(+)-N,N-Diisopropyl-3-(2-benzyloxy-5-carboxyphenyl)-3-phenylpropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N,N-Diisopropyl-3-(2-benzyloxy-5-carboxyphenyl)-3-phenylpropylamine
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-3-(3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl)benzoic acid；N,N-Diisopropyl[3-(2-benzyloxy-5-carboxyphenyl)-3-phenylpropyl]amine；3-[3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-phenylmethoxybenzoic acid
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₃
• 分子量: 445.602
• InChiKey: KJWIVHKZEWPBJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N,N-Diisopropyl-3-(2-benzyloxy-5-carboxyphenyl)-3-phenylpropylamine 在 Raney nickel 氨 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR DIPHENYLPROPYLAMINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR DES DÉRIVÉS DE LA DIPHÉNYLPROPYLAMINE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备生物活性二苯基丙胺衍生物的方法。本发明具体涉及一种改进的化合物fesoterodine，化学式为(I)，及其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2011145019A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴乙烷 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+)-N,N-Diisopropyl-3-(2-benzyloxy-5-carboxyphenyl)-3-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2012098560A3

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF PHENOLIC MONOESTERS OF HYDROXYMETHYL PHENOLS
  申请人：DESAI Sanjay Jagdish

  公开号：US20110282094A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  A process for the preparation of phenolic monoesters of 2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol by converting (±)6-halo-4-phenylchroman-2-one to (±)4-halo-2-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)phenol. The two hydroxyl groups are protected and the protected compound is reacted with diisopropylamine to give (±)[3-(2-benzyloxy-5-halophenyl)-3-phenylpropyl]diisopropylamine. The halo substituent on the benzene ring is converted to corresponding benzyl alcohol and then the protection is removed to give racemic 5-HMT. Racemic 5-HMT is converted R enantiomer and then it is esterified.

  一种制备2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)酚的酚单酯的方法，通过将(±)6-卤代-4-苯基色苷-2-酮转化为(±)4-卤代-2-(3-羟基-1-苯基丙基)酚。两个羟基团被保护，保护化合物与二异丙基胺反应，得到(±)[3-(2-苄氧基-5-卤苯基)-3-苯基丙基]二异丙基胺。苯环上的卤代取代基被转化为相应的苄醇，然后去除保护作用，得到外消旋的5-HMT。外消旋的5-HMT转化为R对映体，然后酯化。
• A shortened synthesis of substituted hydroxymethyl phenols
  申请人：Schwarz Pharma Ltd.

  公开号：EP1862449A1

  公开（公告）日：2007-12-05

  The present disclosure relates to a process for the preparation of 2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol or its phenolic monoesters or salts thereof, characterized by the steps of a) reacting a compound of formula (II) with a mixture of MeMgCl and Mg in a solvent, b) optionally reducing the temperature of the Grignard reagent to a lower temperature than in step a), and reacting the resulting Grignard reagent with an excess of a carbonate in a solvent, to obtain a compound of formula (III) wherein A is a C1-C6 alkyl group, and then further reacting the compound of formula (III) in a known manner to obtain the desired end product.

  本公开涉及一种制备2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)酚或其酚单酯或盐的过程，其特征在于以下步骤：a) 将化合物II的混合物与MeMgCl和Mg在溶剂中反应，b) 可选地将格氏试剂的温度降低到低于步骤a中的温度，并将所得的格氏试剂与碳酸盐的过量在溶剂中反应，以获得化合物III的化合物，其中A是C1-C6烷基基团，然后以已知方法进一步将化合物III反应以获得所需的终产物。
• SOLID STATE FORMS OF FESOTERODINE INTERMEDIATES
  申请人：CHARUGUNDLA Kishore

  公开号：US20110124903A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Provided herein are novel solid state forms of fesoterodine intermediates, (R)-4-benzyloxy-3-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-benzoic acid and (R)-[4-benzyloxy-3-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-phenyl]-methanol, and processes for their preparation thereof. The solid state intermediates are useful for preparing fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high purity.

  本文提供了fesoterodine中间体的新型固态形式，即(R)-4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯甲酸和(R)-[4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯基]-甲醇，以及它们的制备方法。这些固态中间体可用于制备fesoterodine或其药用可接受的盐，具有高纯度。
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING 3,3-DIPHENYLPROPYLAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'OBTENTION DE 3,3-DIPHÉNYLPROPYLAMINES
  申请人：RAGACTIVES S L U

  公开号：WO2011012584A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a process for obtaining 3,3- diphenylpropylamines of general formula (I), particularly Fesoterodine, as well as their enantiomers, solvates and salts, comprising a chemoselective reduction of the acid group against the ester group in compounds of general formula (V), wherein R1 is C1-C8 alkyl; and R3 and R4, independently of one another, represent H or C1-C8 alkyl, or together form a ring of 3 to 7 members with the nitrogen to which they are bound. The invention also relates to the compounds of formula (V), as well as their enantiomers, solvates and salts.

  该发明涉及一种用于获得通式（I）所示的3,3-二苯基丙胺，特别是非索特罗定（Fesoterodine）的过程，以及它们的对映体、溶剂合物和盐，包括在通式（V）所示化合物中对酸基进行化学选择性还原以对抗酯基，其中R1为C1-C8烷基；R3和R4，彼此独立地，代表H或C1-C8烷基，或者一起与它们结合的氮形成一个由3到7个成员组成的环。该发明还涉及通式（V）所示的化合物，以及它们的对映体、溶剂合物和盐。
• Method for producing 3,3-diarylpropylamines
  申请人：——

  公开号：US20040034080A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention relates to a novel method for producing 3,3-diarylpropylamines of formula (I), wherein A represents a substituted or unsubstituted aryl radical, X represents H, OH or OR 3 and Y, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in the description, by hydroformylation/hydrocarbonylation and subsequent reductive amination using a transition metal catalyst. 1

  本发明涉及一种新的方法，用氢甲酰化/氢羰基化和过渡金属催化剂进行还原胺化反应，制备式（I）的3,3-二芳基丙基胺，其中A代表取代或未取代的芳基基团，X代表H，OH或OR3，而Y，R1，R2和R3的含义如描述中所给。1