methyl 3β-hydroxy-4β-methyl-16-methylenegibb-1-ene-4α,6β-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3β-hydroxy-4β-methyl-16-methylenegibb-1-ene-4α,6β-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,3S,4S,5S,9R,12R)-5-hydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: FGZLHYYDSNIKQQ-AFUPPBHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 乙二醇 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 methyl 3β-hydroxy-4β-methyl-16-methylenegibb-1-ene-4α,6β-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-Δ1.10-12,16-环赤霉素12二甲酯的简明合成——粗枝赤霉素类似物

  摘要：

  摘要 本文描述了从赤霉素酸 GA3 3 化学合成粗纤维赤霉素类似物 - 3-羟基-δ1.10-12, 16-环赤霉素二甲酯 4。关键步骤是分解甲苯磺酰腙 11 以构建新型 [3.2.1.0.2.7] 辛烷系统。

  DOI：

  10.1080/00397919508011482

文献信息

• Ward, Jane L.; Gaskin, Paul; Brown, Robert G. S., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 232 - 241
  作者：Ward, Jane L.、Gaskin, Paul、Brown, Robert G. S.、Jackson, Graham S.、Hedden, Peter、Phillips, Andy L.、Willis, Christine L.、Beale, Michael H.

  DOI：——

  日期：——
• Concise Synthesis of 3-Hydroxy-Δ^1.10−12,16-cyclogibberellin 12 Dimethyl Ester—A Trachylobagibberellin Analogue
  作者：Xiaodong Nie、Wenge Xie、Gang Lin、Maosen Song、Xinfu Pan

  DOI：10.1080/00397919508011482

  日期：1995.12

  Abstract Chemical synthesis of a trachylobagibberellin analogue - 3-hydroxy- δ1.10−12, 16-cyclogibberellin dimethyl ester 4 from gibberellin acid GA3 3 was described herein. The key step is the decomposition of the tosylhydrazone 11 to construct the novel [3.2.1.0.2.7] octane system.

  摘要 本文描述了从赤霉素酸 GA3 3 化学合成粗纤维赤霉素类似物 - 3-羟基-δ1.10-12, 16-环赤霉素二甲酯 4。关键步骤是分解甲苯磺酰腙 11 以构建新型 [3.2.1.0.2.7] 辛烷系统。