4-(2-(S)-isopropyl-5-(R)-methylcyclohexylidene)-2-methylbutyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-(S)-isopropyl-5-(R)-methylcyclohexylidene)-2-methylbutyraldehyde
• 英文别名: (4E)-2-methyl-4-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butanal
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: CLWODHOZSBGAAV-CKTVBVOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 cerium(III) chloride 、 十二羰基三钌 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-(S)-isopropyl-5-(R)-methylcyclohexylidene)-2-methylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过三组分钌催化剂的串联异构化/克莱森重排反应将单萜类化合物同化为新的倍半萜类化合物，并通过高通量筛选技术揭示了Ru（甲基烯丙基）2（COD）

  摘要：

  基于钌源Ru 3（CO）12，庞大的咪唑啉鎓盐和Cs 2 CO 3的催化体系B对于将1,7-二烯通过串联异构化转化为γ，δ-不饱和醛非常有效/克莱森的反应。由萜烯类薄荷酮和Myrtenal产生的1,6-二烯用催化剂B选择性地转化为相应的不饱和醛。进行高通量实验以评估其他多组分催化剂：这些串联反应的金属源/配体/碱。发现意外的催化剂是Ru（甲基烯丙基）2（COD），无需其他配体或试剂即可操作。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404391

文献信息

• Notre, Jerome Le; Brissieux, Luc; Semeril, David, Chemical Communications, 2002, # 16, p. 1772 - 1773
  作者：Notre, Jerome Le、Brissieux, Luc、Semeril, David、Bruneau, Christian、Dixneuf, Pierre H.

  DOI：——

  日期：——
• Homologation of Monoterpenoids into New Sesquiterpenoidsvia Tandem Isomerisation/Claisen Rearrangement Reactions with Three-Component Ruthenium Catalysts, and Ru(methallyl)2(COD) Revealed by High Throughput Screening Techniques
  作者：Jérôme Le Nôtre、Rachid Touzani、Olivier Lavastre、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200404391

  日期：2005.5

  system B based on a ruthenium source Ru3(CO)12, a bulky imidazolinium salt and Cs2CO3 appears very efficient for the transformation of a 1,7-diene into a γ,δ-unsaturated aldehyde via tandem isomerisation/Claisen reactions. 1,6-Dienes arising from the terpenoids menthone and myrtenal were selectively transformed into the corresponding unsaturated aldehydes with catalyst B. High throughput experiments were

  基于钌源Ru 3（CO）12，庞大的咪唑啉鎓盐和Cs 2 CO 3的催化体系B对于将1,7-二烯通过串联异构化转化为γ，δ-不饱和醛非常有效/克莱森的反应。由萜烯类薄荷酮和Myrtenal产生的1,6-二烯用催化剂B选择性地转化为相应的不饱和醛。进行高通量实验以评估其他多组分催化剂：这些串联反应的金属源/配体/碱。发现意外的催化剂是Ru（甲基烯丙基）2（COD），无需其他配体或试剂即可操作。