(1R,2S,5R)-1-(3-{2-[(1S,2S,5R)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]ethyl}but-3-enyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-1-(3-{2-[(1S,2S,5R)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]ethyl}but-3-enyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-1-[5-[(1S,2S,5R)-1-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-3-methylidenepentyl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₂₆H₄₈O₂
• 分子量: 392.666
• InChiKey: JKTAHHGDVWZCPQ-TXEXXNSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-1-(3-{2-[(1S,2S,5R)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]ethyl}but-3-enyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol 在 臭氧 、 SC(NH₂)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,5S,6S,10S,11S,14R)-2,14-dimethyl-5,11-di(propan-2-yl)-7,9-dioxatrispiro[5.1.1.510.28.26]nonadecane 、
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷的简单合成

  摘要：

  可以通过在不同羰基化合物存在下用DTBB催化二硫醚1的锂化反应轻松制备的二元醇2在-78°C下与二氯甲烷中的臭氧反应，在20°C下用硫脲处理后，得到相应的取代基1， 6-二氧杂螺并[4.4]壬烷3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.017
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylsulfanyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)but-1-ene 、 (-)-薄荷酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,5R)-1-(3-{2-[(1S,2S,5R)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]ethyl}but-3-enyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷的简单合成

  摘要：

  可以通过在不同羰基化合物存在下用DTBB催化二硫醚1的锂化反应轻松制备的二元醇2在-78°C下与二氯甲烷中的臭氧反应，在20°C下用硫脲处理后，得到相应的取代基1， 6-二氧杂螺并[4.4]壬烷3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.017

文献信息

• A direct synthesis of 1,7-dioxaspiro[4.5]decanes from the new 3-methylidenepentane-1,5-dianion synthon
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Tatiana Soler、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.008

  日期：2006.3

  carbonyl compound in THF at 0 °C, leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols 3 . These diols undergo double intramolecular iodoetherification promoted by a silver salt, to furnish the corresponding 1,7-dioxaspiro[4.5]decanes ( 4 ) in very high yields. The oxidation of compounds 4 to the corresponding lactones is also studied.

  摘要 4-Phenylsulfanyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)but-1-ene ( 2 ) 已被证明是一种合适的新型3-亚甲基戊烷-1,5-双阴离子合成子。2 与过量的锂粉和催化量的 DTBB (2.5%) 在羰基化合物的存在下在 THF 中在 0°C 的反应，在水解后导致预期的亚甲基二醇 3 。这些二醇经历由银盐促进的双分子内碘醚化，以非常高的产率提供相应的 1,7-二恶螺[4.5]癸烷 (4)。还研究了化合物 4 氧化成相应的内酯。
• Straightforward synthesis of 1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes
  作者：Jaisiel Meléndez、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.017

  日期：2006.2

  Diols 2, easily prepared by a DTBB-catalysed lithiation of the dithioether 1 in the presence of different carbonyl compounds, react with ozone in dichloromethane at −78 °C leading, after treatment with thiourea at 20 °C, to the corresponding substituted 1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes 3.

  可以通过在不同羰基化合物存在下用DTBB催化二硫醚1的锂化反应轻松制备的二元醇2在-78°C下与二氯甲烷中的臭氧反应，在20°C下用硫脲处理后，得到相应的取代基1， 6-二氧杂螺并[4.4]壬烷3。