1-O-(24-deoxycholyl)-O-β-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-O-(24-deoxycholyl)-O-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₃₀H₅₀O₉
• 分子量: 554.722
• InChiKey: LPVGHTWOGSYJGC-ZHWOKYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三硝基氯苯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-O-(24-deoxycholyl)-O-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸的24-β-D-吡喃半乳糖苷的化学合成：人尿液中的一种新型胆汁酸结合物。

  摘要：

  报道了一种制备C-24羧基连接的石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸，熊去氧胆酸和胆酸的方法，其中最近发现其中两种是排泄出的新型胆汁酸代谢物。在人类尿液中。在存在2-氯-1,3,5-三硝基苯作为偶联剂的情况下，将未保护的胆汁酸与2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖直接酯化（半乳糖苷化），然后进行氢解在大气压力下，用10％钯/炭制得的苄氧基保护的胆汁酸24-β-D-吡喃半乳糖苷中的钯得到标题化合物。胆汁酸酰基半乳糖苷的结构通过测量数个（1）H-（1）H和（1）H-（13）C位移相关的2D NMR确认。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2005.01.002