methyl 3β-hydroxy-4β,13β-dimethylgibb-1,15-diene-4α,6β-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3β-hydroxy-4β,13β-dimethylgibb-1,15-diene-4α,6β-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,2S,3S,4S,5S,9S,12S)-5-hydroxy-4,12-dimethyltetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadeca-7,13-diene-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: LHDKRALWCKYECS-CHVBMXCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 乙二醇 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 methyl 3β-hydroxy-4β,13β-dimethylgibb-1,15-diene-4α,6β-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-Δ1.10-12,16-环赤霉素12二甲酯的简明合成——粗枝赤霉素类似物

  摘要：

  摘要 本文描述了从赤霉素酸 GA3 3 化学合成粗纤维赤霉素类似物 - 3-羟基-δ1.10-12, 16-环赤霉素二甲酯 4。关键步骤是分解甲苯磺酰腙 11 以构建新型 [3.2.1.0.2.7] 辛烷系统。

  DOI：

  10.1080/00397919508011482