(3R)-oct-1-en-7-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-oct-1-en-7-yn-3-ol
• 英文别名: (3R)-Oct-1-en-7-yn-3-ol
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: PWQGARKFOLSYEK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-oct-1-en-7-yn-3-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 dicobalt octacarbonyl 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 碘 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 231.42h， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  通过硅辅助的烯丙基取代合成1α，25-二羟基维生素D3（骨化三醇）

  摘要：

  在这里，我们描述了1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的通用有效的全合成方法。合成策略依赖于前所未有的Si辅助的氨基甲酸酯通过氨基甲酸酯置换S N 2'-氨基甲酸酯，以将具有挑战性的关键性季铵甲基基团设置在CD-反式-茚满核的稠环连接处。其他关键转化包括用CuH催化α，β，γ，δ-不饱和酯的催化不对称还原，以在C20处生成天然甾体构型，以及进行Pauson-Khand环化反应以形成CD环骨架。这种策略使得能够合成用于结构功能研究和药物开发的新型类似物。

  DOI：

  10.1039/c7cc04690a
• 作为产物：
  描述：

  oct-1-en-7-yn-3-ol 在 二环己基酒石酸酯 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 505.0h， 以44%的产率得到(3R)-oct-1-en-7-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硅辅助的烯丙基取代合成1α，25-二羟基维生素D3（骨化三醇）

  摘要：

  在这里，我们描述了1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的通用有效的全合成方法。合成策略依赖于前所未有的Si辅助的氨基甲酸酯通过氨基甲酸酯置换S N 2'-氨基甲酸酯，以将具有挑战性的关键性季铵甲基基团设置在CD-反式-茚满核的稠环连接处。其他关键转化包括用CuH催化α，β，γ，δ-不饱和酯的催化不对称还原，以在C20处生成天然甾体构型，以及进行Pauson-Khand环化反应以形成CD环骨架。这种策略使得能够合成用于结构功能研究和药物开发的新型类似物。

  DOI：

  10.1039/c7cc04690a

文献信息

• Versatile and Functionalised Intermediates for the Synthesis of Vitamin D and Novel Vitamin D Derivatives
  申请人：ENDOTHERM GMBH

  公开号：US20150344421A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Novel intermediates for the complete synthesis of vitamin D are provided that allow a great versatility of functional groups in the final vitamin derivatives. Vitamin derivatives that are epimeric in position 3 and vitamin derivatives with a wide range of functionalities in position 18, including compounds with isotopic labelling are provided.

  提供了用于完全合成维生素D的新型中间体，这些中间体允许在最终维生素衍生物中具有极大的功能性基团多样性。提供了在3号位置外消旋的维生素衍生物和在18号位置具有广泛功能性的维生素衍生物，包括具有同位素标记的化合物。
• VERSATILE AND FUNCTIONALISED INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF VITAMIN D AND NOVEL VITAMIN D DERIVATIVES
  申请人：Endotherm GmbH

  公开号：EP2933246B1

  公开（公告）日：2020-01-08
• US9994508B2
  申请人：——

  公开号：US9994508B2

  公开（公告）日：2018-06-12
• [EN] VERSATILE AND FUNCTIONALISED INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF VITAMIN D AND NOVEL VITAMIN D DERIVATIVES<br/>[ES] INTERMEDIOS VERSÁTILES Y FUNCIONALIZADOS EN LA SÍNTESIS DE VITAMINA D Y NUEVOS DERIVADOS DE VITAMINA D<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES VERSATILES ET FONCTIONNALISÉS DANS LA SYNTHÈSE DE LA VITAMINE D ET NOUVEAUX DÉRIVÉS DE LA VITAMINE D
  申请人：UNIV SANTIAGO COMPOSTELA

  公开号：WO2014091046A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Intermedios versátiles y funcionalizados en la síntesis de vitamina D y nuevos derivados de vitamina D. La invención proporciona nuevos intermedios para la síntesis total de vitamina D y permite una gran versatilidad de grupos funcionales en los derivados finales de vitamina. Además proporciona derivados de vitamina epiméricos en la posición 3 y derivados de vitamina con un amplio rango de funcionalidades en la posición 18, incluidos compuestos con marcaje isotópico.
• Total synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D₃ (calcitriol) through a Si-assisted allylic substitution
  作者：Borja López-Pérez、Miguel A. Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1039/c7cc04690a

  日期：——

  Herein, we describe a versatile and efficient total synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 (calcitriol). The synthetic strategy relies on an unprecedented Si-assisted SN2’-syn displacement of carbamates by cuprates to set the challenging pivotal quaternary methyl group at the fused-ring junction of the CD-trans-hydrindane core. Other key transformations involve the catalytic asymmetric reduction of

  在这里，我们描述了1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的通用有效的全合成方法。合成策略依赖于前所未有的Si辅助的氨基甲酸酯通过氨基甲酸酯置换S N 2'-氨基甲酸酯，以将具有挑战性的关键性季铵甲基基团设置在CD-反式-茚满核的稠环连接处。其他关键转化包括用CuH催化α，β，γ，δ-不饱和酯的催化不对称还原，以在C20处生成天然甾体构型，以及进行Pauson-Khand环化反应以形成CD环骨架。这种策略使得能够合成用于结构功能研究和药物开发的新型类似物。