3-羟基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-N-氧自由基 | 55738-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3-羟基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-N-氧自由基
• 英文名称: (2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-1-oxy-2,2,5,5-tetramethylpyrroline；3-(hydroxymethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-oxyl
• CAS: 55738-75-5
• 化学式: C₉H₁₆NO₂
• 分子量: 170.232
• InChiKey: NCMGONIKCPXQRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65°C
• 溶解度：
  丙酮（少量溶解）、氯仿（少量溶解）、二氯甲烷（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-N-氧自由基 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56 %的产率得到3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-pyrroline-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  具有不同电子通过键通信的单硝基氧化物和双硝基氧化物的合成

  摘要：

  氮氧化物是一类独特的持久性自由基，具有广泛的应用，从自旋探针到偏振剂，最近双氮氧化物已被用作量子信息处理的概念验证分子。在这里，我们介绍了基于吡咯啉的硝基氧 (NO) 自由基的合成，并比较了两种可能的合成路线，以形成两种关键中间体，即 2,2,5,5-四甲基吡咯啉-1-氧基-3-乙炔 (TPA)和 1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-carboxylic acid (TPC)。然后将 TPC 和 TPA 用作合成三种模型化合物的前体，这些化合物具有两个远距离的 NO 基团，具有可变的共轭程度，因此它们之间存在电子通信。使用相对简单的合成路线，我们生产了许多具有多种化合物结构的单氮氧化物和双氮氧化物，这些化合物的结构已通过 X 射线晶体学明确表征，而连续波电子顺磁共振 (CW-EPR) 使我们能够量化双氮氧化物中的电子通信。我们的研究扩展了单氮氧化物和

  DOI：

  10.1039/d2ob01863b
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 sodium tungstate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 溴 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3-羟基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-N-氧自由基
  参考文献：
  名称：

  六种荧光素-硝基氧自由基杂化化合物的合成及荧光性质。

  摘要：

  通过5-或6-羧基荧光素与4-氨基-TEMPO（2ab），5-或6-氨基荧光素和4的缩合反应，合成了六种荧光素-硝基氧自由基杂化化合物（2ab，3ab，4和5）。 -羧基-TEMPO（3ab），以及荧光素和4-羧基-TEMPO（4），或使荧光素的3-羟基与DPROXYL-3-基甲基甲磺酸酯反应（5）。自由基还原后的荧光强度（约520nm）分别为2a，2b和3b的1.43倍，1.38倍和1.61倍；单独的3a显示出还原强度降低。由于4容易溶于PBS或什至甲醇中以提供荧光素和4-羧基-TEMPO，因此无法测量其荧光变化。在荧光素酚和3-羟甲基-DPROXYL羟基中心之间包含醚键的杂化化合物5是稳定的，并且在还原时，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.06.021

文献信息

• Synthesis of Chiral Spin-Labeled Amino Acids
  作者：Wayne Vuong、Fabricio Mosquera-Guagua、Randy Sanichar、Tyler R. McDonald、Oliver P. Ernst、Lei Wang、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04216

  日期：2019.12.20

  Spin-labeled amino acids (SLAAs) are often used to determine intermolecular distances and conformations in proteins via double electron-electron resonance. Currently available SLAAs can be difficult to incorporate selectively and have little resemblance to natural side chains in proteins. Enantioselective synthesis of three spin-labeled l-amino acids is described, starting from readily available 2

  自旋标记氨基酸（SLAA）通常用于通过双电子-电子共振确定分子间的距离和蛋白质构象。当前可用的SLAA可能难以选择性地掺入并且与蛋白质中的天然侧链几乎没有相似之处。从容易获得的2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮开始，描述了三种自旋标记的1-氨基酸的对映选择性合成。这些SLAA可以更好地复制蛋白质中的规范残基，并旨在通过遗传掺入或固相肽合成进行生物学掺入。
• [EN] STEROIDAL ANTI-HORMONE HYBRIDS<br/>[FR] HYBRIDES ANTI-HORMONAUX STÉROÏDIENS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2010085747A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are novel compounds and compositions for inhibition of androgen and estrogen receptor signaling, methods for inhibiting androgen signaling, methods for inhibiting estrogen signaling, methods for inhibiting the interaction between a co-regulatory protein and an androgen or estrogen receptor, and methods for treating cancer.

  披露了新颖的化合物和组合物，用于抑制雄激素和雌激素受体信号传导，抑制雄激素信号传导的方法，抑制雌激素信号传导的方法，抑制共调节蛋白与雄激素或雌激素受体之间相互作用的方法，以及治疗癌症的方法。
• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• Synthesis of Spin-Labelled 1,4-Dihydropyridines and Pyridines
  作者：Olga H. Hankovszky、Cecilia P. Sár、Kálmán Hideg、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1055/s-1991-26389

  日期：——

  1,4-Dihydropyridines spin-labelled with 5- and 6-membered nitroxyl radicals in positions 1-4 of the pyridine ring were synthesized. The oxidation of these dihydropyridines to pyridines with active manganese dioxide was investigated.

  在吡啶环1-4位带有5元和6元氮氧自由基的自旋标记1,4-二氢吡啶被合成。研究了这些二氢吡啶通过活性二氧化锰氧化成吡啶的过程。
• [EN] NITROXIDE CONTAINING AMYLOID BINDING AGENTS FOR IMAGING AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À L'AMYLOÏDE CONTENANT DU NITROXYDE UTILISÉS EN IMAGERIE ET À DES FINS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017031239A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention provides methods of using nitroxide spin-labeled amyloid beta-binding compounds to image amyloid. The present invention also provides nitroxide spin-labeled amyloid beta-binding compounds

  本发明提供了使用亚硝基自旋标记的淀粉样β结合化合物来成像淀粉样物质的方法。本发明还提供了亚硝基自旋标记的淀粉样β结合化合物。