(4S,5R)-[5-((2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-oxiranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-[5-((2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-oxiranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylamine
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanamine
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄Si
• 分子量: 441.643
• InChiKey: INEVZKITBZBPBQ-WBADGQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-[5-((2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-oxiranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 去氧野艽霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素和（+）-cast精胺的不对称合成

  摘要：

  描述了（+）-1-脱氧野oji霉素（1）和（+）-castanospermine（2）的不对称全部合成。从二烯3开始，所需的绝对立体化学是通过不对称羟基化然后进行环氧化而引入的。胺17的分子内环化作用可得到相应的四取代哌啶18，该四取代哌啶是化合物1和2的前体。由二烯3在11步中以36％的产率获得（+）-Deoxynojirimicyn（1），而在19步后由相同的原料以13％的产率获得（+）-castanospermine（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01660-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-hex-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4S,5R)-[5-((2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-oxiranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素和（+）-cast精胺的不对称合成

  摘要：

  描述了（+）-1-脱氧野oji霉素（1）和（+）-castanospermine（2）的不对称全部合成。从二烯3开始，所需的绝对立体化学是通过不对称羟基化然后进行环氧化而引入的。胺17的分子内环化作用可得到相应的四取代哌啶18，该四取代哌啶是化合物1和2的前体。由二烯3在11步中以36％的产率获得（+）-Deoxynojirimicyn（1），而在19步后由相同的原料以13％的产率获得（+）-castanospermine（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01660-5

文献信息

• Tetrahedron 2003, 59, 1293-1299
  作者：

  DOI：——

  日期：——