methyl 3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: QODMQOHOSHENPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(3-甲氧基丙基)-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING BENZOFURAN DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE BENZOFURANE

  摘要：

  这项发明提供了一种制备苯并呋喃衍生物的方法，具有工业安全性和高产率，因此可应用于工业大规模生产。

  公开号：

  WO2014007554A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 硫酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A 2-formylphenylboronic acid (2FPBA)-maleimide crosslinker: a versatile platform for Cys-peptide–hydrazine conjugation and interplay

  摘要：

  一种异双功能2-甲酰基苯基硼酸(2-FPBA)-马来酰亚胺交联剂被探索用于肼、巯基和半胱氨酸肽之间的共轭和相互作用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00917f

文献信息

• ⁶⁸Ga-Bivalent Polypegylated Styrylpyridine Conjugates for Imaging Aβ Plaques in Cerebral Amyloid Angiopathy
  作者：Zhihao Zha、Jin Song、Seok Rye Choi、Zehui Wu、Karl Ploessl、Megan Smith、Hank Kung

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00127

  日期：2016.5.18

  (CAA). In an effort to selectively map these Aβ plaques, we are reporting a new series of 68Ga labeled styrylpyridine derivatives with high molecular weights. In vitro binding to Aβ plaques in post-mortem Alzheimer’s disease (AD) brain tissue showed that these 68Ga labeled bivalent styrylpyridines displayed good affinities and specificity (Ki < 30 nM). In vitro autoradiography using post-mortem AD brain

  沉积在血管上的Aβ斑块与脑淀粉样血管病（CAA）相关。为了选择性地定位这些Aβ斑块，我们报告了一系列新的68 Ga标记的高分子量苯乙烯基吡啶衍生物。死后阿尔茨海默氏病（AD）脑组织中Aβ斑块的体外结合表明，这些68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶具有良好的亲和力和特异性（K i <30 nM）。使用验尸AD脑切片的体外放射自显影显示了这68种物质的特异性结合Ga复合物与Aβ斑块。在正常小鼠中进行的生物分布研究表明，初始大脑的摄取量非常低（<0.3％剂量/ g），表明血脑屏障（BBB）渗透率很低。初步结果表明，68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶可能是有前途的候选物，作为检测CAA的PET成像放射性示踪剂。
• [EN] UREA-BASED PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA) INHIBITORS FOR IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA) À BASE D'URÉE, POUR IMAGERIE ET TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE
  申请人：FIVE ELEVEN PHARMA INC

  公开号：WO2017116994A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention relates to compounds according to Formula I and Formula IV. These compounds display very good binding affinities to the PSMA binding sites. They can be labeled with [68Ga]GaCl3 with high yields and excellent radiochemical purity. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I or Formula IV, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及符合式I和符合式IV的化合物。这些化合物显示出非常好的结合亲和力，能与PSMA结合位点结合。它们可以用[68Ga]GaCl3标记，产率高，放射化学纯度优秀。本发明还涉及包含药用可接受载体和符合式I或符合式IV的化合物，或其药用可接受盐的药物组合物。
• Diazaborines Are a Versatile Platform to Develop ROS‐Responsive Antibody Drug Conjugates**
  作者：João P. M. António、Joana Inês Carvalho、Ana S. André、Joana N. R. Dias、Sandra I. Aguiar、Hélio Faustino、Ricardo M. R. M. Lopes、Luis F. Veiros、Gonçalo J. L. Bernardes、Frederico A. Silva、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/anie.202109835

  日期：2021.12

  The oxidation of physiologically stable diazaborines in the presence of reactive oxygen species (ROS) is the key to the construction of ROS-responsive antibody–drug conjugates. These conjugates are a new class of therapeutics that combine the lethality of potent cytotoxic drugs with the targeting ability of antibodies to selectively deliver drugs to cancer cells.

  在活性氧 (ROS) 存在下，生理稳定的二氮杂硼化物的氧化是构建 ROS 响应性抗体-药物偶联物的关键。这些偶联物是一类新的治疗方法，它将强效细胞毒性药物的杀伤力与抗体的靶向能力相结合，选择性地将药物输送到癌细胞。
• Engineering Boron Hot Spots for the Site‐Selective Installation of Iminoboronates on Peptide Chains
  作者：Roberto Russo、Rita Padanha、Fábio Fernandes、Luis F. Veiros、Francisco Corzana、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/chem.202002675

  日期：2020.11.26

  BAs on peptide chains. In this study, a “boron hot spot“ based on the 3‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐one scaffold was developed and upon installation on a peptide N‐terminal cysteine, enables the site‐selective formation of iminoboronates with 2‐formyl‐phenyl boronic acids (Ka of 58128±2 m−1). The reaction is selective in the presence of competing lysine ϵ‐amino groups, and the resulting iminoboronates, displayed

  硼酸（BAs）是设计动态材料的一种有前途的生物共轭功能，因为它们可以与对不同pH，ROS，碳水化合物和谷胱甘肽水平响应的氧/氮亲核试剂建立可逆的共价键。然而，这些键的动力学性质也限制了对生物缀合的稳定性和位点选择性的控制，这最终导致在生理条件下稳定性差的异质缀合物。在这里，我们公开了一种在肽链上安装BA的新策略。在这项研究中，开发了基于3-羟基喹啉-2（1 H）-one支架的“硼热点”，并将其安装在肽的N端半胱氨酸上，能够与2-甲酰基选择性地形成亚氨基硼酸酯。苯硼酸（K a58128±2  m -1）。在竞争性赖氨酸ϵ-氨基存在下，该反应具有选择性，所得的亚氨基硼酸酯在缓冲溶液中显示出改善的稳定性，在谷胱甘肽存在下具有可裂解的特性。一旦开发完成，该方法就可用于制备具有层粘连蛋白片段的可裂解的荧光偶联物，从而可以验证67LR受体是否是将货物运送至癌症HT29细胞的靶标。
• A Multifunctional HBED-Type Chelator with Dual Conjugation Capabilities for Radiopharmaceutical Development
  作者：Ata Makarem、Mohammadreza Kamali Sarvestani、Karel D. Klika、Klaus Kopka

  DOI：10.1055/s-0039-1690194

  日期：2019.9

  carboxylic acid groups that are able to undergo bioconjugation by amide-bond formation. However, to permit bioconjugation through click coupling, we previously modified the structure of HBED-CC and introduced HBED-NN chelator bearing two azide functions. We have now combined the conjugation capabilities of HBED-CC and HBED-NN chelators in one molecule and have created HBED-NC, which possesses both azide and

  双功能 HBED 螯合剂是六齿络合配体（螯合剂），与三价镓紧密配合，此外，还能够与生物活性分子结合。在核医学中，基于 HBED 的放射性药物被用作强大的放射性示踪剂，用于肿瘤成像。在双功能 HBED 螯合剂的变体中，HBED-CC 是最著名的。它具有两个末端羧酸基团，能够通过形成酰胺键进行生物共轭。然而，为了允许通过点击耦合进行生物共轭，我们之前修改了 HBED-CC 的结构并引入了带有两个叠氮化物功能的 HBED-NN 螯合剂。我们现在将 HBED-CC 和 HBED-NN 螯合剂的共轭能力结合在一个分子中，并创造了 HBED-NC，它同时具有叠氮化物和羧酸基团。HBED-NC 的优势在于它为构建单体或异二聚体放射性标记前体提供了选择。这项工作描述了通过两种途径之一合成 HBED-NC。