methyl 3-(3-(3,4-dimethoxy-styryl)-4-hydroxyphenyl)propanoate | 1533435-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 3-(3-(3,4-dimethoxy-styryl)-4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(3-(3,4-dimethoxystyryl)-4-hydroxyphenyl)propanoate；methyl 3-[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4-hydroxyphenyl]propanoate
• CAS: 1533435-13-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: UMPCXAXSOISYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-(3,4-dimethoxy-styryl)-4-hydroxyphenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(3-甲氧基丙基)-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  口服生物可利用的苯并呋喃类似物的发现，该类似物可用作β-淀粉样蛋白聚集抑制剂，可潜在治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  我们开发了具有口服活性且具有血脑屏障通透性的苯并呋喃类似物（8，MDR-1339），具有有效的抗聚集活性。化合物8从Aβ诱导的细胞毒性中恢复了细胞活力，但通过减少大脑中的Aβ聚集体，也改善了AD模型小鼠的学习和记忆功能。鉴于我们的药代动力学研究证明了高的生物利用度和脑通透性，8将为Aβ聚集抑制剂提供一种新颖的支架，该支架可能为AD提供替代治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00844
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-(3-(3,4-dimethoxy-styryl)-4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  口服生物可利用的苯并呋喃类似物的发现，该类似物可用作β-淀粉样蛋白聚集抑制剂，可潜在治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  我们开发了具有口服活性且具有血脑屏障通透性的苯并呋喃类似物（8，MDR-1339），具有有效的抗聚集活性。化合物8从Aβ诱导的细胞毒性中恢复了细胞活力，但通过减少大脑中的Aβ聚集体，也改善了AD模型小鼠的学习和记忆功能。鉴于我们的药代动力学研究证明了高的生物利用度和脑通透性，8将为Aβ聚集抑制剂提供一种新颖的支架，该支架可能为AD提供替代治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00844

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING BENZOFURAN DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE BENZOFURANE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2014007554A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  This invention provides a method of preparing a benzofuran derivative, which has industrial safety and high yield and may thus be viably applied to industrial mass production.

  这项发明提供了一种制备苯并呋喃衍生物的方法，具有工业安全性和高产率，因此可应用于工业大规模生产。
• Discovery of an Orally Bioavailable Benzofuran Analogue That Serves as a β-Amyloid Aggregation Inhibitor for the Potential Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Hee-Jin Ha、Dong Wook Kang、Hyuk-Min Kim、Jin-Mi Kang、Jihyae Ann、Hyae Jung Hyun、Joon Hwan Lee、Sae Hee Kim、Hee Kim、Kwanghyun Choi、Hyun-Seok Hong、YoungHo Kim、Dong-Gyu Jo、Jiyoun Lee、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00844

  日期：2018.1.11

  We developed an orally active and blood–brain-barrier-permeable benzofuran analogue (8, MDR-1339) with potent antiaggregation activity. Compound 8 restored cellular viability from Aβ-induced cytotoxicity but also improved the learning and memory function of AD model mice by reducing the Aβ aggregates in the brains. Given the high bioavailability and brain permeability demonstrated in our pharmacokinetic

  我们开发了具有口服活性且具有血脑屏障通透性的苯并呋喃类似物（8，MDR-1339），具有有效的抗聚集活性。化合物8从Aβ诱导的细胞毒性中恢复了细胞活力，但通过减少大脑中的Aβ聚集体，也改善了AD模型小鼠的学习和记忆功能。鉴于我们的药代动力学研究证明了高的生物利用度和脑通透性，8将为Aβ聚集抑制剂提供一种新颖的支架，该支架可能为AD提供替代治疗。