庚-1-烯-3-基乙酸酯 | 35926-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 庚-1-烯-3-基乙酸酯
• 英文名称: 1-butyl-2-propenyl acetate
• 英文别名: 1-hepten-3-yl acetate；3-Acetoxy-1-heptene；3-acetoxy-2-heptene；acetic acid-(1-butyl-allyl ester)；Essigsaeure-(1-butyl-allylester)；(+)-Essigsaeure-(1-butyl-allylester)；1-Vinylpentyl acetate；hept-1-en-3-yl acetate
• CAS: 35926-06-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• mdl: MFCD07780408
• 分子量: 156.225
• InChiKey: SIOVHXRHPCJGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.935 (est)
• 保留指数：
  989

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-1-烯-3-基乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙基酮与亲核试剂的开环反应

  摘要：

  描述了宝石二氟环丙基酮（3a–d）的合成及其与亲核试剂的反应。3a，c和d与甲醇盐和硫醇盐阴离子的开环反应采取了完全不同的环丙烷环键断裂过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78835-6
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 庚-1-烯-3-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Re 2 O 7催化单烯丙基二醇的环醚化

  摘要：

  描述了Re 2 O 7催化的单烯丙基二醇的环醚化。该反应具有反应时间短，反应条件温和和E选择性高的特点。烯烃上具有烷基或芳基取代基的各种单烯丙基醇可平稳地进行闭环反应，以生成相应的氧杂杂环。该反应在操作上也很简单，并且对空气和湿气不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.066

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Cyclization of Aromatic Acids with Allylic Acetates via Redox-Free Two-Fold Aromatic/Allylic C–H Activations: Combined Experimental and DFT Studies
  作者：Subramanian Jambu、Masilamani Tamizmani、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00533

  日期：2018.4.6

  A Ru(II)-catalyzed, redox-free, two-fold aromatic/allylic C–H bond activation of aromatic acids with allylic acetates to give (Z)-3-ylidenephthalides is described. In the reaction, H2 was formed as a side product. The detailed mechanistic investigation and DFT studies including the transition-state analysis support the postulate that the C–H allylation takes place at the ortho position of aromatic

  描述了Ru（II）催化的，芳族酸与烯丙基乙酸酯的两倍芳香族/烯丙基C–H键活化，得到（Z）-3-亚萘基。在反应中，形成H 2作为副产物。详细的机理研究和DFT研究（包括过渡态分析）支持以下假设：C–H烯丙基化发生在芳酸与乙酸烯丙酯的邻位，然后通过C（sp 3）–H在烯丙基C（sp 3）–H进行分子内环化。π-烯丙基钌中间体。
• A facile route to 3,7-cis-disubstituted cycloocta-1,5-diene-1,2,5,6- tetracarboxylates through photochemical [2 + 2]cycloaddition of 3-substituted cyclobutene-1,2-dicarboxylates and thermal isomerization†
  作者：Hisayuki Watanabe、Yasuyuki Nakajima、Michiaki Adachi、Hiroyasu Hotta、Kazutaka Arai、Yoshiyasu Baba、Carole Noutary、Satsuki Ichikawa、Tetsuo Kusumoto

  DOI：10.1039/a903942b

  日期：——

  Photochemical dimerization of 3-substituted cyclobutene-1,2-dicarboxylates followed by thermal isomerization gives regio- and stereo-selectively 3,7-cis-disubstituted cycloocta-1,5-diene-1,2,5,6-tetracarboxylates.

  3-取代环丁烯-1,2-二羧酸酯的光化学二聚反应随后经过热异构化，可以选择性地生成区域和立体选择性的 3,7-顺式二取代环辛烯-1,5-二烯-1,2,5,6-四羧酸酯。
• Highly Regio- and Stereoselective Heck Reaction of Allylic Esters with Arenediazonium Salts: Application to the Synthesis of Kavalactones
  作者：Angélica Venturini Moro、Flávio Sega Pereira Cardoso、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1021/ol901416e

  日期：2009.8.20

  highly efficient palladium-catalyzed Heck reaction of allylic esters with arenediazonium salts is described. The reaction proceeds under mild conditions, with excellent to total regio- and stereochemical control and with retention of the traditional leaving group. Furthermore, the generality of the present methodology is illustrated by the short total synthesis of the natural kavalactones, yangonine,

  描述了烯丙基酯与槟榔重氮盐的高效钯催化的Heck反应。反应在温和的条件下进行，对区域和立体化学的控制极好，并且保留了传统的离去基团。此外，本方法的一般性通过天然的kavalactones，仰光宁，（±）-甲基美替丁素和（±）-二氢甲基美替丁素的短的全合成来说明。
• Carboxylic Acid Promoted, Redox‐Neutral Ru‐Catalyzed C−H Allylation of Aromatic Ketones
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Balu D. Dherange

  DOI：10.1002/ejoc.202100717

  日期：2021.9.7

  ketone-directed C(sp2)−H allylation of aromatic ketones such as substituted acetophenones, 3-acetyl indoles, and chalcones was developed under redox-neutral conditions. 1-Adamantane carboxylic acid plays a crucial role in improving the reactivity of the [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst at mild reaction temperatures. This method provides an access to various synthetically useful terminal olefin systems in moderate to good

  在氧化还原中性条件下开发了一种替代方法，用于芳族酮（如取代苯乙酮、3-乙酰吲哚和查耳酮）的弱配位、酮导向的 C(sp 2 )-H 烯丙基化。1-金刚烷羧酸在提高 [RuCl 2 (p-cymene)] 2催化剂在温和反应温度下的反应性方面起着至关重要的作用。该方法提供了以中等至良好产率获得各种合成有用的末端烯烃系统的途径。
• Ruthenium‐Catalyzed Oxidant‐Free Allylation of Aromatic Ketoximes with Allylic Acetates at Room Temperature
  作者：Rajendran Manikandan、Padmaja Madasamy、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/chem.201502284

  日期：2015.9.28

  Substituted aromatic ketoximes reacted efficiently with allylic acetates in the presence of [RuCl2(p‐cymene)]2} and AgSbF6 in 1,2‐dichloroethane at ambient temperature, providing ortho‐allyl aromatic ketoximes in a highly regioselective manner without an oxidant. In the reaction, the acetate group of allyl acetate acts as a base to activate the CH bond of aromatics. Later, ortho‐allyl aromatic ketoximes

  在[RuCl 2（p- cymene）] 2 }和AgSbF 6在环境温度下的1,2-二氯乙烷中，取代的芳族酮肟可以有效地与乙酸烯丙酯反应，从而以高区域选择性的方式提供邻位烯丙基芳族酮肟氧化剂。在该反应中，乙酸烯丙酯的乙酸酯基团作为活化芳族化合物的CH键的碱。后来，在盐酸存在下，将邻烯丙基芳族酮肟转化为邻烯丙基芳族酮。