demethylligstroside, (2''R)-and (2"S)-2"-hydroxyoleuropeins, fraxamoside and frameroside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: demethylligstroside, (2''R)-and (2"S)-2"-hydroxyoleuropeins, fraxamoside and frameroside
• 英文别名: demethyl ligstroside；(4S,E)-3-ethylidene-4-(2-(4-hydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-2-((3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylic acid；(4S,5E,6S)-5-ethylidene-4-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₂
• 分子量: 510.495
• InChiKey: BSUNYCAAALCBNU-KWBFRFFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethylligstroside, (2''R)-and (2"S)-2"-hydroxyoleuropeins, fraxamoside and frameroside 在 b-glucosidase 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到刺激醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OLEOCANTHAL, OLEACEIN AND THEIR ANALOGUES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'OLÉOCANTHAL, D'OLÉACEINE ET DE LEURS ANALOGUES

  摘要：

  根据公式(I)，从欧洲橄榄叶苷开始生产化合物的方法，例如欧力坎醇或欧力酮。该方法提供了欧力坎醇、欧力酮及其类似物所需立体化学结构的二醛核心。此外，通过在酯化步骤中改变醇基的结构，该方法可用于生产大量结构多样的产物。

  公开号：

  WO2021121925A1
• 作为产物：
  描述：

  橄榄苦甙 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 demethylligstroside, (2''R)-and (2"S)-2"-hydroxyoleuropeins, fraxamoside and frameroside
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OLEOCANTHAL, OLEACEIN AND THEIR ANALOGUES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'OLÉOCANTHAL, D'OLÉACEINE ET DE LEURS ANALOGUES

  摘要：

  根据公式(I)，从欧洲橄榄叶苷开始生产化合物的方法，例如欧力坎醇或欧力酮。该方法提供了欧力坎醇、欧力酮及其类似物所需立体化学结构的二醛核心。此外，通过在酯化步骤中改变醇基的结构，该方法可用于生产大量结构多样的产物。

  公开号：

  WO2021121925A1

文献信息

• Secoiridoid glucosides from Fraxinus americana
  作者：Yukiko Takenaka、Takao Tanahashi、Masashi Shintaku、Takeshi Sakai、Naotaka Nagakura、Parida

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00319-8

  日期：2000.10

  Investigation of the leaves of Fraxinus americana led to the isolation of five secoiridoid glucosides, demethylligstroside, (2"R)- and (2"S)-2"-hydroxyoleuropeins, fraxamoside and frameroside, together with 18 known compounds. Their structures were determined on the basis of spectroscopic studies and chemical evidence.

  对美洲水曲柳叶子的研究导致分离出五种类环烯醚萜苷、去甲基木豆苷、(2"R)-和 (2"S)-2"-羟基橄榄苦苷、水曲柳苷和框架苷，以及 18 种已知化合物。确定了它们的结构基于光谱研究和化学证据。
• ANALOGUES OF OLEUROPEIN AND OLEACEIN AND USES THEREOF
  申请人：Attica Sciences Ltd.

  公开号：US20220110962A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  Analogues of oleuropein and oleacein and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for the preparation of these compounds are disclosed. The invention further relates to use of oleuropein and oleacein analogues for the treatment of inflammatory disorders, cardiometabolic disorders, and cancer.

  本发明公开了欧洲橄榄苦苷和欧洲橄榄苦酸及其药学上可接受的盐的类似物，以及制备这些化合物的方法。本发明还涉及使用欧洲橄榄苦苷和欧洲橄榄苦酸类似物治疗炎症性疾病、心脏代谢性疾病和癌症的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OLEOCANTHAL, OLEACEIN AND THEIR ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'OLÉOCANTHAL, D'OLÉACEINE ET DE LEURS ANALOGUES
  申请人：NATIONAL AND KAPODISTRIAN UNIV OF ATHENS

  公开号：WO2021121925A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  A process for the production of a compound according to Formula (I), such as oleocanthal or oleacein, starting from oleuropein. The process provides the dialdehyde core of oleocanthal, oleacein and their analogues having the required stereochemistry. Furthermore, the process can be used for the production of a large number of structurally diverse products by varying the structure of the alcohol moiety in the esterification step.

  根据公式(I)，从欧洲橄榄叶苷开始生产化合物的方法，例如欧力坎醇或欧力酮。该方法提供了欧力坎醇、欧力酮及其类似物所需立体化学结构的二醛核心。此外，通过在酯化步骤中改变醇基的结构，该方法可用于生产大量结构多样的产物。