(R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine
• 英文别名: (3R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: FBSQFLMMNVFTRT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -40.0~65.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (R)-5-(二丙基氨基)-5,6-二氢-4H-咪唑并(4,5,1-ij)喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  （R）-5-（甲氨基）-5,6-二氢-4 H-咪唑并[4,5,1- ij ]喹啉-2（1 H）-one（舒马尼罗）的新类似物为多巴胺D 2提供了线索/ D 3受体激动剂选择性

  摘要：

  sumanirole的新的1-，5-，和8-取代的类似物（1），多巴胺d 2 / d 3受体（d 2 R / d 3 R）激动剂，合成。当与激动剂放射性配体[ 3 H] 7-羟基-N，N-二丙基-2-氨基四氢萘（7-OH-DPAT）竞争测定时，在D 2 R和D 3 R处的结合亲和力都较高。[ 3 H] N-甲基哌啶。尽管1被确认为D 2R-优先激动剂，它在结合和功能研究中的选择性比以前报道的要低。在G o BRET和有丝分裂发生功能测定中，所有类似物均被确定为D 2 R / D 3 R激动剂。在D 3 R处检测到N -1-取代的类似物的功效下降。相比之下，N -5-烷基取代的类似物，尤其是正丁基芳基酰胺（22b和22c），均显示出改善的亲和力。 D 2 R超过1既不损失功效也不增加选择性。计算建模为D提供了结构基础2的1R选择性1，示出了如何在高度同源的正构结合位点的细微差别（OBS）中差异影响d

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01612
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 145.17h， 生成 (R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  （R）-5-（甲氨基）-5,6-二氢-4 H-咪唑并[4,5,1- ij ]喹啉-2（1 H）-one（舒马尼罗）的新类似物为多巴胺D 2提供了线索/ D 3受体激动剂选择性

  摘要：

  sumanirole的新的1-，5-，和8-取代的类似物（1），多巴胺d 2 / d 3受体（d 2 R / d 3 R）激动剂，合成。当与激动剂放射性配体[ 3 H] 7-羟基-N，N-二丙基-2-氨基四氢萘（7-OH-DPAT）竞争测定时，在D 2 R和D 3 R处的结合亲和力都较高。[ 3 H] N-甲基哌啶。尽管1被确认为D 2R-优先激动剂，它在结合和功能研究中的选择性比以前报道的要低。在G o BRET和有丝分裂发生功能测定中，所有类似物均被确定为D 2 R / D 3 R激动剂。在D 3 R处检测到N -1-取代的类似物的功效下降。相比之下，N -5-烷基取代的类似物，尤其是正丁基芳基酰胺（22b和22c），均显示出改善的亲和力。 D 2 R超过1既不损失功效也不增加选择性。计算建模为D提供了结构基础2的1R选择性1，示出了如何在高度同源的正构结合位点的细微差别（OBS）中差异影响d

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01612

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF CHIRAL 3-SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS TÉTRAHYDROQUINOLINE CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013140419A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (-)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(dimethylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  本发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的不对称α-醛功能化的手性3-取代四氢喹啉衍生物，随后在高光学纯度下在催化氢化条件下进行硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(-)-苏马尼罗尔（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲基氨基)-3,4-二產-6,7-二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。
• Process for Synthesis of Chiral 3-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150038714A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahyroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(di-methylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  该发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的醛的手性3-取代四氢喹啉衍生物的立体选择性α-官能化，随后在高光学纯度的催化氢化条件下通过硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(−)-sumanirole（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲氨基)-3,4-二產二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。
• METHODS FOR TREATING POST TRAUMATIC STRESS DISORDER
  申请人：Brownstein Michael J.

  公开号：US20130109666A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Compounds and compositions are described herein for treating post traumatic stress disorder.

  本文描述了用于治疗创伤后应激障碍的化合物和组合物。
• BETA-LACTAMYLALKANOIC ACIDS FOR TREATING PREMENSTRUAL DISORDERS
  申请人：Koppel Gary A.

  公开号：US20090170825A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  0-lactamyl alkanoic acids are described. Methods for treating various premenstrual disorders using or more O-lactamyl alkanoic acids are also described.

  本文描述了0-内酰胺基烷酸。还描述了使用一个或多个0-内酰胺基烷酸治疗各种经前期疾病的方法。
• 2,9-Diamino- und 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkansäureamid-derivative
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0702004A2

  公开（公告）日：1996-03-20

  Verbindungen der Formel I worin R₁ Arylamino, N-Aryl-N-(niederalkoxyniederalkyl)-amino, N-Aryl-N-arylniederalkylamino oder über ein Ringstickstoffatom gebundenes Heterocyclyl bedeutet, X für eine Carbonyl- oder Methylengruppe steht, R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Cycloalkylidenrest darstellen, R₄ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkanoyl oder Niederalkoxycarbonyl ist, R₅ Hydroxy, Niederalkanoyloxy oder Niederalkoxycarbonyloxy bedeutet, R₆ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, Niederalkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Arylniederalkyl oder Heteroarylniederalkyl mit 5 bis 7 Ringatomen im Heteroarylring und R₇ Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet oder R₆ und R₇ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Cycloalkylidenrest darstellen und R₈ einen aliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen oder heteroarylaliphatischen Rest bedeutet,und ihre Salze können als Arzneimittelwirkstoffe für die Behandlung von Bluthochdruck verwendet werden.

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是芳基氨基、N-芳基-N-(低级烷氧基-低级烷基)氨基、N-芳基-N-芳基-低级烷基氨基或通过环氮原子键合的杂环基，X 是羰基或亚甲基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是氢或低级烷基或与它们连接的碳原子一起代表亚环烷基，R₄ 是氢、低级烷基、低级烷酰基或低级烷氧基羰基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是氢或低级烷基或与它们连接的碳原子一起代表亚环烷基R₄ 是氢、低级烷基、低级烷酰基或低级烷氧羰基，R₅ 是羟基、低级烷酰氧基或低级烷氧羰氧基、R₆ 是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基-低级烷基或杂芳基-低级烷基，其中杂芳基环上有 5 至 7 个环原子，R₇ 是氢或低级烷基，或者 R₆ 和 R₇ 与它们所连接的碳原子一起代表环烷基、环烷基-低级烷基、芳基-低级烷基或杂芳基-低级烷基、R₈代表脂肪族、环脂脂族或杂芳脂族基，它们的盐可用作治疗高血压的活性药物成分。