(3R,6S)-2-(4-bromobenzylidene)-6-isopropyl-3-methylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6S)-2-(4-bromobenzylidene)-6-isopropyl-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(p-bromobenzylidene)-p-menthan-3-one；(2E,3R,6S)-2-[(4-bromophenyl)methylidene]-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO
• 分子量: 321.257
• InChiKey: XXWIKUUTIWHVPA-GJWHOYOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-2-(4-bromobenzylidene)-6-isopropyl-3-methylcyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(1S,3R,6S)-2-(4'-bromobenzylidene)-6-isopropyl-3-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  在隐蔽条件下，用衍生自（R）-香芹酮的仲醇手性辅助介导的（±）-布洛芬对映体富集

  摘要：

  报道了衍生自（R）-香芹酮的一系列手性仲醇的合成，以及它们与（±）-布洛芬反应的立体化学结果。将外消旋药物转化为由DCC / DMAP介导的相应的非对映体酯，根据所用手性助剂的类型，提供高达5.7：1的衍生自（S）-或（R）-布洛芬的酯的非对映体比例。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600011
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 对溴苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到(3R,6S)-2-(4-bromobenzylidene)-6-isopropyl-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在隐蔽条件下，用衍生自（R）-香芹酮的仲醇手性辅助介导的（±）-布洛芬对映体富集

  摘要：

  报道了衍生自（R）-香芹酮的一系列手性仲醇的合成，以及它们与（±）-布洛芬反应的立体化学结果。将外消旋药物转化为由DCC / DMAP介导的相应的非对映体酯，根据所用手性助剂的类型，提供高达5.7：1的衍生自（S）-或（R）-布洛芬的酯的非对映体比例。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600011

文献信息

• Kutulya, L. A.; Pivnenko, N. S.; Nemchenok, I. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 344 - 360
  作者：Kutulya, L. A.、Pivnenko, N. S.、Nemchenok, I. B.、Khandrimailova, T. V.、Semenkova, G. P.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone
  作者：Marcela Amongero、Damian Visnovezky、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1590/s0103-50532010000600011

  日期：——

  of chiral secondary alcohols derived from (R)-carvone, and the stereochemical outcome of their reaction with (±)-ibuprofen, is reported. The racemic drug was transformed into the corresponding diastereomeric esters mediated by DCC/DMAP, affording up to 5.7:1 diastereomeric ratios of the esters derived from either (S)- or (R)-ibuprofen, depending on the type of chiral auxiliary employed.

  报道了衍生自（R）-香芹酮的一系列手性仲醇的合成，以及它们与（±）-布洛芬反应的立体化学结果。将外消旋药物转化为由DCC / DMAP介导的相应的非对映体酯，根据所用手性助剂的类型，提供高达5.7：1的衍生自（S）-或（R）-布洛芬的酯的非对映体比例。