(R)-(-)-3-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-3-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-(-)-3-(3-diisopropylamino-1-phenyl-propyl)-4-hydroxy-benzoate；(R)-methyl 3-(3-(diisopropylamino)-1-phenyIpropyl)-4-hydroxybenzoate；(R)-methyl 3-(3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl)-4-hydroxybenzoate；3-[(1R)-3-[bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-hydroxy-Benzoic acid methyl ester；methyl 3-[(1R)-3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: LAPCBEFVTNSDFY-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到(R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of fesoterodine

  摘要：

  一种用于制备(R)-2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)-苯酚异丁酸酯（费索特罗定，Fesoterodine）及其(S)-对映体的方法，以及在它们的合成中有用的新型中间体。

  公开号：

  EP2316817A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R)-3-[双(1-甲基乙基)氨基]-1-苯基丙基]-4-(苯基甲氧基)苯甲酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、392.27 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-(-)-3-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2012098560A3

文献信息

• Shortened synthesis of 3,3-diarylpropylamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212292A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relates to a method for producing derivatives of 3,3-diarylpropylamines of general formula (I) and sterically highly pure, stable intermediate products, and to their use for producing pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及一种生产通用式(I)的3,3-二芳基丙基胺衍生物及具有高度纯度和稳定性的中间产物的方法，以及它们用于生产药物组合物的用途。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FESOTERODINE WITH LOW IMPURITIES CONTENT
  申请人：ARTICO Marco

  公开号：US20110152367A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Disclosed is a process for the preparation of (R)-2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)-phenol isobutyrate (Fesoterodine) or a pharmaceutically acceptable salt thereof having a low content of impurities such as tolterodine and tolterodine isobutyrate.

  揭示了一种用于制备(R)-2-(3-二异丙胺基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)-苯酚异丁酸酯（费索特罗定）或其低杂质含量的药用盐的方法，如托特罗定和托特罗定异丁酸酯。
• Process for the preparation of fesoterodine
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP2316817A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  A process for the preparation of (R)-2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)-phenol isobutyrate (Fesoterodine), its (S)-enantiomer, and novel intermediates useful in thei synthesis.

  一种用于制备(R)-2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)-苯酚异丁酸酯（费索特罗定，Fesoterodine）及其(S)-对映体的方法，以及在它们的合成中有用的新型中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE FESOTERODINE DERIVATIVES
  申请人：CRYSTAL PHARMA, S.A.U.

  公开号：US20150094485A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  3,3-diphenylpropylamines of general formula (I), particularly Fesoterodine, as well as their enantiomers, solvates and salts, can be produced by treating a compound of formula (II) with a chiral alcohol to yield the diastereomeric esters of formula (IV) and (IV′), which can be further transformed into a compound of formula (I), or an enantiomer, solvate or salt thereof, wherein R1 is C1-C8 alkyl; and R2 and R3, independently of one another, represent H or C1-C6 alkyl, or together form a ring of 3 to 7 members with the nitrogen to which they are bound.

  一般式（I）的3,3-二苯基丙基胺，特别是费索特罗定（Fesoterodine），以及它们的对映体、溶剂合物和盐类，可以通过用手性醇处理一种具有式（II）的化合物来生产，以得到式（IV）和（IV'）的对映异构酯，然后可以进一步转化为具有式（I）的化合物，或其对映体、溶剂合物或盐类，其中R1为C1-C8烷基；R2和R3分别表示H或C1-C6烷基，或者一起形成一个由3到7个成员组成的环，与它们结合的氮原子。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FESOTERODINE
  申请人：Mantegazza Simone

  公开号：US20110105783A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A process for the preparation of (R)-2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)-phenol isobutyrate (Fesoterodine), its (S)-enantiomer, and novel intermediates useful in thei synthesis.

  一种用于制备(R)-2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)-苯酚异丁酸酯（费索特罗定，Fesoterodine），其（S）-对映体以及在它们合成中有用的新型中间体的方法。