(2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-1-oxyl)-3-yl-methyl 2-(p-isobutylphenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-1-oxyl)-3-yl-methyl 2-(p-isobutylphenyl)propionate
• 化学式: C₂₂H₃₂NO₃
• 分子量: 358.501
• InChiKey: RZYYEFFMGJPMIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-1-oxyl)-3-yl-methyl 2-(p-isobutylphenyl)propionate 、 二甲基亚砜 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(1-methoxy-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin)-3-ylmethyl 2-(p-isobutylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  五种抗坏血酸和甲基自由基的布洛芬-一氧化氮的合成及还原动力学。

  摘要：

  合成了由五种氮氧化物与布洛芬组成的杂化化合物1-5，与3-羟基-四甲基吡咯烷-1-氧基（PROXYL）6相比，测定了它们对抗坏血酸（AsA）和甲基自由基的还原率。按以下顺序确定200倍过量AsA的还原反应：1（0.42 +/- 0.06），3（0.17 +/- 0.06），2（0.10 +/- 0.05）和6（0.09 +/- 0.02） M-1s-1）。其余两个空间屏蔽的氮氧化物4和5几乎不与AsA反应。在与200倍以上过量的Fenton试剂产生的具有更高反应性的甲基基团的反应中，2、4和5的还原率按以下降序排列：2（1.1 +/- 0.2），4（0.76+ /-0.09）和5（0.31 +/- 0.03 M-1s-1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00347
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 3-羟基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-N-氧自由基 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-1-oxyl)-3-yl-methyl 2-(p-isobutylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  五种抗坏血酸和甲基自由基的布洛芬-一氧化氮的合成及还原动力学。

  摘要：

  合成了由五种氮氧化物与布洛芬组成的杂化化合物1-5，与3-羟基-四甲基吡咯烷-1-氧基（PROXYL）6相比，测定了它们对抗坏血酸（AsA）和甲基自由基的还原率。按以下顺序确定200倍过量AsA的还原反应：1（0.42 +/- 0.06），3（0.17 +/- 0.06），2（0.10 +/- 0.05）和6（0.09 +/- 0.02） M-1s-1）。其余两个空间屏蔽的氮氧化物4和5几乎不与AsA反应。在与200倍以上过量的Fenton试剂产生的具有更高反应性的甲基基团的反应中，2、4和5的还原率按以下降序排列：2（1.1 +/- 0.2），4（0.76+ /-0.09）和5（0.31 +/- 0.03 M-1s-1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00347

文献信息

• Synthesis and Reduction Kinetics of Five Ibuprofen–Nitroxides for Ascorbic Acid and Methyl Radicals
  作者：Kota Sasaki、Tomohiro Ito、Hirotada G. Fujii、Shingo Sato

  DOI：10.1248/cpb.c16-00347

  日期：——

  The hybrid compounds 1-5 comprised of five nitroxides with ibuprofen were synthesized and their reduction rate for ascorbic acid (AsA) and methyl radicals were measured in comparison with 3-hydroxy-tetramethylpyrrolidine-1-oxyl (PROXYL) 6. The rate constants in reduction reaction with 200-fold excess of AsA were determined in following order: 1 (0.42+/-0.06), 3 (0.17+/-0.06), 2 (0.10+/-0.05), and 6

  合成了由五种氮氧化物与布洛芬组成的杂化化合物1-5，与3-羟基-四甲基吡咯烷-1-氧基（PROXYL）6相比，测定了它们对抗坏血酸（AsA）和甲基自由基的还原率。按以下顺序确定200倍过量AsA的还原反应：1（0.42 +/- 0.06），3（0.17 +/- 0.06），2（0.10 +/- 0.05）和6（0.09 +/- 0.02） M-1s-1）。其余两个空间屏蔽的氮氧化物4和5几乎不与AsA反应。在与200倍以上过量的Fenton试剂产生的具有更高反应性的甲基基团的反应中，2、4和5的还原率按以下降序排列：2（1.1 +/- 0.2），4（0.76+ /-0.09）和5（0.31 +/- 0.03 M-1s-1）。