4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 289.161
• InChiKey: QPNRIDJXYFPFTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine-1-carboxylic acid 、 鬼臼毒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以71.2%的产率得到(5R,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 2-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  以微管蛋白解聚为新抗癌剂的醋酸哌嗪鬼臼毒素酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.047
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以微管蛋白解聚为新抗癌剂的醋酸哌嗪鬼臼毒素酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.047

文献信息

• Synthesis, crystal structures, molecular docking, and in vitro biological activities of transition metals with 4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine-1-carboxylic acid
  作者：Dan-Dan Yang、Ya-Nan Chen、Yu-Shan Wu、Rui Wang、Zhi-Jian Chen、Jie Qin、Shao-Song Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.051

  日期：2016.7

  Four novel mononuclear complexes, [Cd(L)2·2H2O] (1), [Ni(L)2·2H2O] (2) [Cu(L)2·H2O] (3), and [Zn(L)2·2H2O] (4) (CCDC numbers: 1444630–1444633 for complexes 1–4) (HL = 4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine-1-carboxylic acid) were synthesized, and have been characterized by IR spectroscopy, elemental analysis, and X-ray crystallography. Molecular docking study preliminarily revealed that complex 1 had potential

  四种新颖的单核络合物，[Cd（L）2 ·2H 2 O]（1），[Ni（L）2 ·2H 2 O]（2）[Cu（L）2 ·H 2 O]（3），和[锌（大号）2 ·2H 2 O]（4）（CCDC号：1444630-1444633为络合物1 - 4）（HL ＝ 4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-羧酸）的合成，并通过IR光谱，元素分析和X射线晶体学进行了表征。分子对接研究初步显示，复合物1具有潜在的端粒酶抑制活性。根据计算的结果，在体外的复合物中的抑制活性的测试1对端粒酶表明络合物1（IC 50  = 8.17±0.91μM）具有更好的抑制活性，而复合物2，3和4显示无抑制活性。通过MTT测定进一步确定了人癌细胞系HepG2中的抗增殖活性。IC 50具有对HepG2的良好抑制活性的复合物1的值（6.5±0.2μM）在与顺铂（2.2±1.2μM）相同的微摩尔浓度下。而IC 50为自由金属-配体值的，复