乳-N-新四糖 | 13007-32-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乳-N-新四糖
• 中文别名: 乳糖-N-四糖；乳糖-N-新四糖
• 英文名称: lacto-N-neotetraose
• 英文别名: LNnT；Neolactotetraose；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5R)-1,2,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 13007-32-4
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂₁
• 分子量: 707.637
• InChiKey: RBMYDHMFFAVMMM-PLQWBNBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-218 (trihydrate)
• 沸点：
  1173.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  365
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 危险品标志：
  B
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090

制备方法与用途

概述

低聚糖是一种天然存在于水果、蔬菜、人乳以及蜂蜜中的短链碳氢化合物（聚合度为2-7）。由于其独特的生物及生理特性，它们作为功能成分特别是益生元活性而备受重视。尤其是存在于人乳中的低聚糖，具有重要的生物学作用，可能与新生儿的抗感染能力有关。这些物质通过阻止某些病原体（如病毒和细菌）粘附在肠上皮组织，并引发局部免疫反应，表现出益生元的作用。

用途

乳糖-N-新四糖适用于婴儿营养用途，包括但不限于婴儿配方食品、婴儿谷类食物以及临床婴儿营养品等。无论是固体还是液体形式的乳糖-N-新四糖，都适于婴儿、幼儿、儿童、成人和老年人的一般营养需求，并且也可用作食品添加剂、营养保健品，乃至酒精或非酒精饮料（如软饮料、果汁、瓶装水、葡萄酒、啤酒）中的成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳-N-新四糖 在 ammonium hydroxide 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, derivatives of main human secreted oligosaccharide core structures

  摘要：

  通过在氨水存在下，将氨基甲酸铵与对应于人乳和尿液低聚糖核心结构的双糖、四糖和六糖在甲醇水溶液中反应，合成了β-吡喃葡糖苷胺。随后，这些β-吡喃葡糖苷胺与N-Boc-甘氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯进行N-酰化反应，并除去Boc保护基，以高达60%的产率得到了相应的低聚糖的N-甘氨酰基-β-吡喃葡糖苷胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2401-y

文献信息

• POLYVALENT BIOCONJUGATES
  申请人：Natunen Jari

  公开号：US20100093659A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention is directed to conjugates for biorecognition comprising (i) an carbohydrate backbone structure (PO) of 5 to 20 monosaccharide units, (ii) oligosaccharide biorecognition groups (Bio) of 1 to 10 monomer units, (iii) a bifunctional spacer groups of the formula -(y)p-(S)q-(z)r-, wherein S is a spacer group, p, q and r are each 0 or 1, whereby at least one of p and r is different from 0, and y and z are chemoselective ligation groups, which covalently link a said Bio group to said backbone structure, and the degree of conjugation, indicating the average number of covalently attached Bio biorecognition groups per monomer unit of the backbone, being from 0.2 to 1. The invention is also directed to processes for their preparation, intermediates for use in the process as well as use of said conjugates, especially for inhibiting pathogenic bacteria.

  本发明涉及生物识别共轭物，包括（i）5到20个单糖单元的碳水化合物骨架结构（PO），（ii）1到10个单体单元的寡糖生物识别基团（Bio），（iii）具有式子-(y)p-(S)q-(z)r-的双功能间隔基团，其中S是间隔基团，p、q和r各为0或1，至少p和r中的一个不为0，y和z是化学选择性连接基团，可将所述的Bio基团共价连接到所述的骨架结构上，共轭度表示平均每个骨架单体单位上共价连接的Bio生物识别基团的数量为0.2到1。本发明还涉及其制备过程，用于该过程的中间体以及所述共轭物的用途，特别是用于抑制病原细菌。
• SPRAY-DRIED TETRASACCHARIDES
  申请人：Jennewein Biotechnologie GmbH

  公开号：EP3494805A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  Disclosed is a method for the manufacture of a spray-dried powder consisting essentially of LNT and/or LNnT, the spray-dried powder, its use for the manufacture of nutritional compositions, and nutritional compositions containing the spray-dried powder.

  本发明公开了一种主要由 LNT 和/或 LNNT 组成的喷雾干燥粉末的制造方法、该喷雾干燥粉末、其在营养组合物制造中的用途以及含有该喷雾干燥粉末的营养组合物。
• SPRAY-DRIED LACTO-N-FUCOPENTAOSE
  申请人：Jennewein Biotechnologie GmbH

  公开号：EP3494806A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  Disclosed is a method for the manufacture of a spray-dried powder consisting essentially of at least one lacto-N-fucopentaose, the spray-dried powder, its use for the manufacture of nutritional compositions, and nutritional compositions containing the spray-dried powder.

  本发明公开了一种主要由至少一种 N-岩藻五糖组成的喷雾干燥粉末的制造方法、喷雾干燥粉末、其在营养组合物制造中的用途以及含有喷雾干燥粉末的营养组合物。
• SPRAY-DRIED SIALYLLACTOSE
  申请人：Jennewein Biotechnologie GmbH

  公开号：EP3494807A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  Disclosed is a method for the manufacture of a spray-dried powder consisting essentially of 3'-SL and/or 6'-SL, the spray-dried powder, its use for the manufacture of nutritional compositions, and nutritional compositions containing the spray-dried powder.

  本发明公开了一种主要由 3'-SL 和/或 6'-SL 组成的喷雾干燥粉末的制造方法、喷雾干燥粉末、其在营养组合物制造中的用途以及含有喷雾干燥粉末的营养组合物。
• SPRAY-DRIED 3-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：Jennewein Biotechnologie GmbH

  公开号：EP3494804A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  Disclosed is a method for the manufacture of a spray-dried powder consisting essentially of 3-fucosyllactose, the spray-dried powder, its use for the manufacture of nutritional compositions, and nutritional compositions containing the spray-dried powder.

  本发明公开了一种主要由 3-岩藻糖内酯组成的喷雾干燥粉末的制造方法、喷雾干燥粉末、其在营养组合物制造中的用途以及含有喷雾干燥粉末的营养组合物。