辛酰甘氨酸 | 14246-53-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 辛酰甘氨酸
• 英文名称: N-(1-oxooctyl)glycine
• 英文别名: capryloylglycine；N-octanoylglycine；2-Octanamidoacetic acid；2-(octanoylamino)acetic acid
• CAS: 14246-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00154701
• 分子量: 201.266
• InChiKey: SAVLIIGUQOSOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  403.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.052 at 22℃
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

理化性质

白色或类白色的结晶性粉末；无嗅、味苦。

功效与作用

辛酰甘氨酸是真皮结构蛋白的主要成分，在皮肤中扮演着重要角色。其中一个显著功效就是平衡皮肤pH值。正常情况下，皮肤的pH值约为5.5，这是因为含有多种弱酸、蛋白质和脂肪。当这些成分与皮肤中的脂质和蛋白质相互作用时，会经过脱羧反应，从而影响皮肤pH值。过高或过低的pH值都不利于皮肤健康，特别是对于痘痘肌肤来说更为重要。许多研究表明，痘痘肌的皮肤pH值偏高。辛酰甘氨酸可以提供游离羧基，有助于维持皮肤pH值平衡。

用途

作为一种高效的化妆品功效成分，辛酰甘氨酸可以在化妆品中用作调理剂和洗净剂等，具有良好的肌肤亲和性，并能高效起效。此外，它还能高效输送其他活性成分，从而提高其他护肤产品的使用效果。同时，辛酰甘氨酸还具备很好的抑菌作用，对于抑制金色葡萄球菌和痤疮丙酸杆菌等细菌具有较强的效果，同时也能够有效抑制皮脂的过度分泌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酰甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 octanoylglycyl-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  NMR为基础的异亮氨酸的分配VS。同种异亮氨酸立体化学

  摘要：

  一个简单的1 H和13个C NMR光谱测定分析表明异亮氨酸的许可证分化和异体由化学位移的检查和与在α立构的质子和碳相关联的信号的耦合常数-异亮氨酸残基。这可用于估算无金属N-芳基化和肽偶联反应过程中的差向异构。

  DOI：

  10.1039/c7ob01995e
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 辛酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用基于氧杂降冰片烷的非离子两亲物的药物递送载体的模块化方法。

  摘要：

  使用氨基酸单元作为亲水性和亲脂性结构域之间的间隔基来控制具有羟基化氧杂硼硼烷头部的非离子两亲物的自组装，以获得球形的超分子聚集体。评估了这些系统包含布洛芬等治疗剂的能力及其药物释放曲线。除了指导组装外，还发现中间的氨基酸单元也有助于药物的包封。胆固醇的存在改善了它们的载药能力，并且通过含有苯丙氨酸残基作为间隔物（NC1c）的制剂显示出高达66％的包封效率。在这种情况下，没有爆发释放，并且在24小时结束时观察到45％的药物释放（参见基于大豆磷脂酰胆碱的制剂＝ 49％）。SEM，Cryo-TEM，

  DOI：

  10.1039/c6tb02192a

文献信息

• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SFAB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SFAB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Aminolysis and hydrolysis of chromonyl oxazolones and some condensation reactions of 2-methylchromone leading to novel chromones
  作者：Winton D. Jones

  DOI：10.1039/p19810000344

  日期：——

  The aminolysis of 4-[(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)methylene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one with diethylamine gave N-[1-(diethylamino)-1-oxo-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)prop-2-en-2-yl] benzamide. The hydrolysis of 2-methyl-4-[(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)methylene]-1,3-oxazol-5(4H)-one gave the α-keto-acid, which could be converted into amino-acid derivatives. Condensation of 2-methylchromone with diethyl

  4-[（4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-基）亚甲基] -2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-与二乙胺的氨解反应得到N- [1- （二乙氨基）-1-氧代-3-（4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-基）丙-2-烯-2-基]苯甲酰胺。2-甲基-4-[（4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-基）亚甲基] -1,3-恶唑-5（4 H）-的水解得到α-酮酸，可以转化为氨基酸衍生物。2-甲基色酮与草酸二乙酯，2-甲酰基-NN-二乙基苯甲酰胺和2-甲酰基苯甲酸的缩合得到α-酮酸，（E）-NN-二乙基-2- [2-（4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-2-基）乙烯基]苯甲酰胺和（E）-2-[（（4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-2-基）乙烯基]苯甲酸。
• 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptyl carboxylic acids as thromboxane A2 antagonists: aza .omega.-chain analogs
  作者：Masami Nakane、Joyce A. Reid、Wen Ching Han、Jagabandhu Das、Vu Chi Truc、Martin F. Haslanger、Dianne Garber、Don N. Harris、Anders Hedberg、Martin L. Ogletree、Steven E. Hall

  DOI：10.1021/jm00171a021

  日期：1990.9.1

  A novel bicyclic prostaglandin analogue, [1S-[1 alpha, 2 alpha (Z), 3 alpha, 4 alpha]]-7-[3-[[[[(1- Oxoheptyl)amino]acetyl]amino]-methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2- yl]-5-heptenoic acid [-)-7) was found to be a potent and selective thromboxane A2 (TxA2) receptor antagonist. Unlike the related series of omega-chain allylic alcohols, amide 7 and its congeners were uniformly free of direct contractile

  新型的双环前列腺素类似物，[1S- [1 alpha，2 alpha（Z），3 alpha，4 alpha]]-7- [3-[[[[[（[Oxoheptyl）amino] acetyl] amino] -methyl]发现-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸[-]-7是有效的选择性血栓烷A2（TxA2）受体拮抗剂。与相关系列的ω-链烯丙基醇不同，酰胺7及其同类物在体外（牛冠状动脉）和体内（麻醉的豚鼠）均一致没有直接收缩活性。酰胺7有效抑制（a）花生四烯酸诱导的人血小板丰富血浆的血小板聚集（I50 = 0.18 +/- 0.006 microM），（b）11,9-环氧甲氧基-PGH2诱导的人血小板血小板聚集-血浆（I50 = 0.24 microM），（c）11,9-环氧甲氧基-PGH2诱导的豚鼠气管（Kb = 3.0 +/- 0.3 nM）或大鼠主动脉（Kb = 8.8 +/-
• Sun protection compositions comprising semi-crystalline polymers and hollow latex particles
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20090041691A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Topically applicable cosmetic/dermatological UV protection compositions having enhanced SPF contain at least one organic UV screening agent and/or at least one inorganic screening agent, such compositions also containing at least the following constituents (A) and (B): A) a semi-crystalline polymer which is solid at ambient temperature and has a melting point of greater than or equal to 30° C., containing a) a polymeric backbone and b) at least one crystallizable organic side chain and/or one crystallizable organic block forming part of the backbone of this said polymer, said polymer having a number-average molecular mass Mn of greater than or equal to 1,000, and B) hollow latex particles having a particle size ranging from 150 to 380 nm, formulated into a topically applicable, physiologically acceptable medium therefor.

  具有增强SPF的适用于化妆品/皮肤科的防紫外线保护组合物至少包含一种有机紫外线过滤剂和/或至少一种无机过滤剂，此类组合物还至少包含以下成分（A）和（B）： A）半结晶聚合物，室温下为固体，熔点大于或等于30°C，包含a）聚合骨架和b）至少一种可结晶有机侧链和/或作为该聚合物骨架一部分的可结晶有机块，该聚合物具有大于或等于1,000的数均分子质量Mn，以及 B）中空乳胶颗粒，粒径范围为150至380纳米，配制成适用于局部使用的、生理上可接受的介质。