二(2-噻吩基)乙醇酸东莨菪酯 | 136310-64-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 二(2-噻吩基)乙醇酸东莨菪酯
• 中文别名: 2-(2-噻吩基)乙醇酸东莨菪酯；中间体2-(2-噻吩基)乙醇酸东莨菪酯
• 英文名称: scopine di(2-thienyl) glycolate
• 英文别名: Scopine-2,2-dithienyl glycolate；[(1S,2S,4R,5R)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl] 2-hydroxy-2,2-dithiophen-2-ylacetate
• CAS: 136310-64-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 377.485
• InChiKey: VPJFFOQGKSJBAY-UGTXJPTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

应用二（2-噻吩基）乙醇酸东莨菪酯主要用于合成噻托溴铵。具体步骤为：先将东莨菪醇与2,2-二(2-噻吩基)乙醇酸甲酯进行酯交换反应，形成2,2-二(2-噻吩基)乙醇酸东莨菪酯；然后通过与溴甲烷的季铵盐化反应得到无水噻托溴铵。此外，该化合物还可以在金属钠或甲醇钠存在下于甲苯溶剂中或是熔融状态下，由2,2-二(2-噻吩基)乙醇酸甲酯与东莨菪醇直接合成获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 二(2-噻吩基)乙醇酸东莨菪酯 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到tiotropium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORM OF TIOTROPIUM BROMIDE ANHYDRATE
  [FR] FORME CRISTALLINE D'ANHYDRATE DE BROMURE DE TIOTROPIUM

  摘要：

  本发明涉及一种活性剂的新结晶形式，制备该结晶形式的方法，包括该结晶形式的药物组合物以及这些组合物在治疗呼吸系统疾病中的用途。

  公开号：

  WO2017138896A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯 、 噻托溴铵杂质 、 钠 在 甲醇 、 ice 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 二氯甲烷 、 乙腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二(2-噻吩基)乙醇酸东莨菪酯
  参考文献：
  名称：

  Esters of thienyl carboxylic acids and amino alcohols and their

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物，其中在典型的化合物中，噻吩基固定在2-位置，且：(a) A为3.alpha.-(6.beta.，7.beta.-环氧基)-曲樟基甲溴铵，R.sub.1为2-噻吩基；(b) A为3.alpha.-(6,7-脱氢)-曲樟基甲溴铵，R.sub.1为2-噻吩基；(c) A为3.beta.-曲樟基甲溴铵，R.sub.1为2-噻吩基；(d) A为3.alpha.-(N-异丙基)-去曲樟基甲溴铵，R.sub.1为环戊基。它们是抗胆碱能药物。通过吸入给药，它们可用于慢性阻塞性支气管炎或轻度到中度哮喘的治疗。通过静脉或口服给药，它们可用于治疗迷走神经引起的窦性心动过缓。

  公开号：

  US05610163A1

文献信息

• Novel tiotropium salts, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Banholzer Rolf

  公开号：US20050096341A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The invention relates to new tiotropium salts, processes for preparing them, pharmaceutical formulations containing them and their use for preparing a medicament for the treatment of respiratory complaints, particularly for the treatment of COPD (chronic obstructive pulmonary disease) and asthma.

  本发明涉及新的噻托溴铵盐，制备它们的方法，含有它们的制药配方以及用于制备治疗呼吸系统疾病的药物，特别是用于治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• Process for preparing new tiotropium salts, new tiotropium salts as such and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Banholzer Rolf

  公开号：US20050131007A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to a process for preparing new tiotropium salts, these new tiotropium salts as such, pharmaceutical formulations containing them and their use for preparing a medicament for the treatment of respiratory complaints, particularly for the treatment of COPD (chronic obstructive pulmonary disease) and asthma.

  本发明涉及一种制备新的噻托溴铵盐的方法，这些新的噻托溴铵盐本身，包含它们的制药配方以及它们用于制备治疗呼吸道疾病，特别是慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘的药物的用途。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TIOTROPIUM BROMIDE
  申请人：BUSOLLI Jonathan

  公开号：US20090247747A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is directed to improved processes for preparing Tiotropium bromide.

  本发明涉及改进制备异丙托溴铵的方法。
• Process for the preparation of tiotropium bromide
  申请人：Busolli Jonathan

  公开号：US20080051582A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The invention is directed to improved processes for preparing Tiotropium bromide.

  这项发明是针对改进制备异丙托溴铵的工艺。
• USRE039820E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——