liguluciridoid B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: liguluciridoid B
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-3-(dimethoxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: OMADVTZPKKVGOV-SBMIAAHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 橄榄苦甙 在 Preyssler acid 作用下， 反应 12.0h， 生成 羟基酪醇 、 liguluciridoid B 、 (4S,5S,6R)-5-Dimethoxymethyl-4-methoxycarbonylmethyl-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过可调酸促进的甲醇分解作用来纯化橄榄苦苷

  摘要：

  使用多种均相和非均相酸催化剂研究了橄榄苦苷的酸促进甲醇分解作用。在鉴定出最有效的催化剂和实验条件后，观察到了糖苷和单萜亚基之间的缩醛键的唯一切割或羟基酪醇酯的进一步水解和随后的分子内重排。此外，使用橄榄苦苷在连续流下并使用从橄榄叶中分批提取的粗混合物测试所选条件。在这项研究中还观察到了（-）-烯丙基甲基丙烯酸酯的形成，这是合成降压药（-）-ajmalicine的前体。

  DOI：

  10.1002/cssc.201800980

文献信息

• Valorization of Oleuropein via Tunable Acid-Promoted Methanolysis
  作者：Lídia A. S. Cavaca、Catarina A. B. Rodrigues、Svilen P. Simeonov、Rafael F. A. Gomes、Jaime A. S. Coelho、Gustavo P. Romanelli、Angel G. Sathicq、José J. Martínez、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/cssc.201800980

  日期：2018.7.20

  The acid‐promoted methanolysis of oleuropein was studied using a variety of homogeneous and heterogeneous acid catalysts. Exclusive cleavage of the acetal bond between the glucoside and the monoterpene subunits or further hydrolysis of the hydroxytyrosol ester and subsequent intramolecular rearrangement were observed upon identification of the most efficient catalyst and experimental conditions. Furthermore

  使用多种均相和非均相酸催化剂研究了橄榄苦苷的酸促进甲醇分解作用。在鉴定出最有效的催化剂和实验条件后，观察到了糖苷和单萜亚基之间的缩醛键的唯一切割或羟基酪醇酯的进一步水解和随后的分子内重排。此外，使用橄榄苦苷在连续流下并使用从橄榄叶中分批提取的粗混合物测试所选条件。在这项研究中还观察到了（-）-烯丙基甲基丙烯酸酯的形成，这是合成降压药（-）-ajmalicine的前体。