(4R)-4-(1-azido-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-4-(1-azido-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene
• 英文别名: (R)-8-azido-p-menth-1-ene；(4R)-4-(2-azidopropan-2-yl)-1-methylcyclohexene
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃
• 分子量: 179.265
• InChiKey: JOUXLUCWAFOYDK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(1-azido-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以900 mg的产率得到(4R)-4-(1-amino-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  亚硝基喹啉对映体的合成及其在 α3β4 烟碱乙酰胆碱受体上的评价

  摘要：

  亚里士多喹啉 ( 1 ) 是一种天然存在的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 拮抗剂，其首次合成是使用两种不同的方法完成的。将合成材料的光谱数据与分离的生物碱的光谱数据进行比较，确定了先前错误分配的立体中心。评估每种对映体在 α3β4 nAChR 上的活性表明 (+)- 1比 (-)- 1显着更有效。这一意外发现表明，天然存在的1与含吲哚的亚里士多德生物碱具有相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02057
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (4R)-4-(1-azido-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  亚硝基喹啉对映体的合成及其在 α3β4 烟碱乙酰胆碱受体上的评价

  摘要：

  亚里士多喹啉 ( 1 ) 是一种天然存在的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 拮抗剂，其首次合成是使用两种不同的方法完成的。将合成材料的光谱数据与分离的生物碱的光谱数据进行比较，确定了先前错误分配的立体中心。评估每种对映体在 α3β4 nAChR 上的活性表明 (+)- 1比 (-)- 1显着更有效。这一意外发现表明，天然存在的1与含吲哚的亚里士多德生物碱具有相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02057

文献信息

• Azacineole (1,3,3-Trimethyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane)
  作者：Raymond M. Carman、Roger P. C. Derbyshire

  DOI：10.1071/ch02189

  日期：——

  The title compound (5) has been synthesized and its presence sought in various eucalypt leaf oils. Aspects of the chemistry of the precursor aziridine (14) are discussed.

  我们合成了标题化合物 (5)，并在各种桉叶油中寻找它的踪迹。本文讨论了前体氮丙啶（14）的化学性质。
• Solvomercuration-demercuration of limonene with Hg(BF4)2; A chemo-and regiospecific route to 8-substituted p-menthenes
  作者：Marcio C.S. de Mattos、W.Bruce Kover、Fernando Aznar、Jose Barluenga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61218-2

  日期：1992.8

  Solvomercuration-demercuration of limonene with equimolar Hg(BF4)2 and excess nucleophile (-20-degrees-C) functionalizes the acyclic double bond and provides specifically 8-substituted p-menthenes.
• Synthesis of Aristoquinoline Enantiomers and Their Evaluation at the α3β4 Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Malaika D. Argade、Carolyn J. Straub、Lisa E. Rusali、Bernard D. Santarsiero、Andrew P. Riley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02057

  日期：2021.10.15

  The first synthesis of aristoquinoline (1), a naturally occurring nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) antagonist, was accomplished using two different approaches. Comparison of the synthetic material’s spectroscopic data to that of the isolated alkaloid identified a previously misassigned stereogenic center. An evaluation of each enantiomer’s activity at the α3β4 nAChR revealed that (+)-1 is significantly

  亚里士多喹啉 ( 1 ) 是一种天然存在的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 拮抗剂，其首次合成是使用两种不同的方法完成的。将合成材料的光谱数据与分离的生物碱的光谱数据进行比较，确定了先前错误分配的立体中心。评估每种对映体在 α3β4 nAChR 上的活性表明 (+)- 1比 (-)- 1显着更有效。这一意外发现表明，天然存在的1与含吲哚的亚里士多德生物碱具有相反的绝对构型。