ethyl 2-(4-tert-butylphenyl)cyanoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-(4-tert-butylphenyl)cyanoacetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(4-(tert-butyl)phenyl)acetate；Ethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyanoacetate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: HLEGLTSGWORBFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-tert-butylphenyl)cyanoacetate 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 丁氟螨酯
  参考文献：
  名称：

  基于碳-硅等规取代的Cyflumetofen类似物的设计，合成和杀螨活性。

  摘要：

  碳硅生物立体替代策略的应用，以发现具有改进性能的新型杀螨剂，导致发现了新型且高效的杀螨剂Sila-Cyflumetofen 6B。β-酮腈杀螨剂Cyflumetofen 6A中的必需叔丁基可以与生物等位三甲基甲硅烷基交换，同时保留了高水平的杀螨活性和良好的药理特性。发现Sila-Cyflumetofen 6B与Cyflumetofen 6A相比具有相似的优选的能量最小化构象和静电势表面。在这里，我们还报道了红蜘蛛线粒体电子传递复合体II（琥珀酸泛醌氧化还原酶；SQR）并证明Cyflumetofen 6A的活性代谢物AB-1和它的sila-类似物Sila-AB-1以相同的结合姿势与Qp位点结合，并且两种化合物都形成两个H键和与Trp的阳离子-π相互作用165，Tyr 433和Arg 279。此外，我们还开发了一种新的作用试验方法，用于使用细胞色素c作为电子受体并通过添加KCN阻止其再氧化而对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115509
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙腈 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以43.2%的产率得到ethyl 2-(4-tert-butylphenyl)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  基于碳-硅等规取代的Cyflumetofen类似物的设计，合成和杀螨活性。

  摘要：

  碳硅生物立体替代策略的应用，以发现具有改进性能的新型杀螨剂，导致发现了新型且高效的杀螨剂Sila-Cyflumetofen 6B。β-酮腈杀螨剂Cyflumetofen 6A中的必需叔丁基可以与生物等位三甲基甲硅烷基交换，同时保留了高水平的杀螨活性和良好的药理特性。发现Sila-Cyflumetofen 6B与Cyflumetofen 6A相比具有相似的优选的能量最小化构象和静电势表面。在这里，我们还报道了红蜘蛛线粒体电子传递复合体II（琥珀酸泛醌氧化还原酶；SQR）并证明Cyflumetofen 6A的活性代谢物AB-1和它的sila-类似物Sila-AB-1以相同的结合姿势与Qp位点结合，并且两种化合物都形成两个H键和与Trp的阳离子-π相互作用165，Tyr 433和Arg 279。此外，我们还开发了一种新的作用试验方法，用于使用细胞色素c作为电子受体并通过添加KCN阻止其再氧化而对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115509

文献信息

• Synergistic Effect of a Bis(proazaphosphatrane) in Mild Palladium-Catalyzed Direct α-Arylations of Nitriles with Aryl Chlorides
  作者：So Han Kim、Wonseok Jang、Min Kim、John G. Verkade、Youngjo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201402466

  日期：2014.9

  The effect of a bis(proazaphosphatrane) ligand on the palladium-catalyzed direct α-arylation of nitriles with various aryl chlorides under mild conditions is reported. Comparisons of the catalytic properties of this ligand with those of three related mono(proazaphosphatrane)s under the same reaction conditions revealed that bis(proazaphosphatrane) displayed a synergistically enhanced activity. In the

  报道了在温和条件下双（氮杂磷杂环丙烷）配体对腈与各种芳基氯的钯催化直接 α-芳基化的影响。在相同的反应条件下，该配体与三个相关单（原氮杂磷酯）的催化性能的比较表明，双（原氮杂磷酯）显示出协同增强的活性。在双（原氮杂磷酯）配体的存在下，氰基乙酸乙酯和伯腈和仲腈有效地与各种含有富电子、缺电子和电子中性基团的芳基氯化物偶联。
• P(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Ligand for the Direct α-Arylation of Nitriles with Aryl Bromides
  作者：Jingsong You、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo034779h

  日期：2003.10.1

  A new catalyst system for the synthesis of alpha-aryl-substituted nitriles is reported. The bicyclic triaminophosphine P(i-BuNCH2CH2)(3)N (1b) serves as an efficient and versatile ligand for the palladium-catalyzed direct alpha-arylation of nitriles with aryl bromides. Using ligand 1b, ethyl cyanoacetate and primary as well as secondary nitriles are efficiently coupled with a wide variety of aryl bromides possessing electron-rich, electron-poor, electron-neutral, and sterically hindered groups.