(S)-oct-1-en-3-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-oct-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: (S)-3-acetoxy-1-octene；[(3S)-oct-1-en-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: DOJDQRFOTHOBEK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-oct-1-en-3-yl acetate 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  PGF的总合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α经由三组分偶联

  摘要：

  PGF的不对称全合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α从一个共同的关键中间体进行说明。由（R）-4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过三组分偶联反应制备具有中间体的关键中间体，该中间体具有手性的环戊烷主链，该手性环戊烷主链具有合适的官能团且两侧链具有所需的立体化学。维悌希反应，野崎-桧山-岸（NHK）耦合和交叉复分解完成PGF的合成2α，-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF 1α。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130593
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-oct-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  异双金属铂/钯环催化α-氰基乙酸酯的区域选择性不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  烯丙基取代反应为 CH 酸性亲核试剂的功能化提供了有价值的工具。通常，控制亲核反应物产生的立体中心仍然是一个挑战。解决这个问题的大多数研究采用具有低金属氧化态（例如 Pd0）的金属配合物通过氧化加成形成烯丙基配合物。在这篇文章中，我们描述了异双金属 PtII/PdII 复合物的使用，它可能通过 SN2' 途径激活烯烃底物。α-氰基乙酸酯的反应产生线性烯丙基化产物，对新的 C=C 双键具有独特的区域选择性和高 E/Z 选择性。尽管获得的对映选择性适中，但它们明显高于相关的单 PdII 或 -PtII 催化剂或相应的双 PdII 复合物，这表明不同金属的合作。对照实验表明同时激活两个反应伙伴。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501290

文献信息

• Chemoenzymatic Asymmetric Total Synthesis of Nonanolide (<i>Z</i>)-Cytospolides D, E and Their Stereoisomers
  作者：Rohan Kalyan Rej、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201301365

  日期：2014.2

  asymmetric total synthesis of the (Z)-isomer of the naturally occurring decanolide cytospolides D, E and six stereoisomers is reported. The main highlight of the synthetic venture involves ring-closing metathesis (RCM) reaction of a suitably functionalized ester compound, which was assembled by the Yamaguchi coupling of the required acid and alcohol fragments. The alcohol fragment was accessed by two

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。
• Sequential Pd(0)-, Rh(I)-, and Ru(II)-Catalyzed Reactions in a Nine-Step Synthesis of Clinprost
  作者：Emma E. Nagy、I. F. Dempsey Hyatt、Kristen E. Gettys、Shawn T. Yeazell、Stephen K. Frempong、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/ol303402e

  日期：2013.2.1

  A step-economical synthesis of clinprost is reported that concludes with 3 different transition metal-catalyzed reactions: Pd-catalyzed decarboxylation with allylic rearrangement, Rh-catalyzed diene-ene [2+2+1] reaction, and Ru-catalyzed cross-metathesis reaction. The complexity bestowed to the molecule from these reactions converts a readily accessible ester to clinprost without using protecting groups

  报道了clinprost的分步经济合成，该合成以3种不同的过渡金属催化反应结束：Pd催化烯丙基重排脱羧，Rh催化二烯-烯[2 + 2 + 1]反应和Ru催化的交叉复分解反应。通过这些反应赋予分子的复杂性将易于获得的酯转化为克林前列素，而仅在总共9个步骤中不使用保护基。
• Clinprost, Isocarbacyclin And Analogs Thereof And Methods Of Making The Same
  申请人：The University Of North Carolina At Greensboro

  公开号：US20140114086A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  In one aspect, methods of synthesizing clinprost, isocarbacyclin and analogs thereof are described herein which, in some embodiments, permit an abbreviated synthetic pathway in comparison to one or more prior synthetic methods. By providing a compact synthetic scheme, methods described herein can reduce cost, waste and time of clinprost and isocarbacyclin synthesis while facilitating the development and investigation of analogs of these compounds.

  在某些方面，本文描述了一种合成克林前列素（clinprost）、异卡巴环素（isocarbacyclin）及其类似物的方法，这些方法在某些实施方式中相对于一个或多个先前的合成方法允许缩短的合成途径。通过提供简洁的合成方案，本文描述的方法可以减少克林前列素和异卡巴环素合成的成本、废物和时间，同时促进这些化合物的类似物的开发和研究。
• QUINOLINE-OXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN OXIDATION SYNTHESIS
  申请人：Sigman Matthew Scott

  公开号：US20110054176A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A quinoline-oxazoline compound having the formula: where one of X 1 and X 2 is N and the other is C and one of R1, R2 and R3 is Z wherein Z is an oxazoline radical having the formula such that when X 1 is N R2 is Z and R1 is absent, and when X 2 is N either R1 or R3 is Z and R2 is absent. R1 and R3 through R12 are independently H or a pendant moiety which does not interfere with coordination of either N in the quinoline compound with a coordination center. These compounds can be complexed with a suitable coordination center such as catalytically active palladium and can be highly useful in catalytically oxidizing alkenes with high regioselectivity.

  具有以下结构的喹啉-噁唑啉化合物：其中X1和X2中的一个是N，另一个是C，而R1、R2和R3中的一个是Z，其中Z是具有以下结构的噁唑啉基团，当X1为N时，R2为Z且R1不存在，当X2为N时，R1或R3为Z且R2不存在。R1到R12独立地是H或不干扰喹啉化合物中N与配位中心协调的侧链基团。这些化合物可以与适当的配位中心（如催化活性的钯）形成络合物，在高区域选择性下催化氧化烯烃中具有很高的实用性。
• Syntheses of Enantiopure Aliphatic Secondary Alcohols and Acetates by Bioresolution with Lipase B from Candida antarctica
  作者：Hercules V. Ferreira、Lenilson C. Rocha、Richele P. Severino、André L. M. Porto

  DOI：10.3390/molecules17088955

  日期：——

  The lipase B from Candida antarctica (Novozym 435®, CALB) efficiently catalyzed the kinetic resolution of some aliphatic secondary alcohols: (±)-4-methylpentan-2-ol (1), (±)-5-methylhexan-2-ol (3), (±)-octan-2-ol (4), (±)-heptan-3-ol (5) and (±)-oct-1-en-3-ol (6). The lipase showed excellent enantioselectivities in the transesterifications of racemic aliphatic secondary alcohols producing the enantiopure

  来自南极念珠菌 (Novozym 435®, CALB) 的脂肪酶 B 有效催化了一些脂肪族仲醇的动力学拆分：(±)-4-methylpentan-2-ol (1), (±)-5-methylhexan-2-ol (3)、(±)-octan-2-ol (4)、(±)-heptan-3-ol (5) 和 (±)-oct-1-en-3-ol (6)。脂肪酶在外消旋脂肪族仲醇的酯交换中显示出优异的对映选择性，以良好的产率生产对映纯醇（> 99% ee）和乙酸酯（> 99% ee）。使用 CALB 脂肪酶，在简单的条件下，乙酸乙烯酯作为酰化剂，己烷作为非极性溶剂，成功地实现了外消旋醇的动力学拆分。