(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (e)-3-(1h-Indol-3-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃NO
• 分子量: 315.295
• InChiKey: NKNNVCBLBSSFLN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(4-磺酰基-苯基)-乙酰胺 、 (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41 %的产率得到(E)-2-(3-(3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)-1H-indol-1-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚基氟化查耳酮及其苯磺酰胺类似物的设计、合成和药理特性评估

  摘要：

  感染、代谢疾病和癌症是全世界死亡的主要原因。临床使用的药物缺乏疗效、选择性低以及出现耐药性，需要寻找新的候选药物。在本研究中，3-(1 H -indol-3-yl)-1-arylprop-2-en-1-ones 和 2-(3-(3-oxo-3-arylprop-1-en-1-yl)设计并合成了)-1 H-吲哚-1-基)-N-(4-氨磺酰基苯基)乙酰胺。通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS阐明了化合物的化学结构。采用REMA法考察化合物的抗菌、抗结核作用。DPPH测定用于测试抗氧化效果。采用MTT法进行细胞毒性实验。查耳酮型化合物5和磺酰胺衍生物化合物9因针对结核分枝杆菌的最低 MIC = 15.62 µg/ml 值而引起关注。化合物3是针对鲍曼不动杆菌和嗜水不动杆菌最有效的抗菌剂，这两种细菌会导致免疫功能低下者严重感染。氟化查尔酮衍生物3、4、5和磺酰胺衍生物化合物8是该系列

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03060-3
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4'-三氟甲基苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79 %的产率得到(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚基氟化查耳酮及其苯磺酰胺类似物的设计、合成和药理特性评估

  摘要：

  感染、代谢疾病和癌症是全世界死亡的主要原因。临床使用的药物缺乏疗效、选择性低以及出现耐药性，需要寻找新的候选药物。在本研究中，3-(1 H -indol-3-yl)-1-arylprop-2-en-1-ones 和 2-(3-(3-oxo-3-arylprop-1-en-1-yl)设计并合成了)-1 H-吲哚-1-基)-N-(4-氨磺酰基苯基)乙酰胺。通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS阐明了化合物的化学结构。采用REMA法考察化合物的抗菌、抗结核作用。DPPH测定用于测试抗氧化效果。采用MTT法进行细胞毒性实验。查耳酮型化合物5和磺酰胺衍生物化合物9因针对结核分枝杆菌的最低 MIC = 15.62 µg/ml 值而引起关注。化合物3是针对鲍曼不动杆菌和嗜水不动杆菌最有效的抗菌剂，这两种细菌会导致免疫功能低下者严重感染。氟化查尔酮衍生物3、4、5和磺酰胺衍生物化合物8是该系列

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03060-3

文献信息

• Indole chalcones: Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Deepthi Ramesh、Annu Joji、Balaji Gowrivel Vijayakumar、Aiswarya Sethumadhavan、Maheswaran Mani、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112358

  日期：2020.7

  compounds against H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Within this library of compounds, (E)-1-(furan-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one (18), (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (20) and (E)-2-((1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one (24) displayed high anti-tubercular activity at 50 μg/ml with MIC values of 210, 197 and 236 μM respectively. The in-silico studies revealed

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。
• Design, Synthesis, and Antibacterial and Antifungal Activities of Novel Trifluoromethyl and Trifluoromethoxy Substituted Chalcone Derivatives
  作者：Surendra Babu Lagu、Rajendra Prasad Yejella、Richie R. Bhandare、Afzal B. Shaik

  DOI：10.3390/ph13110375

  日期：——

  the present study, we designed, synthesized and evaluated the antibacterial and antifungal activity of novel fluorinated compounds comprising of chalcones bearing trifluoromethyl (A1–A10) and trifluoromethoxy (B1–B10) substituents. The compounds were characterized by spectroscopic techniques and evaluated for their antimicrobial activity against four pathogenic Gram-positive (Staphylococcus aureus and

  尽管有许多药物可以治疗感染性疾病，但抗菌谱窄、耐药性、过敏和全身毒性等问题阻碍了它们的临床应用。基于上述事实，在本研究中，我们设计、合成并评估了由带有三氟甲基（A1-A10）和三氟甲氧基（B1-B10）取代基的查尔酮组成的新型氟化化合物的抗菌和抗真菌活性。通过光谱技术对这些化合物进行了表征，并评估了它们对四种致病性革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和枯草芽孢杆菌）细菌和真菌（白色念珠菌和黑曲霉）菌株的抗菌活性。在本研究中，具有三氟甲氧基的化合物比具有三氟甲基的化合物更有效。在20种氟化查耳酮中，烯属碳上带有吲哚环的化合物A3/B3已被证明与标准药物相比具有最强的抗菌活性，且对人正常肝细胞系（L02）没有表现出细胞毒性。此外，通过连续管稀释法测定了 A3/B3 的最低抑制浓度 (MIC)，并显示出潜在的活性。这些结果将为未来研究开发抗细菌和真菌感染的新型药物提供有希望的途径。