(E)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: CJAPQGXCASLDLL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伯氨喹 、 (E)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-(6-methoxyquinolin-8-ylamino)pentyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺和酰基氨基脲类型的新型伯氨喹肉桂酸缀合物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  在这篇论文中，报道了包含伯氨喹（PQ）基序和肉桂酸衍生物（CAD）的支架的直接合成和合成（化合物3a-k）或通过间隔基（化合物7a-k）。在第一系列化合物中，PQ和各种CAD通过酰胺键连接，在第二系列化合物中，由PQ氨基，CONHNH间隔基和源自CAD的羰基建立的酰基半脲官能团连接。PQ-CAD酰胺3a-k是通过PQ与一系列CAD氯化物（方法A）或苯并三唑类化合物2（方法B）的简单一步缩合反应制备的。酰基半脲7a-k的合成包括用苯并三唑活化PQ，制备PQ-半脲6以及与CAD氯化物缩合4。评估了所有合成的PQ-CAD共轭物的抗癌性，抗病毒和抗氧化活性。来自系列3的几乎所有化合物都对MCF-7细胞系具有选择性，并在微摩尔浓度下具有活性。邻氟衍生物3h对HeLa，MCF-7尤其是对SW 620细胞系表现出高活性，而具有苯并二恶唑环的酰基氨基脲7f和在甲氧基，氯或三氟甲基取代基中的7c，7g尤其是

  DOI：

  10.3390/molecules21121629
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉酸酸 、 苯并三唑-1-碳酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.207 g的产率得到(E)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺和酰基氨基脲类型的新型伯氨喹肉桂酸缀合物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  在这篇论文中，报道了包含伯氨喹（PQ）基序和肉桂酸衍生物（CAD）的支架的直接合成和合成（化合物3a-k）或通过间隔基（化合物7a-k）。在第一系列化合物中，PQ和各种CAD通过酰胺键连接，在第二系列化合物中，由PQ氨基，CONHNH间隔基和源自CAD的羰基建立的酰基半脲官能团连接。PQ-CAD酰胺3a-k是通过PQ与一系列CAD氯化物（方法A）或苯并三唑类化合物2（方法B）的简单一步缩合反应制备的。酰基半脲7a-k的合成包括用苯并三唑活化PQ，制备PQ-半脲6以及与CAD氯化物缩合4。评估了所有合成的PQ-CAD共轭物的抗癌性，抗病毒和抗氧化活性。来自系列3的几乎所有化合物都对MCF-7细胞系具有选择性，并在微摩尔浓度下具有活性。邻氟衍生物3h对HeLa，MCF-7尤其是对SW 620细胞系表现出高活性，而具有苯并二恶唑环的酰基氨基脲7f和在甲氧基，氯或三氟甲基取代基中的7c，7g尤其是

  DOI：

  10.3390/molecules21121629