(R)-2,7,8-trimethyl-5-[2H3]methyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-chroman-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,7,8-trimethyl-5-[2H3]methyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-chroman-6-ol
• 英文别名: 5-CD3-α-tocotrienol；(2R)-2,7,8-trimethyl-5-(trideuteriomethyl)-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂
• 分子量: 427.643
• InChiKey: RZFHLOLGZPDCHJ-SDKNJRQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-生育三烯醇 在 氰基硼氘化钠 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-2,7,8-trimethyl-5-[2H3]methyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  5-Trideuteromethyl-α-tocotrienol 和 5-14CH3-α-tocotrienol 作为生育三烯酚的生物示踪剂

  摘要：

  生育三烯酚最近引起了越来越多的关注，因为有证据表明它们的生物活性与生育酚显着不同。长期以来，人们一直使用通过氯化亚锡催化的 γ- 和 δ-生育酚的多聚甲醛甲基化制备的 α-生育酚的氘甲基化形式研究生育酚的生物动力学和代谢命运。我们在这里表明，由于在氘甲基化的延长酸性条件下产率低和烯丙基氢的广泛交换，他的方法不是氘代α-生育三烯酚的有效途径。相反，我们通过在 γ-生育三烯酚（可从棕榈油中获得）的 C-5 处氨甲基化，然后在回流异丁醇中用 NaCNBD3 还原来制备氘代甲基化和 14C 放射性标记的 α-生育三烯酚。氘代甲基化程序适用于多克规模的反应。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1090