versatile benzotriazole chemistry. Acylation of various amines was achieved in water at room temperature as well as under microwave irradiation. The developed protocol unfolds the synthesis of amino acid aryl amides, drug conjugates and benzimidazoles. The environmentally friendly synthesis, short reaction

  使用通用的苯并三唑化学完成了在水中直接、温和且经济高效地合成各种芳基酰胺。在室温下以及在微波辐射下，在水中实现了各种胺的酰化。开发的协议展开了氨基酸芳基酰胺、药物偶联物和苯并咪唑的合成。环保合成、反应时间短、后处理简单、收率高、条件温和、无外消旋化是该协议的主要优点。
• Synthesis, Fourier transform infrared and Raman spectra, assignments and analysis of N-(phenyl)- and N-(chloro substituted phenyl)-2,2-dichloroacetamides
  作者：V Arjunan、S Mohan、S Subramanian、B Thimme Gowda

  DOI：10.1016/j.saa.2003.07.003

  日期：2004.4

  configuration XyC6H(5-y)-NHCO-CHCl2 (where, X = Cl and y = 1, 2 and 3) were synthesised and the Fourier transform infrared (FTIR) and Fourier transform Raman (FT-Raman) spectra of the compounds were recorded and analysed. The FTIR spectra of all the compounds were recorded in a Bruker IFS 66V spectrometer in the range of 4000-400 cm(-1) and the FT-Raman spectra were also recorded in the same instrument in the

  XyC6H（5-y）-NHCO-CHCl2构型的N-（苯基）-2,2-二氯乙酰胺（NPA）和N-（氯取代苯基）-2,2-二氯乙酰胺（其中X = Cl和y =合成1、2和3），并记录和分析化合物的傅立叶变换红外（FTIR）和傅立叶变换拉曼（FT-Raman）光谱。所有化合物的FTIR光谱在Bruker IFS 66V光谱仪中记录在4000-400 cm（-1）范围内，FT-拉曼光谱也在同一仪器中记录在3500-100 cm（-1）范围内）。借助于通过正态坐标分析计算的势能分布（PED），讨论了酰胺键（-NHCO-）参数随苯基中氯原子的取代以及不同正态模式的混合而发生的变化。
• Clark; Hams, Biochemical Journal, 1953, vol. 55, p. 839,842
  作者：Clark、Hams

  DOI：——

  日期：——