methyl 2,5-dibromo-3-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-dibromo-3-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 2,5-dibromo-3-nitrobenzoate
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₄
• 分子量: 338.94
• InChiKey: ZYMSVAYXFZNUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dibromo-3-nitrobenzoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲醇 、 potassium phosphate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 EZH2甲基转移酶抑制剂(GSK126)
  参考文献：
  名称：

  EZH2甲基转移酶抑制剂GSK126的合成新方法

  摘要：

  摘要 GSK126 是一种有效的小分子 S-腺苷甲硫氨酸竞争性 EZH2 甲基转移酶抑制剂，有可能在临床上用于预防肿瘤抑制基因的不需要的组蛋白甲基化。在本文中，我们描述了一种新的合成路线，该路线从 2,5-二溴苯甲酸开始，通过九个步骤合成标题化合物。该合成方法经济实惠，适用于GSK126及相关N-烷基化吲哚衍生物的多克级制备。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1193875
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,5-dibromo-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  EZH2甲基转移酶抑制剂GSK126的合成新方法

  摘要：

  摘要 GSK126 是一种有效的小分子 S-腺苷甲硫氨酸竞争性 EZH2 甲基转移酶抑制剂，有可能在临床上用于预防肿瘤抑制基因的不需要的组蛋白甲基化。在本文中，我们描述了一种新的合成路线，该路线从 2,5-二溴苯甲酸开始，通过九个步骤合成标题化合物。该合成方法经济实惠，适用于GSK126及相关N-烷基化吲哚衍生物的多克级制备。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1193875

文献信息

• Efficient synthesis of aryl-substituted carbazoles via tandem double or triple suzuki coupling and cadogan cyclization
  作者：Hyeong Seok Kim、Deuk-young Goo、Sang Kook Woo

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.038

  日期：2017.3

  An efficient one-step method to prepare aryl-substituted carbazoles via tandem double or triple CC bond formations by multiple Suzuki couplings and CN bond formation by Cadogan cyclization has been developed. The developed method employs commercially available or easily preparable polybromonitrobenzenes and arylboronic acids as starting materials, tolerates various functional groups, and provides good

  已经开发了一种有效的一步法，该方法通过多个Suzuki偶联通过串联双或三重C C键形成和通过Cadogan环化形成C N键来制备芳基取代的咔唑。所开发的方法采用可商购或易于制备的聚溴硝基苯和芳基硼酸作为起始原料，可耐受各种官能团，并提供良好的收率。
• EZH2甲基转移酶抑制剂GSK126的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105541801B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明EZH2甲基转移酶抑制剂GSK126的合成方法，属于药物化学领域。EZH2在多种恶性肿瘤中呈现高表达，有望为肿瘤治疗提供新的靶点，而GSK126能够有效得抑制EZH2甲基转移酶的活性，引起了人们的研究兴趣。本发明简化了反应步骤，使用手性引入的方法避免了文献中的手性拆分环节，降低了合成成本。
• Synth. Commun. 2016, 46, 1215-1222
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• New method for synthesis of EZH2 methyltransferase inhibitor GSK126
  作者：Chen Lu、Qiang Zhang、Xin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2016.1193875

  日期：2016.7.17

  genes. In this article, we describe a new synthetic route that has been developed for synthesizing the title compound through nine steps, starting from 2,5-dibromobenzoic acid. This synthetic method is economical and suitable for multigram-scale preparation of GSK126 and related N-alkylated indole derivatives. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 GSK126 是一种有效的小分子 S-腺苷甲硫氨酸竞争性 EZH2 甲基转移酶抑制剂，有可能在临床上用于预防肿瘤抑制基因的不需要的组蛋白甲基化。在本文中，我们描述了一种新的合成路线，该路线从 2,5-二溴苯甲酸开始，通过九个步骤合成标题化合物。该合成方法经济实惠，适用于GSK126及相关N-烷基化吲哚衍生物的多克级制备。图形概要