8-nonynal diethyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-nonynal diethyl acetal
• 英文别名: 9,9-diethoxy-1-nonyne；9,9-Diethoxynon-1-yne
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: GOTUVMTYTIOWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nonynal diethyl acetal 在 吡啶 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 甲基氯化镁 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~65.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 19.75h， 生成 (Z)-11-chloro-8-undecenal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING ALIPHATIC ALDEHYDE COMPOUND HAVING TERMINAL CONJUGATED DIENE STRUCTURE AND INTERMEDIATE THEREFOR

  摘要：

  提供了一种无需氧化反应的生产末端共轭二烯醛化合物和末端羟基缩醛化合物的方法。更具体地，提供了一种生产(E)-二烯醛化合物的方法，包括以下步骤：将炔醛缩醛化合物（1）进行金属化反应以得到有机金属化合物（2），将（2）加入到环氧乙烷中进行加成反应以得到羟基炔醛缩醛化合物（3），将（3）进行还原反应以得到(E)-羟基烯醛缩醛化合物（4），将（4）进行官能团转化反应以得到具有离去基X的(E)-烯醛缩醛化合物（5），将（5）进行消除反应以得到(E)-二烯醛缩醛化合物（6），最后进行水解反应以得到(E)-二烯醛化合物（7）；还包括其他步骤。

  公开号：

  US20170297987A1
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 ammonium chloride 、 氢溴酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 8-nonynal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Karpinska; Lewandowska; Grodner, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 7, p. 937 - 942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC CONJUGATED DIYNE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING Z,Z-CONJUGATED DIENE COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3053906A1

  公开（公告）日：2016-08-10

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C-Z1-Y1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2): Y2-Z2-C≡C-X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1. In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  本发明提供了一种利用盐酸羟胺的廉价安全替代化合物高效生产不对称共轭二炔的方法，以及一种利用由此获得的不对称共轭二炔化合物生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地说，本发明提供了一种生产不对称共轭二炔化合物的方法，该方法包括以下步骤：将端炔化合物 (1)HC≡C-Z1-Y1 与炔基卤化物（2）发生偶联反应：在铜催化剂和碱存在下，在水和有机溶剂中使用硼氢化钠与 Y2-Z2-C≡C-X 进行偶联反应，得到不对称共轭二炔化合物 (3)：Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1。此外，还提供了一种通过还原得到的不对称共轭二炔化合物或类似物来生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。
• US9845304B2
  申请人：——

  公开号：US9845304B2

  公开（公告）日：2017-12-19
• Karpinska; Lewandowska; Grodner, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 7, p. 937 - 942
  作者：Karpinska、Lewandowska、Grodner

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF PRODUCING ALIPHATIC ALDEHYDE COMPOUND HAVING TERMINAL CONJUGATED DIENE STRUCTURE AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170297987A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Provided are a method for producing a terminal conjugated dienal compound without an oxidation reaction and a terminal hydroxyacetal compound useful as an intermediate in the method. More specifically, provided are a method for producing an (E)-dienal compound comprising the steps of: a metalation reaction of an alkynal acetal compound (1) to obtain an organic metal compound (2), an addition reaction of (2) to ethylene oxide to obtain a hydroxyalkynal acetal compound (3), a reduction reaction of (3) to obtain an (E)-hydroxyalkenal acetal compound (4), a functional group conversion reaction of (4) to obtain an (E)-alkenal acetal compound (5) having a leaving group X, an elimination reaction of (5) to obtain an (E)-dienal acetal compound (6), and a hydrolysis reaction of (6) to obtain the (E)-dienal compound (7); and others.

  提供了一种无需氧化反应的生产末端共轭二烯醛化合物和末端羟基缩醛化合物的方法。更具体地，提供了一种生产(E)-二烯醛化合物的方法，包括以下步骤：将炔醛缩醛化合物（1）进行金属化反应以得到有机金属化合物（2），将（2）加入到环氧乙烷中进行加成反应以得到羟基炔醛缩醛化合物（3），将（3）进行还原反应以得到(E)-羟基烯醛缩醛化合物（4），将（4）进行官能团转化反应以得到具有离去基X的(E)-烯醛缩醛化合物（5），将（5）进行消除反应以得到(E)-二烯醛缩醛化合物（6），最后进行水解反应以得到(E)-二烯醛化合物（7）；还包括其他步骤。